2,6-dichloro-9-pentyl-9H-purine | 1055408-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-pentyl-9H-purine
• 英文别名: 2,6-Dichloro-9-pentylpurine
• CAS: 1055408-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₄
• 分子量: 259.138
• InChiKey: AVOCTCVKCQLKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-pentyl-9H-purine 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-azido-9-pentyl-2-piperidino-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  N（9）-烷基化的2-氨基-6-三唑基尿烷和7-脱氮杂嘌呤的合成及荧光性质

  摘要：

  描述了新型荧光N（9）-烷基化的2-氨基-6-三唑基嘌呤和7-脱氮嘌呤衍生物的合成。9-烷基化的2,6-二叠氮嘌呤和7-脱氮嘌呤与仲胺的亲核芳香取代反应中的一种新的C（2）-区域选择性已被公开。通过CuAAC反应将获得的中间体9-烷基化的2-氨基-6-叠氮基-（7-脱氮）嘌呤转化为标题化合物。设计的化合物属于推挽系统，并具有良好的荧光特性，在乙腈溶液中的量子产率范围为28％至60％。由于嘌呤和7-脱氮嘌呤杂环的吸电子特性，它们还被三唑部分所扩展，具有给电子基团的化合物表现出激发态的分子内电荷转移特征（ICT / TICT），这通过溶剂变色动力学得到证明并得到DFT计算的支持。在7-脱氮嘌呤系列中，这导致THF溶液中的荧光量子产率提高（74％）。该化合物显示出低细胞毒性，因此可用于将来的细胞标记研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.41
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 2,6-二氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到2,6-dichloro-9-pentyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  N（9）-烷基化的2-氨基-6-三唑基尿烷和7-脱氮杂嘌呤的合成及荧光性质

  摘要：

  描述了新型荧光N（9）-烷基化的2-氨基-6-三唑基嘌呤和7-脱氮嘌呤衍生物的合成。9-烷基化的2,6-二叠氮嘌呤和7-脱氮嘌呤与仲胺的亲核芳香取代反应中的一种新的C（2）-区域选择性已被公开。通过CuAAC反应将获得的中间体9-烷基化的2-氨基-6-叠氮基-（7-脱氮）嘌呤转化为标题化合物。设计的化合物属于推挽系统，并具有良好的荧光特性，在乙腈溶液中的量子产率范围为28％至60％。由于嘌呤和7-脱氮嘌呤杂环的吸电子特性，它们还被三唑部分所扩展，具有给电子基团的化合物表现出激发态的分子内电荷转移特征（ICT / TICT），这通过溶剂变色动力学得到证明并得到DFT计算的支持。在7-脱氮嘌呤系列中，这导致THF溶液中的荧光量子产率提高（74％）。该化合物显示出低细胞毒性，因此可用于将来的细胞标记研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.41

文献信息

• A2A adenosine receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030149060A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed are novel A 2A adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, for example cardiovascular disorders, including tissue damage due to ischemia, CNS diseases, including Parkinson's disease, depression, and the like.

  揭示了一种新型A2A腺苷受体拮抗剂，可用于治疗各种疾病状态，例如心血管疾病，包括因缺血引起的组织损伤，中枢神经系统疾病，包括帕金森病、抑郁症等。
• Synthesis and Pharmacophore Modelling of 2,6,9-Trisubstituted Purine Derivatives and Their Potential Role as Apoptosis-Inducing Agents in Cancer Cell Lines
  作者：Jeannette Calderón-Arancibia、Christian Espinosa-Bustos、Álvaro Cañete-Molina、Ricardo Tapia、Mario Faúndez、Maria Torres、Adam Aguirre、Margot Paulino、Cristian Salas

  DOI：10.3390/molecules20046808

  日期：——

  A series of 2,6,9-trisubstituted purine derivatives have been synthesized and investigated for their potential role as antitumor agents. Twelve compounds were obtained by a three step synthetic procedure using microwave irradiation in a pivotal step. All compounds were evaluated in vitro to determine their potential effect on cell toxicity by the MTT method and flow cytometry analysis on four cancer cells lines and Vero cells. Three out of twelve compounds were found to be promising agents compared to a known and effective anticancer drug, etoposide, in three out of four cancer cell lines assayed with considerable selectivity. Preliminary flow cytometry data suggests that compounds mentioned above induce apoptosis on these cells. The main structural requirements for their activity for each cancer cell line were characterized with a preliminary pharmacophore model, which identified aromatic centers, hydrogen acceptor/donor center and a hydrophobic area. These features were consistent with the cytotoxic activity of the assayed compounds.

  合成并研究了一系列2,6,9-三取代嘌呤衍生物，以探讨其作为抗肿瘤剂的潜在作用。通过三步合成程序获得了十二个化合物，其中微波辐射在一个关键步骤中发挥了重要作用。所有化合物都进行了体外评估，以确定其对细胞毒性的潜在影响，使用MTT法和流式细胞术分析四种癌细胞系和Vero细胞。与已知的有效抗癌药物依托泊苷相比，十二个化合物中有三个在四种癌细胞系中显示出良好的选择性，具有潜在的应用前景。初步的流式细胞术数据显示，上述化合物能诱导这些细胞的凋亡。每种癌细胞系的活性主要结构要求通过初步药效团模型进行了表征，该模型确定了芳香中心、氢受体/供体中心和疏水区域。这些特征与所测试化合物的细胞毒性活性一致。
• An AIE‐Based Probe for Rapid and Ultrasensitive Imaging of Plasma Membranes in Biosystems
  作者：Lei Shi、Yan‐Hong Liu、Kun Li、Amit Sharma、Kang‐Kang Yu、Myung Sun Ji、Ling‐Ling Li、Qian Zhou、Hong Zhang、Jong Seung Kim、Xiao‐Qi Yu

  DOI：10.1002/anie.201909498

  日期：2020.6.15

  the signal output. The probe could image the PM with many advanced features (wash‐free, ultrafast staining process, excellent PM specificity, and good biocompatibility), which were demonstrated by the PM imaging of neurons. The probe allowed for the first time the imaging of erythrocytes in the complex brain environment through a fluorescence‐based method. Moreover, the PM of the epidermal and partial

  质膜（PM）的异常是细胞状态和许多疾病的重要生物标志物。因此，对PM进行可视化，尤其是在复杂系统中，是生命科学领域的一个新兴领域，尤其是在资源匮乏的环境中。本文中，我们开发了一种利用静电和疏水相互作用策略并以聚集诱导发射作为信号输出的水溶性PM专用探针。该探针可以对PM成像，具有许多高级功能（免洗，超快的染色过程，出色的PM特异性和良好的生物相容性），这通过神经元的PM成像得以证明。该探针首次允许通过基于荧光的方法在复杂的大脑环境中对红细胞成像。而且，
• Design, Synthesis, In Silico Studies and Inhibitory Activity towards Bcr-Abl, BTK and FLT3-ITD of New 2,6,9-Trisubstituted Purine Derivatives as Potential Agents for the Treatment of Leukaemia
  作者：Jeanluc Bertrand、Hana Dostálová、Vladimír Kryštof、Radek Jorda、Thalía Delgado、Alejandro Castro-Alvarez、Jaime Mella、David Cabezas、Mario Faúndez、Christian Espinosa-Bustos、Cristian O. Salas

  DOI：10.3390/pharmaceutics14061294

  日期：——

  report 31 new compounds designed, synthesized and evaluated on Bcr-Abl, BTK and FLT3-ITD as part of our program to develop 2,6,9-trisubstituted purine derivatives as inhibitors of oncogenic kinases. The design was inspired by the chemical structures of well-known kinase inhibitors and our previously developed purine derivatives. The synthesis of these purines was simple and used a microwave reactor for the

  我们报告了 31 种在 Bcr-Abl、BTK 和 FLT3-ITD 上设计、合成和评估的新化合物，作为我们开发 2,6,9-三取代嘌呤衍生物作为致癌激酶抑制剂计划的一部分。该设计的灵感来自于众所周知的激酶抑制剂和我们之前开发的嘌呤衍生物的化学结构。这些嘌呤的合成很简单，最后一步使用微波反应器。激酶测定显示对每种已鉴定的蛋白质具有高选择性的三种抑制剂：4f（Bcr-Abl 的IC 50 = 70 nM）、 5j（BTK 的 IC 50 = 0.41 μM）和5b（IC 50= FLT-ITD 的 0.38 μM）。3D-QSAR 分析和分子对接研究表明，两个片段是这三种激酶的有效和选择性抑制剂：6-苯氨基环上的取代和 N-9 上烷基的长度和体积。N-7 和与C-2 上的氨基苯环相连的N-甲基-哌嗪部分也是获得活性的必要条件。此外，这些嘌呤衍生物中的大多数在体外显示对低浓度的白血病和淋巴瘤细
• Purine-Based AIEgens with Different Morpholine Substitution Sites and Their Application in Lipophagy Imaging
  作者：Kun Li、Lei Shi、Ai-Wen Yu、Wei-Han Meng、Kun-Peng Xie

  DOI：10.1055/a-2201-3612

  日期：2024.1

  However, enhancing the accurate localization of lysosomes by chemical modification is still a problem. Herein, the purine-based AIEgens with different morpholine substitution sites were constructed. The effects of modification sites on the absorption, fluorescence, pH, viscosity and bioimaging properties of the probes were systematically studied. The morpholine modification at the phenyl site could effectively

  溶酶体是参与许多生理过程的重要细胞器。然而，通过化学修饰增强溶酶体的精确定位仍然是一个问题。在此，构建了具有不同吗啉取代位点的基于嘌呤的AIEgens。系统研究了修饰位点对探针吸光度、荧光、pH、粘度和生物成像性能的影响。苯基位点的吗啉修饰可以有效增强荧光行为和溶酶体特异性。吗啉修饰的AIEgens可以在脂肪吞噬过程中实现进一步的溶酶体成像。这项基础研究可能有利于设计更多的探针以进行进一步的溶酶体功能研究。