2-amino-3-cyano-4-(3-pyridyl)-4H-benzo[h]chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(3-pyridyl)-4H-benzo[h]chromene
• 英文别名: 2-amino-4-(pyridin-3-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-Amino-4-(pyridin-3-yl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-Amino-4-(3-pyridinyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-Amino-4-(3-pyridyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-pyridin-3-yl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: ARVOWROWLBHVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-(3-pyridyl)-4H-benzo[h]chromene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the oxidation of 2-amino-4H-chromenes to 2-imino-2H-chromenes

  摘要：

  A novel method for the synthesis of 2-imino-2H-benzo[h]chromenes via the sequential addition of N-chlorosuccinimide and triethylamine to 2-amino-4H-benzo[h]chromenes has been established. This reaction protocol represents an efficient synthetic strategy to form iminochromene derivatives under mild reaction conditions, which utilizes readily accessible aminochromenes as starting materials and tolerates a wide range of substrates. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.046
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 萘酚 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2-amino-3-cyano-4-(3-pyridyl)-4H-benzo[h]chromene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助反应：微波加热下合成2-氨基-2-色烯的三组分过程

  摘要：

  利用芳基醛反应合成2-氨基-2-色烯的简单有效的三组分方法 含活性亚甲基2a，b和1-萘酚 描述了在微波加热下回流乙醇/哌啶中的溶液。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.13

文献信息

• “One-pot” access to dihydrofurans via tandem oxidative difunctionalization and ring contraction of aminopyrans
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Manjula Alla、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c4ob00324a

  日期：——

  An operationally simple and efficient protocol for the construction of dihydrofuran derivatives has been accomplished via a sequential addition of N-chlorosuccinimide and a base to 2-amino-4H-pyran derivatives in alcohol medium. The one-pot protocol proceeding via tandem oxidative difunctionalization and ring contraction provides an entirely new strategy for the construction of the dihydrofuran skeleton.

  通过在醇介质中依次添加N-氯代琥珀酰亚胺和碱，实现了一种操作简便且高效的构建二氢呋喃衍生物的协议。这一单锅法协议通过串联氧化双功能化和环收缩反应，为二氢呋喃骨架的构建提供了一种全新的策略。
• Diisopropyl azodicarboxylate mediated selective dehydrogenation of 2-amino-3-cyano 4 H -chromenes
  作者：Himanshu Sharma、Mohini Mourya、Debanjan Guin、Yogesh C. Joshi、Mahabeer P. Dobhal、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.049

  日期：2017.5

  Selective dehydrogenation of 2-amino-3-cyano 4H-chromenes to the corresponding 2-iminochromenes mediated by diisopropyl azodicarboxylate under neutral conditions is reported. The dehydrogenation reaction is compatible with phenolic hydroxyl group and generates iminochromene in high yields. The methodology provides an easy access to coumarin and N-tosyl 2-amino-3-cyano-4-aryl 4H-chromenes.

  据报道，在中性条件下，由偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色酮选择性脱氢为相应的2-亚氨基色酮。脱氢反应与酚羟基相容并以高收率产生亚氨基色烯。该方法提供了香豆素和N-甲苯磺酰基2-氨基-3-氰基-4-芳基4 H-色烯的容易获得。
• Microwave-assisted reactions: Three component process for the synthesis of 2-amino-2-chromenes under microwave heating
  作者：Ramadan A. Mekheimer、Kamal U. Sadek

  DOI：10.1002/jhet.13

  日期：2009.3

  A simple and efficient three component process for the synthesis of 2-amino-2-chromenes utilizing the reaction of aryl aldehydes with active methylenes 2a,b and 1-naphthol in refluxing ethanol/piperidine under microwave-heating is described. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  利用芳基醛反应合成2-氨基-2-色烯的简单有效的三组分方法 含活性亚甲基2a，b和1-萘酚 描述了在微波加热下回流乙醇/哌啶中的溶液。J.杂环化​​学，（2009）。
• Convenient and Efficient One-Pot Method for the Synthesis of 2-Amino-tetrahydro-4<i>H</i>-chromenes and 2-Amino-4<i>H</i>-benzo[<i>h</i>]-chromenes Using Catalytic Amount of Amino-Functionalized MCM-41 in Aqueous Media
  作者：M. Mirza-Aghayan、S. Nazmdeh、R. Boukherroub、M. Rahimifard、A. A. Tarlani、M. Abolghasemi-Malakshah

  DOI：10.1080/00397911.2011.643438

  日期：2013.6.3

  Abstract A convenient and efficient one-pot method for the synthesis of 2-amino-tetrahydro-4H-chromene and 2-amino-4H-benzo[h]-chromene derivatives has been developed using a catalytic amount of amino-functionalized MCM-41 in aqueous medium. This efficient technique has the advantages of giving 4H-tetrahydro-chromene and 4H-benzo[h]chromene building blocks using a reusable catalyst in good to excellent

  摘要 使用催化量的氨基功能化 MCM-41 开发了一种方便有效的一锅法合成 2-氨基-四氢-4H-色烯和 2-氨基-4H-苯并[h]-色烯衍生物。在水介质中。这种高效技术的优点是使用可重复使用的催化剂以良好至极好的收率提供 4H-四氢色烯和 4H-苯并[h]色烯结构单元，并在较短的反应时间内完成，并采用简单的产物分离程序。图形概要
• Basic alumina catalysed synthesis of substituted 2-amino-2-chromenes via three-component reaction
  作者：Raimondo Maggi、Roberto Ballini、Giovanni Sartori、Raffaella Sartorio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.115

  日期：2004.3

  Substituted 2-amino-2-chromenes were obtained in excellent yield and selectivity simply by mixing malononitrile, α-naphthol and aromatic aldehydes in water in the presence of basic alumina as heterogeneous and reusable catalyst.

  在碱性氧化铝作为非均相和可重复使用的催化剂存在下，简单地将丙二腈，α-萘酚和芳族醛在水中混合即可获得优异的收率和选择性，从而获得了取代的2-氨基-2-色烯。