2,4-dihexyl-1,3-dioxolane | 245072-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2,4-dihexyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,4-dihexyldioxolane；1,3-Dioxolane, 2,4-dihexyl-
• CAS: 245072-19-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: DRCKSTRRWXMRPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-辛二醇 在 氧气 作用下， 140.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2,4-dihexyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a carboxylic acid from a diol or from an epoxide by oxidative cleavage

  摘要：

  通过氧化裂解至少一个邻二醇或环氧化物来制备羧酸的过程，其中反应在催化剂和氧化剂的存在下，在无溶剂的情况下进行。

  公开号：

  US09359280B2

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING A CARBOXYLIC ACID FROM A DIOL OR FROM AN EPOXIDE BY OXIDATIVE CLEAVAGE
  申请人：SOCIETE INTEROLEAGINEUSE D'ASSISTANCE ET DE DEVELOPPEMENT (S.I.A.)

  公开号：US20150210623A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for preparing a carboxylic acid, by oxidative cleavage of at least one vicinal diol, or an epoxide, wherein the reaction is carried out in the presence of a catalyst and of an oxidizing agent and in the absence of solvent.

  通过氧化裂解至少一个邻二醇或环氧化物来制备羧酸的方法，其中反应在催化剂和氧化剂的存在下，在无溶剂的情况下进行。
• Aerobic Oxidation of Vicinal Diols Catalyzed by an Anderson-Type Polyoxometalate, [IMo6O24]5
  作者：Alexander M. Khenkin、Ronny Neumann

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<1017::aid-adsc1017>3.0.co;2-x

  日期：2002.10

  the aerobic oxidation at 80 °C of vicinal diols (glycols). This is the first report on the use of such a polyoxometalate as an oxidation catalyst. Reactivity and selectivity were dependent on the substrate. Thus, aryl-substituted diols yielded mostly the carbon-carbon bond cleavage products, while 1,2-cyclohexanediol yielded cyclohexanone-2-ol and 1,2-cyclohexanedione. Aliphatic diols were less reactive

  安德森型多金属氧酸盐，[I VII Mo 6 O 24 ] 5–，已用作邻二醇（乙二醇）在80°C有氧氧化的催化剂。这是关于使用这种多金属氧酸盐作为氧化催化剂的首次报道。反应性和选择性取决于底物。因此，芳基取代的二醇主要产生碳-碳键裂解产物，而1,2-环己二醇产生环己酮-2-醇和1,2-环己二酮。脂肪族二醇的反应性较低，但在存在其他酸的情况下会产生碳-碳键裂解产物。进行了简要的机理研究，表明即使在厌氧条件下，多金属氧酸盐也能将二醇氧化为各种产物。在二醇的氧化中形成的还原的多金属氧酸盐（杂多蓝和杂多棕）被分子氧重新氧化。
• Scope, Kinetics, and Mechanistic Aspects of Aerobic Oxidations Catalyzed by Ruthenium Supported on Alumina
  作者：Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200304916

  日期：2003.9.22

  involving a ruthenium alcoholate species and beta-hydride elimination from the alcoholate has been proposed. The reaction rate has a first-order dependence on the amount of catalyst, a fractional order on the concentration of benzyl alcohol, and a zero order on the pressure of molecular oxygen. These results and kinetic isotope effects indicate that beta-elimination from the ruthenium alcoholate species

  通过修改Ru（OH）（3）.n H（2）O的制备方法，制备Ru / Al（2）O（3）催化剂。目前的Ru / Al（2）O（3）催化剂在分子氧原子浓度为1 atm时，对活化，非活化和杂环的醇，二醇和胺的氧化具有很高的催化活性。此外，该催化剂可以重复使用七次，而不会损失催化活性和对苯甲醇氧化的选择性。已经提出了涉及钌醇盐物种和从醇盐中去除β-氢化物的催化反应机理。反应速率对催化剂的量具有一阶依赖性，对苯甲醇的浓度具有分数阶，而对分子氧的压力具有零阶。
• A Cp‐based Molybdenum Catalyst for the Deoxydehydration of Biomass‐derived Diols
  作者：Jing Li、Martin Lutz、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/cctc.202001115

  日期：2020.12.16

  Dioxo‐molybdenum complexes have been reported as catalysts for the deoxydehydration (DODH) of diols and polyols. Here, we report on the DODH of diols using [Cp*MoO2]2O as catalyst (Cp*=1,2,3,4,5‐pentamethylcyclopentadienyl). The DODH reaction was optimized using 2 mol % of [Cp*MoO2]2O, 1.1 equiv. of PPh3 as reductant, and anisole as solvent. Aliphatic vicinal diols are converted to the corresponding

  据报道，二氧钼配合物可作为二醇和多元醇的脱氧脱水（DODH）催化剂。在这里，我们报道了使用[Cp * MoO 2 ] 2 O作为催化剂（Cp * = 1,2,3,4,5-戊五甲基环戊二烯基）的二醇的DODH 。使用2摩尔％的[Cp * MoO 2 ] 2 O（1.1当量）优化DODH反应。PPh 3作为还原剂，苯甲醚作为溶剂。脂肪族邻二醇通过[Cp * MoO 2 ] 2转化为相应的烯烃O的收率高达65％（每个催化剂代表30次以上的转换）和91％的烯烃选择性，可与其他基于Mo的DODH催化剂媲美。值得注意的是，在优化的反应条件下，顺式1,2-环己二醇被誉为DODH催化中极富挑战性的底物，可转化为30％的1-环己烯。总体而言，使用[Cp * MoO 2 ] 2 O可达到的质量平衡（最高79％）和每Mo的TONs均是报道的基于分子Mo的DODH催化剂的最高记录。旨在提供对[Cp * MoO 2
• Oxidative Cleavage of <i>vic</i>-Diols to Aldehydes with Dioxygen Catalyzed by Ru(PPh₃)₃Cl₂ on Active Carbon
  作者：Eiichiro Takezawa、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ol990117w

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A variety of vic-diols were first successfully cleaved to the corresponding aldehydes with dioxygen catalyzed by RU(PPh3)(3)Cl-2 on active carbon in fair to good yields. For example, treatment of 1,2-octandiol and 1,2-cyclooctanediol with dioxygen in the presence of Ru(PPh3)(3)Cl-2/C in PhCF3 at 60 degrees C for 15 h produced heptanal and 1,8-octanedial in 77% and 76% yields, respectively.