2-溴-5-甲基-苯-1,4-二醇 | 67289-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-5-甲基-苯-1,4-二醇
• 英文名称: 2-bromo-5-methylbenzene-1,4-diol
• CAS: 67289-05-8
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: RYCDETQSXYAKQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲基-苯-1,4-二醇 在 sodium sulfide 、 sodium carbonate 作用下， 生成 6-hydroxy-7-methyl-benz[1,4]oxathiin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Green et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3362,3369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 三甲基溴硅烷 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到2-溴-5-甲基-苯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  从海洋来源的青霉菌真菌中合成三戊基化甲苯醌和甲苯氢醌的代谢物

  摘要：

  两个triprenylated甲苯醌和甲基氢醌的海洋真菌代谢物，5-甲基-2 - [（2' ê，6' ë）-3'，7'，11'-三甲基-2'，6'，10'-dodecatrienyl] -2- ，5-环己二烯-1,4-二酮和5-甲基-2 - [（2' ê，6' ë）-3,7,11-三甲基-2'，6'，10'-dodecatrienyl] -1,1-从2-甲基-1,4-苯醌分四个步骤和五个步骤分别合成4-苯二醇。该合成扩展了酸性条件下对苯二酚二甲醚与氧化银的氧化醚裂解的适用性，包括聚戊二酰化的1,4-二甲氧基-甲苯对苯二酚的氧化脱甲基作用，对氧化和酸敏感的聚异戊二烯侧链具有一定的存活率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.117

文献信息

• Enantioselective Rare-Earth Catalyzed Quinone Diels−Alder Reactions
  作者：David A. Evans、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja0367602

  日期：2003.8.1

  A highly enantioselective, quinone Diels-Alder reaction catalyzed by chiral samarium and gadolinium pyridyl-bis(oxazoline) (pybox) complexes has been developed. The reaction scope has been extended to include three quinones and five dienes, all of which exclusively provide the expected endo product in excellent yields and enantioselectivities.

  已经开发了一种由手性钐和钆吡啶基-双（恶唑啉）（pybox）配合物催化的高度对映选择性的醌 Diels-Alder 反应。反应范围已扩展到包括三个醌和五个二烯，所有这些都以优异的收率和对映选择性专门提供预期的内产物。
• Catalytic asymmetric [2+2] cycloaddition between quinones and fulvenes and a subsequent stereoselective isomerization to 2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Haifeng Zheng、Chaoran Xu、Yan Wang、Tengfei Kang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc03211k

  日期：——

  The catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition between quinones and fulvenes was achieved, for the first time, by the use of a chiral copper(II) complex catalyst. The transformation afforded a series of enantiomerically enriched [6,4,5]-tricyclic cyclobutane derivatives in good yields with excellent regio- and stereoselectivities. Furthermore, the [2+2] adducts could be easily converted into formal

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。
• Synthesis and Antitumor Activity Evaluation of Compounds Based on Toluquinol
  作者：Iván Cheng-Sánchez、José A. Torres-Vargas、Beatriz Martínez-Poveda、Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Miguel Ángel Medina、Francisco Sarabia、Ana R. Quesada

  DOI：10.3390/md17090492

  日期：——

  cytotoxic activity of this family of compounds could rely on the hydroquinone/benzoquinone part of the molecule, whereas the substituents might modulate the interaction of the molecule with their targets, changing either its activity or its selectivity. The methyl group is relevant for the cytotoxicity of toluquinol, since its replacement by other groups resulted in a significant loss of activity, and in

  在甲苯甲酚具有抗肿瘤，抗血管生成和抗淋巴管生成的特性的鼓励下，合成了该海洋来源天然产物的一组类似物，以探索和评估结构修饰对其细胞毒性活性的影响。我们决定研究甲基被其他基团取代，第二个取代基的引入，取代基的相对位置和氧化态的影响。合成了一组衍生自氢醌的2-取代的，2，3-二取代的和2，6-二取代的类似物。结果表明，这类化合物的细胞毒活性可能取决于分子的氢醌/苯醌部分，而取代基可能会调节分子与其靶标的相互作用，改变其活性或选择性。甲基与甲苯醌的细胞毒性有关，因为它被其他基团取代会导致活性显着降低，并且一般而言，对第二取代基（相对于甲基优先位于对位）的引入具有良好的耐受性。这些发现为设计具有潜在更好药理特性的新甲苯醌类似物提供了指导。
• Synthesis of Aromatic Bisabolene Natural Products via Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Organozinc Reagents
  作者：James R. Vyvyan、Celeste Loitz、Ryan E. Looper、Cheryl S. Mattingly、Emily A. Peterson、Steven T. Staben

  DOI：10.1021/jo035778s

  日期：2004.4.1

  Aromatic bisabolene derivatives were prepared by two methods involving cross-coupling of organozinc reagents. The first synthesis of (±)-glandulone A (10), as well as syntheses of (±)-curcuhydroquinone (8) and (±)-curcuquinone (9), were accomplished via coupling of a secondary alkyl zinc reagent (1,5-dimethyl-4-hexenylzinc halide, 18) to protected bromohydroquinones using Pd(dppf)Cl2 as catalyst. Coupling

  通过两种方法将芳族双sabolene衍生物制备，该方法涉及有机锌试剂的交叉偶联。（±）-格兰丁酮A（10）的首次合成，以及（±）-curcuhydroquinone（8）和（±）-curcuquinone（9）的合成是通过偶联烷基锌锌试剂（1，使用Pd（dppf）Cl 2作为催化剂，将5-二甲基-4-己烯基卤化锌（18）还原成受保护的溴代氢醌。使用Pd（PPh 3）4催化剂将芳基锌卤化物与三氟甲磺酸烯基酯16偶联提供了许多双萜烯衍生物，并导致了脱氢-α-姜黄烯（2），（±）-姜酚（3）的合成。）和（±）-elvirol（13）。还报道了使用该方法的高产率合成（±）-香螺酚D前体29。
• [EN] MECHANICALLY SHAPED 2-DIMENSIONAL COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS<br/>[FR] STRUCTURES ORGANIQUES COVALENTES BIDIMENSIONNELLES À FORME MÉCANIQUE
  申请人：UNIV CENTRAL FLORIDA RES FOUND INC

  公开号：WO2018013682A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Covalent organic frameworks (COFs) usually crystallize as insoluble powders and their processing for suitable devices has been thought to be limited. Here, it is demonstrated that COFs can be mechanically pressed into shaped objects having anisotropic ordering with preferred orientation between the hk0 and 00/ crystallographic planes. Pellets prepared from bulk COF powders impregnated with LiC1O4 displayed room temperature conductivity up to 0.26 mS cm-1 and stability up to 10.0 V (vs. Li+/Li0). This outcome portends use of COFs as solid-state electrolytes in batteries.

  共价有机框架（COFs）通常结晶为不溶性粉末，人们认为它们的加工适用于设备的可能性受到限制。在这里，证明了COFs可以被机械压制成具有各向异性排序的成型物体，其在hk0和00/晶体学平面之间具有优选取向。由浸渍LiC1O4的大块COF粉末制备的颗粒在室温下显示出高达0.26 mS cm-1的电导率，并且在10.0 V（相对于Li+/Li0）的稳定性。这一结果预示着COFs可用作电池中的固态电解质。