N-amino-N'-(3-chlorophenyl)benzenecarboximidamide | 71114-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-amino-N'-(3-chlorophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 71114-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃
• 分子量: 245.711
• InChiKey: XZPAKLBBGZYHJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红 、 N-amino-N'-(3-chlorophenyl)benzenecarboximidamide 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的 N-芳基-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)-苯腙酰胺的合成、表征和抗菌活性

  摘要：

  开发了一种绿色方法，用于从靛红、（靛红-3-亚基）丙二腈或 2-氰基-2-（2-靛蓝-3）之间的反应合成一系列（靛红-3-亚基）-腙酰胺 3a-j -亚基）乙酸酯和苯甲腙酰胺在环境温度下的乙酸乙酯溶液中。根据光谱数据确认了新化合物的结构。在这种环境友好的介质中，在没有催化剂的情况下获得了多种（靛红-3-亚基）腙酰胺，收率良好至极好。评价所有合成产物的抗菌活性。在测试的化合物中，3b 和 3d 对金黄色葡萄球菌表现出良好的抗菌活性，而其他化合物对标准药物环丙沙星的反应中等。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900209

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Triazoles,<i>N</i>-Fused 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxadiazoles<i>via</i>Molybdenum Hexacarbonyl-Mediated Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Mangarao Nakka、Ramu Tadikonda、Srinivas Nakka、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1002/adsc.201500703

  日期：2016.2.18

  protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles, N‐fused 1,2,4‐triazoles and 1,2,4‐oxadiazoles using molybdenum hexacarbonyl where, for the first time, molybdenum hexacarbonyl acts as a convenient and reliable solid source of carbon monoxide. This procedure provides an easy access to a library of 1,2,4‐triazole, N‐fused 1,2,4‐triazole and 1,2,4‐oxadiazole derivatives in fair to good

  已经开发了一种方便高效的方案，用于使用六羰基钼合成1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑，其中首次使用六羰基钼可作为方便可靠的一氧化碳固体来源。该程序可轻松访问1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑衍生物的文库，而收率不高，不需要气态一氧化碳和钯催化剂。
• A Simple and Efficient Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted/N-Fused 1,2,4-Triazoles via Ceric Ammonium Nitrate Catalyzed Oxidative Cyclization of Amidrazones with Aldehydes Using Polyethylene Glycol as a Recyclable Reaction Medium
  作者：Siddaiah Vidavalur、Mangarao Nakka、Ramu Tadikonda、Srinuvasarao Rayavarapu、Prasanthi Sarakula

  DOI：10.1055/s-0034-1378909

  日期：——

  reaction medium makes the process economic and potentially viable for commercial applications. An environmentally benign protocol is described for the synthesis of 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles and N-fused 1,2,4-triazoles via ceric ammonium nitrate catalyzed oxidative cyclization of amidrazones and aldehydes using polyethylene glycol as recyclable reaction medium. This protocol is effective

  摘要 描述了一种环境友好的方案，该方案用于通过硝酸铈铵催化氨基ami和醛的氧化环化反应，以聚乙二醇为原料合成3,4,5-三取代的1,2,4-三唑和N-稠合的1,2,4-三唑。可循环使用的反应介质。该协议对具有不同功能的各种基板有效。反应介质易于回收利用，使该方法经济且在商业应用中具有可行性。 描述了一种环境友好的方案，该方案用于通过硝酸铈铵催化氨基ami和醛的氧化环化反应，以聚乙二醇为原料合成3,4,5-三取代的1,2,4-三唑和N-稠合的1,2,4-三唑。可循环使用的反应介质。该协议对具有不同功能的各种基板有效。反应介质易于回收利用，使该方法经济且在商业应用中具有可行性。
• Synthesis of quinone-based heterocycles of broad-spectrum anticancer activity
  作者：Ashraf A Aly、Alaa A Hassan、Nasr K Mohamed、Mohamed Ramadan、Amal S Abd El-Aal、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1177/1747519820959737

  日期：2021.5

  A synthesis of benzo[e][1,2,4]triazines and 1,2,4-triazolospiro[4,5]deca-2,6,9-trien-8-ones has been developed from reactions of amidrazones with 2-chloro-1,4-benzoquinone in EtOAc containing 0.5 mL of piperidine. This highly regioselective and one-pot process provided rapid access to 1,2,4-triazolospiro[4,5]deca-2,6,9-trien-8-ones (60%–70%) and benzo[e][1,2,4]triazines (11%–18%). On reacting amidrazones

  苯并[ e ] [1,2,4]三嗪和1,2,4-三唑并螺[4,5] deca-2,6,9-trien-8-ones的合成是由酰胺化with与2含0.5 mL哌啶的EtOAc中的-氯-1,4-苯醌。这种高度区域选择性和一锅法工艺可快速获得1,2,4-三唑并螺[4,5] deca-2,6,9-trien-8-ones（60％–70％）和苯并[ e]] [1,2,4]三嗪（11％–18％）。在酰胺/ with与5-羟基-1，4-萘醌在EtOAc /哌啶混合物中反应后，反应进行，得到5-羟基-2-（哌啶-1-基）萘-1，4-二酮。除X射线结构分析外，还通过红外，NMR（2D-NMR），质谱和元素分析证明了分离产物的结构。讨论了反应机理。所选化合物的抗癌筛选显示了针对大多数黑色素瘤癌细胞系，卵巢癌OVCAR-3，中枢神经系统癌SF-295和U251，非小细胞肺癌NCI-H23，肾癌SN12C和结肠癌
• Amidrazones in the Synthesis of 1H-1,2,4-Triazoles
  作者：Ashraf A. Aly、Moshen A.-M. Gomaa、Ahmed M. Nour El-Din、Magda S. Fahmi

  DOI：10.1515/znb-2006-1009

  日期：2006.10.1

  The syntheses of various 2-(4-aryl-2,4-dihydro-3-phenyl-1,2,4-triazol-3-ylidene)indan-1,3-diones are reported. The key to their successful synthesis depends on the reaction of amidrazones 1a - f with 2-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)malononitrile (2).

  报道了各种2-(4-芳基-2,4-二氢-3-苯基-1,2,4-三唑-3-亚基)吲哚-1,3-二酮的合成。其成功合成的关键在于酰肼1a-f与2-(1,3-二氧代吲哚-2-亚基)丙二腈(2)的反应。
• Reaction of amidrazones with 1,4-diphenylbut-2-yne-1,4-dione
  作者：Ahmed M. Nour El-Din、Ashraf A. Aly

  DOI：10.3184/030823407x268340

  日期：2007.11

  Various (2 Z)-2-(( E)[arylamino]phenylmethylene}hydrazono)-1,4-diphenylbutan-1,4-diones are obtained during the reaction of amidrazones with 1,4-diphenylbut-2-yne-1,4-dione (DBD) in boiling ethanol.

  在沸腾的乙醇中，脒酮与 1,4-二苯基-2-丁炔-1,4-二酮 (DBD) 发生反应，得到各种 (2 Z)-2-((E)[芳基氨基]苯基亚甲基}肼基)-1,4-二苯基丁-1,4-二酮。