benzyl N-benzyl-N-[2-[(5S)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethyl]carbamate | 1161512-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzyl-N-[2-[(5S)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1161512-91-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: XFWVDOYRZWXPBR-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzyl-N-[2-[(5S)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethyl]carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(S)-benzyl N-benzyl(4-cyano-3-hydroxybutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Isomerization of 2-Isoxazolines Enables a Two-Step Enantioselective Synthesis of β-Hydroxynitriles from Enals

  摘要：

  The asymmetric synthesis of beta-hydroxynitriles remains a challenge in organic synthesis. Herein we report a convenient synthesis of beta-hydroxynitriles from enantiomerically enriched 3-unsubstituted 2-isoxazolines via a base-catalyzed ring-opening reaction that takes place without loss of enantiopurity. In combination with organocatalytic enantioselective synthesis of 3-unsubstituted 2-isoxazolines, the ring-opening enables a short 2-step synthesis of beta-hydroxynitriles from alpha,beta-unsaturated aldehydes in high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo1013788
• 作为产物：
  描述：

  (2-(hexa-3,5-dien-1-yl)-3-methylenepentane-1,5-diyl)dibenzene 在 (R)-α-α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 苯甲酸 、 丙酮肟 、 甲醇 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.3h， 以55%的产率得到benzyl N-benzyl-N-[2-[(5S)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉的合成：基于肟共轭加成的对映选择性和外消旋方法

  摘要：

  在催化量的苯胺盐存在下，通过α，β-不饱和醛与肟之间的缩合反应形成3-未取代的2-异恶唑啉。从机理上讲，该过程涉及快速共轭添加肟和减慢分子内肟转移反应。发现肟转移的速率与催化剂的酸度相关。这一发现使我们能够发现一种对映选择性过程，其中在酸性条件下，第一步产生的易碎的缀合物加成产物在酸性条件下迅速环化成稳定的异恶唑啉，同时保留了对映体过量。总而言之，本文中我们描述了以对映选择性和外消旋两种方式访问​​3-未取代的2-异恶唑啉的合成有用方法。还通过NMR光谱实验研究了由苯胺盐催化的缩合反应的机理，其中研究了不同取代的醛和肟以及水对反应速率的影响。结果表明从3-羟基-2-异恶唑烷中间体中限速消除水。

  DOI：

  10.1002/chem.201000861

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Isoxazolines by a One-Flask Conjugate Addition/Oxime-Transfer Process
  作者：Antti Pohjakallio、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.200802684

  日期：2009.4.14

  Enantioselective isoxazoline synthesis: A combination of 1) a catalytic enantioselective conjugate addition of oximes to α,β‐unsaturated aldehydes and 2) an acid‐catalyzed intramolecular oxime‐transfer reaction lead to the first asymmetric synthesis of 3‐unsubstituted 2‐isoxazolines (see scheme).

  对映选择性异恶唑啉合成：1）肟对α，β-不饱和醛的催化对映选择性共轭加成与2）酸催化的分子内肟转移反应的结合导致了3-未取代的2-异恶唑啉的首次不对称合成（参见方案）。