6-amino-3-methyl-4-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 132813-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-4-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-pyridin-3-yl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 132813-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O
• mdl: MFCD00486599
• 分子量: 253.263
• InChiKey: VYGIWUNRWYXGJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-amino-3-methyl-4-(pyridin-3-yl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑类化合物的生态友好合成及生物学评价

  摘要：

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.055

文献信息

• Convenient Synthesis, Characterization, Cytotoxicity and Toxicity of Pyrazole Derivatives
  作者：Mona Kamel

  DOI：10.17344/acsi.2014.828

  日期：2015.3.15

  chromenopyrano[2,3-c]pyrzolones13, 14. The reaction of compound 1 with thiourea and appropriate aromatic aldehydes afforded the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives 17a-c. On the other hand, the pyrazolo[3,4-d]thiazole derivatives 22a-d were obtained via the reaction of 1 with sulpher and aryl isothiocyanates in presence of triethylamine. The reaction of compound 1 with phenylisothiocyanate followed by treatment

  以3-甲基-1H-吡唑-5（4H）-一（1）为模板开发新的抗癌化合物并研究其SAR。化合物1的环修饰是通过与芳族醛和不同的试剂反应而发生的，以提供相应的6-氧吡喃并[2,3-c]吡唑4a-c及其氨基类似物6-氨基吡喃并[2,3-c]吡唑6a-c ，8; 吡唑并吡喃并[2,3-b]吡啶10a-c和色吡喃并[2,3-c]吡唑啉酮13，14。化合物1与硫脲和适当的芳族醛的反应得到吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物17a-c。另一方面，吡唑并[3，4-d]噻唑衍生物22a-d是通过1与硫醚和异硫氰酸芳基酯在三乙胺存在下的反应获得的。化合物1与苯基异硫氰酸酯反应，然后用α-卤代羰基化合物24a-c处理，得到噻唑衍生物25a-c。评价合成产物对癌症和正常细胞系的细胞毒性。大多数化合物显示出显着的抗癌活性，而不会影响正常的成纤维细胞。使用盐水虾致死性测定法测量最有效的细胞毒性化合物的毒性。
• A green and clean pathway: one pot, multicomponent, and visible light assisted synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles under catalyst-free and solvent-free conditions
  作者：Bhartendu Pati Tripathi、Anu Mishra、Pratibha Rai、Yogesh Kumar Pandey、Madhulika Srivastava、Snehlata Yadav、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c7nj01688c

  日期：——

  3-c]pyrazoles via reaction between ethylacetoacetate (1), hydrazine hydrate (2), aromatic aldehydes (3) and malononitrile (4) as reactants and exploiting visible light as a reaction promoter has been developed. Cost effectiveness, nontoxicity, being catalyst-free and solvent-free, the easy-availability of reactants and non-involvement of specific glasswares and a photo-reactor system are some of the significant

  用于生产生物显著支架二氢吡喃的一种温和，生态效率和不含金属的合成方案[2,3- c ^ ]吡唑通过乙酰乙酸乙酯（间反应1），水合肼（2），芳族醛（3）和丙二腈（4）作为反应物，并且开发了利用可见光作为反应促进剂。成本效益，无毒，无催化剂和无溶剂，反应物容易获得，不涉及特定玻璃器皿和光反应器系统是本协议的一些重要特征。通过使用乙炔二羧酸二乙酯进一步扩展了当前方法的范围（6）作为反应物代替乙酰乙酸乙酯。
• Morpholine triflate promoted one-pot, four-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Chen-Feng Zhou、Jian-Jun Li、Wei-Ke Su

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.05.010

  日期：2016.11

  Abstract A one-pot, four-component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehydes, and malononitrile was discussed using Lewis acid catalyst morpholine triflate (MorT) to afford a series of dihydropyrano[2,3- c ]pyrazoles, which were generally catalyzed by organic alkalis. Moderate to excellent yields, no chromatographic purification, and evasion of environmentally hazardous solvents

  摘要利用路易斯酸催化剂吗啉三氟甲磺酸酯（MorT）讨论了乙酰乙酸乙酯，水合肼，醛和丙二腈的一锅四组分反应，制得了一系列二氢吡喃并[2,3-c]吡唑。由有机碱催化。中等至极佳的收率，无需色谱纯化，并且在反应过程中避免使用对环境有害的溶剂，因此该方案对学术界和工业界非常有用。
• A Catalyst-free Green Protocol for the Synthesis of Pyranopyrazoles Using Room Temperature Ionic Liquid Choline Chloride-urea
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Kothanahally S. Sharath Kumar、Mariyappan Palanivelu、Somu Chaitanya、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1002/jhet.1864

  日期：2014.11

  efficient and rapid four component reaction of aldehydes, malanonitrile, β‐ketoesters and hydrazine hydrate (or phenyl hydrazine) in environmentally benign room temperature ionic liquid choline chloride‐urea has been developed for the synthesis of substituted 4H‐pyrano[2,3‐c]pyrazoles.

  已开发出在环境友好的室温离子液体氯化胆碱-尿素中进行醛，丙二腈，β-酮酸酯和水合肼（或苯肼）的快速高效的四组分反应，用于合成取代的4 H-吡喃[2,3] ‐c]吡唑类。
• Multicomponent synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by lipase from Aspergillus niger
  作者：Pranjal P. Bora、Manisha Bihani、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.03.015

  日期：2013.8

  Lipase from Aspergillus niger (ANL) was found to be an extremely effective catalyst for four-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles from a stoichiometric mixture of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehyde/ketone, and malononitrile in ethanol. The lipase ANL showed a broad range of enzymatic promiscuity toward various aromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones. Use of environmentally benign biocatalyst, reusability of the catalyst, room temperature reaction conditions, no hazardous solvent, and excellent yields are some of the important features of this protocol. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.