(5R)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione O,O'-dibenzoyltartrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione O,O'-dibenzoyltartrate
• 英文别名: 2,3-dibenzoyloxybutanedioic acid;(5R)-5-[[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄O₈*C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 714.75
• InChiKey: SHJAOBHAPLGWMY-UNTBIKODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione O,O'-dibenzoyltartrate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(5R)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE ACID ADDITION SALTS OF ( 5R) -ENANTI0MER OF PIOGLITAZONE
  [FR] SELS D'ADDITION ACIDE CRISTALLINS DE L'ÉNANTIOMÈRE (5R) DE LA PIOGLITAZONE

  摘要：

  5R-吡格列酮的结晶酸盐，所述盐从盐酸盐、溴化盐、(-)-O,O'-二苯甲酰-L-酒石酸盐、磷酸盐、羟基乙烷磺酸盐和萘-1,5-二磺酸（2:1）盐中选择，其中萘-1,5-二磺酸盐每分子含有2分子(5R)-5-{4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基}-1,3-噻唑啉-2,4-二酮。

  公开号：

  WO2011098746A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione trifluoroacetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (5R)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione O,O'-dibenzoyltartrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE ACID ADDITION SALTS OF ( 5R) -ENANTI0MER OF PIOGLITAZONE
  [FR] SELS D'ADDITION ACIDE CRISTALLINS DE L'ÉNANTIOMÈRE (5R) DE LA PIOGLITAZONE

  摘要：

  5R-吡格列酮的结晶酸盐，所述盐从盐酸盐、溴化盐、(-)-O,O'-二苯甲酰-L-酒石酸盐、磷酸盐、羟基乙烷磺酸盐和萘-1,5-二磺酸（2:1）盐中选择，其中萘-1,5-二磺酸盐每分子含有2分子(5R)-5-{4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基}-1,3-噻唑啉-2,4-二酮。

  公开号：

  WO2011098746A1

文献信息

• [EN] ENANTIOMERIC RESOLUTION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION ÉNANTIOMÉRIQUE
  申请人：PULMAGEN THERAPEUTICS INFLAMMATION LTD

  公开号：WO2011015868A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  A method for the preparation of pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate wherein the content by weight of pioglitazone consists of at least 95 % by weight of the 5R enantiomer and less than 5 % of the 5S enantiomer, which method comprises: (1a) adding seed crystals of 5R- pioglitazone O,O'-dibenzoyl-l-tartrate to a rnethanol-water solution of racemic pioglitazone hydrochloride and O,O'-dibenzoyI-L-tartaric acid, thereby precipitating pioglitazone O,O'- dibenzoyl-L-tartrate;(1b) recovering said precipitate from step (1a); (1c) forming a solution of the precipitate from step (1b) in a solvent mixture of methanol, acid and water and mixing into to the resultant solution seed crystals of 5R-pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate, thereby precipitating pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate; (1d) recovering said precipitate from step (1c); (1e) repeating steps (1c) and (1d), the recovered product being the desired pioglitazone O,O'-dibenzoy! tartrate wherein the content by weight of pioglitazone consists of at least 95 % by weight of the 5R enantiomer and less than 5 % of the 5S enantiomer. Also disclosed is a modification of the method in which step 1(e) is omitted.

  一种制备吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐的方法，其中吡格列酮的重量含量至少为其5R对映体的95%重量，5S对映体的含量少于5%，该方法包括：（1a）将5R-吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸晶种加入到外消旋吡格列酮盐酸盐和O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸的甲醇-水溶液中，从而沉淀吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐；（1b）从步骤（1a）中回收所述沉淀物；（1c）在甲醇、酸和水的溶剂混合物中形成步骤（1b）中的沉淀物的溶液，并将5R-吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸晶种混入到所得溶液中，从而沉淀吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐；（1d）从步骤（1c）中回收所述沉淀物；（1e）重复步骤（1c）和（1d），回收的产品即为所需的吡格列酮O，O'-双苯甲酰-L-酒石酸盐，其中吡格列酮的重量含量至少为其5R对映体的95%重量，5S对映体的含量少于5%。还揭示了一种修改该方法的步骤，其中省略了步骤1（e）。