propan-2-one O-naphthalen-1-ylmethyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: propan-2-one O-naphthalen-1-ylmethyl oxime
• 英文别名: N-(naphthalen-1-ylmethoxy)propan-2-imine
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: HTKNARBEKCPISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-one O-naphthalen-1-ylmethyl oxime 在 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到propan-2-one O-((2-fluoronaphthalen-1-yl)methyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  使用实用助剂对酒精进行选择性C（sp3）−H和C（sp2）−H氟化

  摘要：

  通过惰性CH键的裂解选择性地将氟引入分子中是学术和合成研究的热点，但仍具有挑战性。鉴于醇在有机化学中的主要作用是最普遍的结构单元，通过新颖设计的外向基团实现的简单醇的通用且选择性的C（sp 3）-H和C（sp 2）-H氟化是描述。C（sp 2）-H键氟化是通过使用简单的丙酮肟作为助剂实现的，而新型，模块化且易于获得的双齿助剂是为各种伯甲基，亚甲基和苄基C的有效和选择性氟化而开发的。 （第3页）-H键。氟化醇可以通过除去助剂而容易地获得，并显着扩大了本方法的合成前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201808021
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 丙酮 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到propan-2-one O-naphthalen-1-ylmethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Direct ortho-C–H Functionalization of Aromatic Alcohols Masked by Acetone Oxime Ether via exo-Palladacycle

  摘要：

  Use of an iridium catalyst allowed the efficient dehydrogenative functionalization of C-H bonds of azulenes with the production of hydrogen as the sole byproduct. The reaction occurred with excellent chemo- and regioselectivities to provide 2-silylazulenes even without any directing groups. Effective conjugation through the 2-position of the azulene ring was demonstrated by the unique stimuli-responsiveness against an acidbase reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00594

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Acetoxime Directed<i>ortho</i>-Arylation of Aromatic Alcohols
  作者：Kun Guo、Xiaolan Chen、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/chem.201503284

  日期：2015.11.23

  Biaryls, which contained a benzyloxy motif, were directly constructed through a ligand‐promoted PdII‐catalyzed ortho‐arylation of masked aromatic alcohols. A variety of acetoxime ethers could be coupled with a diverse range of arylboronic acid pinocol esters, giving direct access to bioactive biaryls in modest to good yield. Not only could acetoxime be subsequently removed without a separation, functionalized

  含苄氧基的联芳基是通过配体促进的Pd II催化的掩蔽芳醇邻位芳基化反应直接构建的。可以将各种乙酰肟醚与各种范围的芳基硼酸频哪醇酯偶联，从而以适中的高收率直接获得生物活性联芳基。随后不仅可以不分离地除去乙酰肟，还可以获得官能化的羟胺衍生物。
• Study of the Room-Temperature Synthesis of Oxime Ethers by using a Super Base
  作者：Tomasz Kosmalski、Renata Studzińska、Natalia Daniszewska、Małgorzata Ullrich、Adam Sikora、Michał Marszałł、Bożena Modzelewska-Banachiewicz

  DOI：10.1002/open.201800098

  日期：2018.7

  elucidation of the titled compounds was performed by using 1H NMR and 13C NMR spectroscopy as well as mass spectrometry. The presented method of synthesis for oxime ethers is environmentally friendly, because neither water cooling or heating of the reaction mixture/solvents (necessary for chromatographic purification) is required. The synthesis can be carried out very easily on a large scale.

  在这项研究中，我们提出了一种简便的合成肟醚的方法，该方法是使肟与各种氯化物（烷基，官能化的烷基和苄基）反应，然后在DMSO中使用超碱化的氢氧化钾。反应在室温下进行，并以高收率获得产物。在2分钟至3小时内收到最终产品。另外，该化合物不需要色谱分离。通过1 H NMR和13 H进行标题化合物的结构解析13 C NMR光谱以及质谱。所提出的肟醚的合成方法是环境友好的，因为不需要水冷却或加热反应混合物/溶剂（色谱纯化所必需）。合成可以非常容易地大规模进行。
• FUNGICIDAL OXIMES AND HYDRAZONES
  申请人：Hanagan Mary Ann

  公开号：US20130030002A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G, W 2 and Z are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention. Also disclosed are compounds of Formula 1A including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G and Z 1 are as defined in the disclosure. Also disclosed is the use of the compounds of Formula 1A as intermediates for preparing compounds of Formula 1.

  本发明涉及公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G、W2和Z如本公开说明书中所定义。还涉及含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明化合物或组合物的有效量。还涉及公式1A的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G和Z1如本公开说明书中所定义。还涉及将公式1A的化合物用作制备公式1化合物的中间体的用途。
• US8722678B2
  申请人：——

  公开号：US8722678B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• Direct <i>ortho</i>-C–H Functionalization of Aromatic Alcohols Masked by Acetone Oxime Ether via <i>exo</i>-Palladacycle
  作者：Kun Guo、Xiaolan Chen、Mingyu Guan、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00594

  日期：2015.4.3

  Use of an iridium catalyst allowed the efficient dehydrogenative functionalization of C-H bonds of azulenes with the production of hydrogen as the sole byproduct. The reaction occurred with excellent chemo- and regioselectivities to provide 2-silylazulenes even without any directing groups. Effective conjugation through the 2-position of the azulene ring was demonstrated by the unique stimuli-responsiveness against an acidbase reaction.