3-(2-bromophenyl)naphtho[2,1-b]thiophene | 208840-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)naphtho[2,1-b]thiophene
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)benzo[e][1]benzothiole
• CAS: 208840-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₁BrS
• 分子量: 339.255
• InChiKey: TZINPQHKMMGCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  490.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)naphtho[2,1-b]thiophene 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-[2-(dicyclohexylphosphinyl)phenyl]-2-(diphenylphosphinyl)naphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Electronic Tuning in C1-Symmetric Chelating Diphosphane Ligands Supported on Stereogenic Aryl-Heteroaryl Templates

  摘要：

  报道了合成一系列具有手性轴的一对一配位二膦的新方法。这些配体具有相同的或不同的膦基团，它们通过连接五元杂芳香环和六元碳环的不同联苯骨架来支撑。这些配体的合成简便，可以独立调节两个膦给体的电子和空间性质，成本低廉，并且在某些情况下可以获得高立体选择性，这些是这类型配体的主要优势。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18429
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 PPA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)naphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  一类易于获得，廉价且高效的新型手性二膦配体，用于均相的立体选择性催化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015738t

文献信息

• An Expedient Procedure for the Synthesis of Benzo[4,5]silolo[2,3-<i>b</i>]thiophenes and Related Systems
  作者：Susanne Bähr、Hiroaki Ogasawara、Shigehiro Yamaguchi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00619

  日期：2017.10.23

  benzosiloles is accomplished by 2-fold metalation of benzo[b]thiophenes substituted at C3 with ortho-brominated aryl groups followed by electrophilic substitution with dichlorosilanes. The method relies on the innate acidity of the C(sp2)–H bond at C2 of benzo[b]thiophenes and the halogen–metal exchange of the proximal C(sp2)–Br bond. The related indole- and benzofuran-annulated systems are also accessible

  各种噻吩稠合的苯并甲酚的直接组装是通过在C3处用邻溴化的芳基进行2倍苯并[ b ]噻吩的2倍金属化，然后用二氯硅烷进行亲电取代来实现的。该方法依赖于苯并[ b ]噻吩的C2处C（sp 2）-H键的固有酸度和近端C（sp 2）-Br键的卤素-金属交换。也可以使用相关的吲哚和苯并呋喃环化的系统，但是这些硅烷的化学稳定性较差。还包括噻吩稠合的苯并germol的例子。