6-(p-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 105902-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(p-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-(4-Methylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine；6-(4-methylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 105902-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: YOKJMRHPAXJECS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-155 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 palladium on activated charcoal 、 黄樟素 作用下， 生成 2-(4-甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Murakoshi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 490,492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 在 乙醚 、 对甲苯基溴化镁 作用下， 生成 6-(p-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Alpha-Substituted Tetrahydropyridines and Piperidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01285a007

文献信息

• An (<i>R</i>)-Imine Reductase Biocatalyst for the Asymmetric Reduction of Cyclic Imines
  作者：Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Henry Man、Elizabeth Wells、Scott P. France、Keith R. Mulholland、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201402797

  日期：2015.2

  enantiomerically pure chiral amines continues to expand, few existing methods provide access to secondary amines. To address this shortcoming, we have over-expressed the gene for an (R)-imine reductase [(R)-IRED] from Streptomyces sp. GF3587 in Escherichia coli to create a recombinant whole-cell biocatalyst for the asymmetric reduction of prochiral imines. The (R)-IRED was screened against a panel of cyclic imines

  尽管可用于合成对映体纯的手性胺的生物催化剂的范围不断扩大，但现有的方法很少能提供仲胺的途径。为了解决这个缺点，我们过量表达了链霉菌属（Streptomyces sp。）的（R）-亚胺还原酶[（R）-IRED]的基因。GF3587在大肠杆菌中创建重组全细胞生物催化剂，用于不对称还原前手性亚胺。针对一组环状亚胺和两个亚胺离子筛选了（R）-IRED，结果显示该催化剂具有较高的催化活性和对映选择性。从亚胺前体的制备规模的生物碱（R）-亚氨酸的合成规模（90％收率； 99％ee）以克为单位进行。酶活性位点的同源模型，基于来自链霉菌的紧密相关的（R）-IRED的结构，
• [EN] PIPERIDIN-1- YL-N-PYRYDI NE-3-YL-2-OXOACET AM IDE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MTAP-DEFICIENT AND/OR MT A-ACCUMULATING CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDIN-1-YL-N-PYRYDINE-3-YL-2-OXO-ACÉTAMIDE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS DÉFICIENTS EN MTAP ET/OU ACCUMULANT MTA
  申请人：TANGO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022026892A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用盐，以及药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和n的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Synthesis of chiral cyclic amines via Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of cyclic imines
  作者：Ying Zhang、Duanyang Kong、Rui Wang、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c7ob00442g

  日期：——

  A highly enantioselective hydrogenation of cyclic imines for synthesis of chiral cyclic amines has been realized. With the complex of iridium and (R,R)-f-spiroPhos as the catalyst, a range of cyclic 2-aryl imines were smoothly hydrogenated under mild conditions without any additive to provide the corresponding chiral cyclic amines with excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Moreover, this

  已经实现了用于合成手性环状胺的环状亚胺的高度对映选择性氢化。以铱和（R，R）-f-spiroPhos的络合物为催化剂，在不添加任何添加剂的情况下，将一系列环状2-芳基亚胺在温和条件下平稳氢化，从而提供相应的手性环状胺，对映选择性高达98 ％ee。而且，该方法可以成功地应用于（+）-（6 S，10b R）-McN-4612-Z的合成。
• Palladium‐Catalyzed Arylation of Endocyclic 1‐Azaallyl Anions: Concise Synthesis of Unprotected Enantioenriched <i>cis</i>‐2,3‐Diarylpiperidines
  作者：Biao Zhang、Junhao Ruan、Daniel Seidel、Weijie Chen

  DOI：10.1002/anie.202307638

  日期：2023.9.4

  Unprotected cis-2,3-diarylpiperidines are synthesized from readily available piperidines in only three operations. The key step is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between aryl halides and endocyclic 1-azallyl anions, elusive intermediates derived from the in situ deprotonation of 2-aryl-1-piperideines. This cross-coupling reaction can be achieved enantioselectively with a chiral mono-phosphine

  仅通过三个操作即可从容易获得的哌啶合成未保护的顺式-2,3-二芳基哌啶。关键步骤是芳基卤化物和环内 1-氮杂丙烯基阴离子之间的钯催化交叉偶联反应，这是源自 2-芳基-1-哌啶原位去质子化的难以捉摸的中间体。这种交叉偶联反应可以通过手性单膦配体对映选择性地实现。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Endocyclic 1-Azaallyl Anions
  作者：Xiaoyu Yang、Biao Zhang、Junhao Ruan、Kaining Duanmu、Weijie Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00743

  日期：2024.6.21

  Endocyclic 1-azaallyl anions engage allyl acetates in a palladium-catalyzed allylation followed by reduction to give unprotected 2-(hetero)aryl-3-allylpiperidines and 2-allyl-3-arylmorpholines, products not easily accessible by other means. The allyl group is then readily transformed into a variety of functional groups. Preliminary studies on the asymmetric variant of the reaction using an enantiomerically

  环内 1-氮杂烯丙基阴离子在钯催化的烯丙基化中与乙酸烯丙酯结合，然后还原，得到未保护的 2-（杂）芳基-3-烯丙基哌啶和 2-烯丙基-3-芳基吗啉，这些产品不易通过其他方式获得。然后烯丙基很容易转化成各种官能团。使用对映体纯的 BI-DIME 型配体对反应的不对称变体进行的初步研究表明，产物具有中等的对映选择性。计算研究表明，内层还原消除和外层亲核取代的能垒几乎相同，这使得它们都是可能的反应途径。此外，内球机制显示出对映体区别性的C-C键形成步骤，而外球机制的选择性要低得多，这两者结合起来使反应的不对称变体具有中等对映选择性。