1-[3-(2-苯基乙烯基)苯基]乙酮 | 59089-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[3-(2-苯基乙烯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(3-styrylphenyl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-[3-(2-phenylethenyl)phenyl]-；1-[3-(2-phenylethenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 59089-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VNUWQZDEKYVXSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2-苯基乙烯基)苯基]乙酮 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-1-(3-phenethylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  易于组装的双功能，可磁性回收的中孔二氧化硅，用于对映选择性级联反应†

  摘要：

  开发了用于将Pd / C涂覆的磁性纳米颗粒封装在手性Ru /二胺官能化的二氧化硅壳内以用于构建双功能磁性催化剂的集成固定化。该催化剂实现了铃木的交叉偶联/不对称转移加氢的协同作用和连续的还原/不对称转移加氢的制备手性芳族醇。

  DOI：

  10.1039/c9cc07123g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3'-溴苯乙酮 在 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[3-(2-苯基乙烯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Enhancement in the Catalytic Activity of Pd/USY in the Heck Reaction Induced by H2 Bubbling

  摘要：

  Pd 被负载在通过蒸汽处理不同条件下的 NH4-Y zeolite 制备的超稳定 Y (USY) 分子筛上。随后在准备好的 Pd/USY 上进行 Heck 反应。我们发现 H2 气泡有效地提高了 Pd/USY 的催化活性，同时也提升了其他负载 Pd 催化剂和 Pd(OAc)2 的活性。此外，通过选择适当的蒸汽处理条件来制备 USY 分子筛，可以优化 Pd/USY 的催化活性；在 873 K 下用 100% H2O 制备的 USY 上负载的 Pd 显示出最高的活性（TOF = 61,000 h−1），这高于负载在其他类型载体上的 Pd 的活性。准备好的 Pd/USY 催化剂适用于涉及各种底物的 Heck 反应，包括溴和氯取代的芳香族和杂芳香族化合物。对 USY 分子筛酸性特性的表征显示，由蒸汽处理生成的强酸位点（OHstrong）对 Pd 的催化活性产生了深远的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules16010038

文献信息

• Palladium(II)-Schiff base complex immobilized covalently on h-BN: An efficient and recyclable catalyst for aqueous organic transformations
  作者：Weijian Li、Guanghui Lv、Xu Cheng、Rui Sang、Xiaojun Ma、Yong Zhang、Ruifang Nie、Jie Li、Mei Guan、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.027

  日期：2016.12

  air-stable palladium(II)-Schiff base complex supported on h-BN was simply prepared by using commercially available reagents. This nanomaterial was applied as an excellent and recyclable heterogeneous catalyst for the Suzuki and Heck cross-coupling reactions. And it has been characterized by FT-IR, XRD, SEM, XPS, TG and ICP-AES techniques. High yields, ligand-free, low reaction time, water as solvent

  负载在h-BN上的水分和空气稳定的钯（II）-席夫碱复合物只需使用市售试剂即可制备。这种纳米材料被用作Suzuki和Heck交叉偶联反应的优良且可回收的非均相催化剂。并且已通过FT-IR，XRD，SEM，XPS，TG和ICP-AES技术进行了表征。这些方案的主要优点是高收率，无配体，反应时间短，以水为溶剂，无毒和可回收的催化剂。另外，使用该催化剂成功地合成了一系列药理上相关的产物。最重要的是，这项工作为使用h-BN作为多相催化剂的有效载体开辟了一条有趣的诱人途径。
• Novel cyclodextrin-modified h-BN@Pd(II) nanomaterial: An efficient and recoverable catalyst for ligand-free C-C cross-coupling reactions in water
  作者：Xiaojun Ma、Guanghui Lv、Xu Cheng、Weijian Li、Rui Sang、Yong Zhang、Qiantao Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/aoc.3854

  日期：2017.12

  An environmentally friendly palladium(II) catalyst supported on cyclodextrin‐modified h‐BN was successfully prepared. The catalyst was characterized by FT‐IR, SEM, TG, XRD and XPS, and the loading level of Pd in h‐BN@β‐CD@Pd(II) was measured to be 0.088 mmol g−1 by ICP. It exhibits excellent catalytic activity for the Suzuki and Heck reactions in water, and can be easily separated and consecutively

  已成功制备了负载在环糊精修饰的h-BN上的环保钯（II）催化剂。通过FT-IR，SEM，TG，XRD和XPS对催化剂进行了表征，ICP测得h-BN @β-CD@ Pd（II）中Pd的负载量为0.088 mmol g -1。它对水中的Suzuki和Heck反应具有出色的催化活性，并且可以轻松分离并连续重复使用至少9次。此外，使用该催化剂成功合成了一系列药理学有趣的产品，以证明其在制药工业中的潜在应用。最重要的是，这项工作为使用环糊精官能化的h-BN作为亲水性非均相催化剂的有效载体开辟了一条有趣的诱人途径。
• Ligand-Free C-C Coupling Reactions Promoted by Hexagonal Boron Nitride-Supported Palladium(II) Catalyst in Water
  作者：Xu Cheng、Weijian Li、Ruifang Nie、Xiaojun Ma、Rui Sang、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600815

  日期：2017.2.2

  exhibited excellent catalytic activities in the Suzuki and Heck reactions. Moreover, the catalyst could be easily recovered by simple filtration and reused at least ten times without significant loss of its catalytic activity. In general, this work demonstrates the possibility of using Schiff‐base@hexagonal boron nitride as an efficient support for heterogeneous catalysts.

  以席夫碱改性的六方氮化硼为载体，已经成功制备了微米级的钯（II）材料，并首次在有机合成中用作有效和可回收的催化剂。使用扫描电子显微镜（SEM），X射线光电子能谱（XPS），X射线衍射（XRD），红外光谱（FT-IR），电感耦合技术研究了催化剂的形态，组成，金属负载量和热稳定性。等离子体（ICP）和热重（TG）分析。然后，微米材料在各种C–C交叉偶联反应中进行了测试，并在Suzuki和Heck反应中表现出出色的催化活性。而且，该催化剂可以通过简单的过滤容易地回收，并且可以重复使用至少十次而不会显着降低其催化活性。一般来说，
• Multidentate N‐Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel and Palladium: Structural Analysis and Catalytic Application in Mizoroki–Heck Coupling Reaction
  作者：Li‐Cheng Liu、Yan‐Hsiang Tzeng、Cheng‐Hau Hung、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/ejic.202000530

  日期：2020.10.8

  activities of the two sets of palladium complexes for the Mizoroki–Heck coupling reaction were investigated. The comparative data showed that despite the higher thermal stability and the presence of the flanking hemilabile pyridyl side‐arm which provided unsaturation to the metal center, the catalytic performance was slightly inferior to that of the tridentate palladium complex with a “throw‐away” pyridine

  合成了两个系列的富电子金属（Ni和Pd）络合物，即吡啶配位的三齿NHC /氨基酸盐/​​苯氧基金属络合物和带有额外吡啶基的四齿络合物。两个碳烯部分，基于咪唑和基于苯并咪唑的NHC，也被掺入到配体主链中。七个新配合物的结构特征和比较结构分析表明，带有侧链吡啶基侧臂的四齿配合物畸变程度较小，从而导致螯合辅助的NHC配位更强，因此金属碳键更短。研究了两组钯配合物对Mizoroki-Heck偶联反应的催化活性。比较数据表明，尽管具有较高的热稳定性，并且存在侧翼的半不稳定吡啶基侧臂，从而使金属中心不饱和，但催化性能略逊于带有“抛弃型”吡啶的三齿钯配合物。配体。具有基于苯并咪唑的NHC部分的三齿钯络合物是最有效的催化剂，允许利用多种芳基氯化物，包括失活的底物，其熔融态Pd含量低至0.2 mol％正丁基溴化铵。
• Synthesis and structural studies of Pd(II) complexes of bidentate Schiff bases and their catalytic activities as pre-catalysts in the Mizoroki-Heck reaction
  作者：Dhan Raj Meena、Deepa、Mohd Jubair Aalam、Pooja Chaudhary、Geeta Devi Yadav、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115931

  日期：2022.8

  salicylaldehyde with aniline or its derivatives. The Pd(II) Schiff base complexes were characterized by 1H NMR, 19F NMR, 13C NMR and FT-IR spectroscopy, HRMS and CHNS analysis. The molecular structures of complexes 5d and 5u were confirmed by the single crystal XRD method. The trans-[Pd(II)(N,O)2] complexes were obtained after the complexation of the ligands derived from condensation of 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde

  Pd(II) 配合物5a-u由二齿席夫碱配体4a-u和 Pd(OAc) 2在乙腈中在氩气气氛下合成，并在 Mizoroki-Heck 反应中评估它们的催化活性。双齿席夫碱配体4a-u通过 3,5-二叔丁基水杨醛、3-叔丁基水杨醛、5-叔丁基水杨醛或水杨醛与苯胺或其衍生物的缩合合成。Pd(II) 席夫碱配合物通过1 H NMR、19 F NMR、13表征C NMR 和 FT-IR 光谱、HRMS 和 CHNS 分析。配合物5d和5u的分子结构通过单晶XRD方法得到证实。反式- [Pd(II)(N,O) 2 ] 配合物是由 3,5-二叔丁基水杨醛和苯胺、2-甲基苯胺、2-氟苯胺、2-溴苯胺、2-羟基苯胺、4-叔丁基苯胺或2,3,4,5,6-五氟苯胺、5-叔丁基水杨醛和苯胺或4-甲氧基苯胺，以及水杨醛和苯胺、2-甲氧基苯胺或4-甲氧基苯胺。顺式和反式-(N,O) 2的混合物用衍生自 3,5-二叔丁基水杨醛和