5-bromopyridin-3-ylmagnesium chloride | 473596-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromopyridin-3-ylmagnesium chloride
• CAS: 473596-04-2
• 化学式: C₅H₃BrClMgN
• 分子量: 216.748
• InChiKey: PQDMZRDSPSGPQZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopyridin-3-ylmagnesium chloride 以80%的产率得到5,5'-dibromo-3,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/128601

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 反应 0.25h， 以90%的产率得到5-bromopyridin-3-ylmagnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing organomagnesium compounds

  摘要：

  本发明涉及一种试剂，用于制备有机镁化合物，以及一种制备这种有机镁化合物的方法。本发明还提供了一种制备官能化或非官能化有机化合物的方法，以及本发明的试剂在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用。最后，本发明涉及锂盐LiY在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用，以及通过所披露方法获得的有机金属化合物。

  公开号：

  EP1582523A1

文献信息

• FUSED RING HETEROCYCLE KINASE MODULATORS
  申请人：Chen Chixu

  公开号：US20080261921A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention provides fused ring heterocycles as kinase modulators, pharmaceutical compositions containing these modulators, and methods of using these modulators to treat diseases mediated by kinase activity.

  本发明提供了融合环杂环化合物作为激酶调节剂，含有这些调节剂的药物组合物，以及使用这些调节剂治疗由激酶活性介导的疾病的方法。
• Total Synthesis of the Tetracyclic Pyridinium Alkaloid <i>epi</i> ‐Tetradehydrohalicyclamine B
  作者：Andrew G. Dalling、Georg Späth、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202209651

  日期：2022.10.10

  The conquest of a polycyclic marine pyridinium alkaloid was only made possible by the remarkable chemoselectivity profile of contemporary transition metal catalysts that operate in the presence of basic sites. Ni/Ir photoredox catalysis, Mo-alkylidynes for alkyne metathesis, and an Ir-catalyzed lactam-selective hydrosilylation stand out in this regard.

  多环海洋吡啶鎓生物碱的征服只有通过在碱性位点存在下运行的当代过渡金属催化剂的显着化学选择性特征才能实现。 Ni/Ir 光氧化还原催化、用于炔复分解的 Mo-亚烷基和 Ir 催化的内酰胺选择性氢化硅烷化在这方面脱颖而出。
• Transition-Metal-Free Homocoupling of Organomagnesium Compounds
  作者：Arkady Krasovskiy、Alexander Tishkov、Vicente del Amo、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600772

  日期：2006.7.24
• Synthesis of Aryl Glycines by the α Arylation of Weinreb Amides
  作者：Sebastian Hirner、Olaf Panknin、Magnus Edefuhr、Peter Somfai

  DOI：10.1002/anie.200704689

  日期：2008.2.22
• A Practical and Robust Multistep Continuous Process for Manufacturing 5-Bromo-<i>N</i>-(<i>tert</i>-butyl)pyridine-3-sulfonamide
  作者：Miao Yu、Neil A. Strotman、Scott A. Savage、Simon Leung、Antonio Ramirez

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00254

  日期：2019.9.20

  A multistep continuous flow process involving (1) magnesium-halogen exchange, (2) sulfonylation with sulfuryl chloride, and (3) reaction with tert-butylamine was developed for the synthesis of an arylsulfonamide pharmaceutical intermediate in the synthesis of BMS-919373. The process was successfully implemented, including a robust control strategy to manage the levels of several process impurities, to produce 76 kg of 5-bromo-N-(tert-butyl)pyridine-3-sulfonamide (2). As the instability of the reactive intermediates and existence of strong exotherms made a batch process unsuitable for production beyond a 1 kg scale, the alternative continuous process led to a practical and robust manufacturing route to the active pharmaceutical ingredient.