[2-[2-Hydroxyethyl(methyl)amino]-2-oxoethyl] 2-hydroxybenzoate | 114665-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[2-Hydroxyethyl(methyl)amino]-2-oxoethyl] 2-hydroxybenzoate
• CAS: 114665-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: CQZQRUAPFCYPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-[2-Hydroxyethyl(methyl)amino]-2-oxoethyl] 2-acetyloxybenzoate 在 10 percent human plasma 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [2-[2-Hydroxyethyl(methyl)amino]-2-oxoethyl] 2-hydroxybenzoate 、 阿司匹林
  参考文献：
  名称：

  评估阿司匹林的乙醇酰胺酯和其他各种酯类化合物是否为真正的阿司匹林前药。

  摘要：

  合成了一系列乙酰基水杨酸（阿司匹林）的乙醇酰胺，乙醇酸酯，（酰氧基）甲基，烷基和芳基酯，并将其评估为阿司匹林的潜在前药形式。N，N-二取代的乙醇酰胺酯被发现在人血浆中迅速水解，导致形成阿司匹林以及相应的水杨酸酯。这些反过来又迅速水解成水杨酸。在N，N-二甲基-和N，N-二乙基甘醇酰胺酯的情况下，由这些酯形成的最大量的阿司匹林分别为50和55％。用N，N-二甲基-和N，N-二乙基乙醇酰胺酯在血液中获得了相似的结果。未取代的和单取代的乙二酰胺酰胺酯以及大多数其他先前被认为是阿司匹林前体酯的酯已显示出仅水解为相应的水杨酸酯。测定了酯的亲脂性参数和水溶性，并讨论了有利于酯前药水解但以脱乙酰基为代价产生水杨酸酯的结构因素。关于阿司匹林的一些N，N-二取代的乙醇酰胺酯的特性，突出了它们作为潜在的阿司匹林前药的用途。

  DOI：

  10.1021/jm00123a040