α-(p-Chlorphenylthio)ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane | 20521-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(p-Chlorphenylthio)ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane
• CAS: 20521-97-5
• 化学式: C₂₈H₂₄ClO₂PS
• 分子量: 490.99
• InChiKey: RIDBXDFXFNSFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(p-Chlorphenylthio)ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-Acetyl-1-(4-chloro-phenylsulfanyl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Model studies on the synthesis of milbemycin β₃

  摘要：

  2,4-二（锂氧基）戊-1,3-二烯和2,4-二（锂氧基）-3-甲基戊-1,3-二烯与四氢吡喃-2-酮缩合，得到2-甲基和2,3-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烯-4-酮；后续还原（LiAlH4）得到衍生的醇类和2,3-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烯-3-烯（LiAlH4–AlCl3）；米尔贝霉素β3单元乙基2-乙酰基-4-羟基-5-甲基苯甲酸酯是通过Diels–Alder反应由乙基2-(4-氯苯基硫)-4-氧戊-2-烯酸酯和(E)-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯制备的。

  DOI：

  10.1039/c39810000556

文献信息

• Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3
  作者：Anthony G. M. Barrett、Robin A. E. Carr、Stephen V. Attwood、Geoffrey Richardson、Nigel D. A. Walshe

  DOI：10.1021/jo00375a017

  日期：1986.12