2-bromomethylacrylic acid benzyl ester | 130543-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromomethylacrylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (α-bromomethyl)-acrylate；benzyl 2-(bromomethyl) acrylate；Benzyl 2-(bromomethyl)acrylate；benzyl 2-(bromomethyl)propenoate；benzyl 2-(bromomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 130543-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: KTOCXLBFYZLXDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethylacrylic acid benzyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  “Flexiball”工具包：自组装胶囊的模块化方法

  摘要：

  我们报告了新的自组装分子胶囊的合成和表征。模块化策略利用与芳香族间隔元素相结合的多克量的甘脲结构单元。避免了早期胶囊遇到的冗长合成，现在可以使用几个纳米尺寸的胶囊。间隔物和甘脲模块之间的单键连接导致单体作为二聚体胶囊，其刚性低于早期对应物。使用 NMR 和 ESI 质谱的组合研究了同源和异源二聚体胶囊的主客体特性。它们对不同尺寸的客人表现出不太明显的选择性，并且当中央间隔单元上没有刚性元件时，它们增加的灵活性可以防止自组装。一些新胶囊带有向内定向的仲酰胺 NH 质子。这些可以进一步官能化，如它们的甲基化所示，得到叔类似物。这些结构对于在凹分子表面上放置官能团具有更广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/ja011651d
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸苄酯 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-bromomethylacrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  “Flexiball”工具包：自组装胶囊的模块化方法

  摘要：

  我们报告了新的自组装分子胶囊的合成和表征。模块化策略利用与芳香族间隔元素相结合的多克量的甘脲结构单元。避免了早期胶囊遇到的冗长合成，现在可以使用几个纳米尺寸的胶囊。间隔物和甘脲模块之间的单键连接导致单体作为二聚体胶囊，其刚性低于早期对应物。使用 NMR 和 ESI 质谱的组合研究了同源和异源二聚体胶囊的主客体特性。它们对不同尺寸的客人表现出不太明显的选择性，并且当中央间隔单元上没有刚性元件时，它们增加的灵活性可以防止自组装。一些新胶囊带有向内定向的仲酰胺 NH 质子。这些可以进一步官能化，如它们的甲基化所示，得到叔类似物。这些结构对于在凹分子表面上放置官能团具有更广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/ja011651d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular C–N Bond Formation: Access to Multisubstituted Dihydropyrroles
  作者：Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00072

  日期：2017.2.17

  A palladium-catalyzed intramolecular amination of alkenes with retention of olefin functionalization was achieved under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the tosyl-protected amine can directly couple with a double bond to provide versatile dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields.

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• De novo synthesis of novel bacterial monosaccharide fusaminic acid
  作者：Ruohan Wei、Han Liu、Xuechen Li

  DOI：10.1038/s41429-019-0170-3

  日期：2019.6

  an oral bacteria related to various types of diseases. As Gram-negative bacteria, lipopolysaccharide (LPS) of Fusobacterium nucleatum could be a potential virulence factor. Recently, the structure of O-antigen in LPS of Fusobacterium nucleatum strain 25586 was elucidated to contain a trisaccharide repeating unit -(4-β-Nonp5Am-4-α-L-6dAltpNAc3PCho-3-β-D-QuipNAc)-. The nonulosonic acid characterized as

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• Generation of Alkoxyl Radicals by Photoredox Catalysis Enables Selective C(sp³ )−H Functionalization under Mild Reaction Conditions
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Fuyuan Zhang、Chenchen Hu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201510014

  日期：2016.1.26

  Reported herein is the first visible‐light‐induced formation of alkoxyl radicals from N‐alkoxyphthalimides, and the Hantzsch ester as the reductant is crucial for the reaction. The selective hydrogen atom abstraction by the alkoxyl radical enables C(sp3)−H allylation and alkenylation reactions under mild reaction conditions at room temperature. Broad substrate variations, including a structurally complexed

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• Photoredox‐Catalyzed Cyclopropanation of 1,1‐Disubstituted Alkenes via Radical‐Polar Crossover Process
  作者：Wenping Luo、Yi Yang、Yewen Fang、Xinxin Zhang、Xiaoping Jin、Guicai Zhao、Li Zhang、Yan Li、Wanli Zhou、Tingting Xia、Bin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900708

  日期：2019.9.17

  1‐disubstituted alkenes via radical addition‐anionic cyclization cascade has been successfully developed. Another new protocol based on photocatalytic allylation and cyclopropanation cascade was also described between allylic halide and halomethyl radical. In addition to the successful use of bis‐catecholato silicates as the alkyl radical precursors, the acyl and alkyl radicals derived from 1,4‐dihydropyridines

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。