三(4-(2,2-二溴乙烯基)苯基)胺 | 1224168-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三(4-(2,2-二溴乙烯基)苯基)胺
• 英文名称: tris(4-(2,2-dibromovinyl)phenyl)amine
• CAS: 1224168-80-2
• 化学式: C₂₄H₁₅Br₆N
• 分子量: 796.814
• InChiKey: QTJJHBKWLQWWCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  702.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-(2,2-二溴乙烯基)苯基)胺 在 丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到4-乙炔基-N,N-双(4-乙炔基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  干反应条件下炔烃的合成

  摘要：

  开发了一种简单的合成方法，该方法在干燥反应条件下由1,1-二溴烯烃制备丁炔，并在作为亲核试剂和质子供体的琥珀酰亚胺存在下制备。广泛的末端炔烃的合成证明了这一点，并在串联反应条件下扩展到合成内部炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153051
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 三(4-甲酰苯基)胺 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 三(4-(2,2-二溴乙烯基)苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Domino Synthesis of Internal Alkynes Using Triarylbismuths as Multicoupling Organometallic Nucleophiles

  摘要：

  The domino coupling reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes with triarylbismuth nucleophiles has been demonstrated to furnish disubstituted alkynes directly under catalytic palladium conditions. The couplings of triarylbismuths as multicoupling nucleophiles with 3 equiv of 1,1-dibromo-1alkenes are very fast, affording high yields of alkynes in a short reaction time. Thus, an efficient domino process has been accomplished using 1,1-dibromo-1-alkenes as surrogates for internal alkyne synthesis in couplings with triarylbismuths in a one-pot operation.

  DOI：

  10.1021/ol1004164

文献信息

• Copper-catalyzed domino synthesis of ynamines
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/d1ob01383a

  日期：——

  N-alkynylation of electron-withdrawing or protecting group free N-heteroarenes such as indole, carbazole and pyrrole was developed using gem-dibromoalkenes to synthesize ynamines under ligand-free copper-catalyzed domino conditions. The development methodology of ynamines was also applied in the synthesis of enynamines, multi-coupled bis-ynamines, tris-ynamines, and the natural product peyonine, demonstrating

  在无配体铜催化的多米诺骨牌条件下，使用偕二溴烯烃合成炔胺，开发了迄今为止尚未探索的吸电子或无保护基团的 N-杂芳烃（如吲哚、咔唑和吡咯）的N-炔基化。炔胺的开发方法学也应用于烯胺、多偶联双炔胺、三炔胺和天然产物牡丹碱的合成，显示了其广泛的合成范围和应用。
• Quadruple Functionalization of a Tetraphenylethylene Aromatic Scaffold with Ynamides or Tetracyanobutadienes: Synthesis and Optical Properties
  作者：Clotilde Philippe、Maëva Coste、Yann Bretonnière、Loïc Lemiègre、Sébastien Ulrich、Yann Trolez

  DOI：10.1002/ejoc.202200049

  日期：2022.6.7

  A tetraphenylethylene compound was effectively functionalized in three synthetic steps with four ynamide and four TCBD (1,1,4,4-tetracyanobutadiene) groups. The latter displays near-infrared luminescence in the solid state.

  四苯基乙烯化合物在三个合成步骤中被有效地官能化，具有四个 ynamide 和四个 TCBD（1,1,4,4-四氰基丁二烯）基团。后者在固态显示近红外发光。