2-methyl-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 2-methyl-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one hydrochloride
• 英文别名: 2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one hydrochloride；2-methyl-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one;hydrochloride
• 化学式: C₇H₇N₃O*ClH
• 分子量: 185.613
• InChiKey: MPEONBBCOKPRMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2-methyl-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡嗪-3(7H)-one衍生物结构和光谱性质的基础研究

  摘要：

  2-甲基和2-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3(7H)-one 1和2及其N-和O-烷基化衍生物3-6的基本物理性质已通过X射线研究晶体学、紫外/可见吸收光谱、核磁共振和 AM1-COSMO 计算。3和4的晶体结构表明咪唑并[1,2-a]吡嗪-3(7H)-酮(咪唑并吡嗪酮)π-系统具有平面环结构和C3-O10键的弱羰基特征，表明咪唑并吡嗪酮π-系统具有两性离子共振结构的特性以增加芳香性。有关键长交替和 NMR 化学位移 1-4 的数据也支持它们的咪唑并吡嗪酮环具有小部分芳香特性。此外，咪唑并吡嗪酮衍生物 1-4 显示出由与氢键供体溶剂分子的氢键相互作用引起的溶剂化变色；衍生物 1 和 2 在它们的互变异构平衡中优选为 NH 形式的异构体。这些观察...

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2361
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 丙酮醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡嗪酮抗氧化剂对缺血/再灌注损伤的保护作用。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮，并对其抗氧化活性进行了评估。化合物1-8是AAPH诱导的脂质过氧化的抑制剂（体外），是抗缺血/再灌注中微血管损伤的出色保护剂（体内）。因此，腔肠素（荧光素）的典型双环结构可被视为药物化学中的有用先导。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01049-1

文献信息

• Devillers, Ingrid; De Wergifosse, Bertrand; Bruneau, Marie-Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 7, p. 1481 - 1487
  作者：Devillers, Ingrid、De Wergifosse, Bertrand、Bruneau, Marie-Pierre、Tinant, Bernard、Declercq, Jean-Paul、Touillaux, Roland、Rees, Jean-Francois、Marchand-Brynaert, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• Imidazolopyrazinones as potential antioxidants
  作者：Ingrid Devillers、Georges Dive、Catherine De Tollenaere、Bénédicte Falmagne、Bertrand de Wergifosse、Jean-François Rees、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00445-0

  日期：2001.9

  A series of imidazolopyrazinones 3, substituted at C-2, and C-2/C-6, has been prepared. The compounds behaved as quenchers of superoxide anion. The more active compounds are structurally related to coelenterazine, a natural substrate of marine bioluminescence. Theoretical parameters based on Hartree-Fock instabilities hake been examined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Colorimetric and fluorometric sensing of the Lewis acidity of a metal ion by metal-ion complexation of imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-ones
  作者：Takashi Hirano、Takashi Sekiguchi、Daisuke Hashizume、Hiroshi Ikeda、Shojiro Maki、Haruki Niwa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.043

  日期：2010.5

  Metal-ion complexation of 7-benzylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one derivative (2) with Li+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Sc3+, and La3+ in acetonitrile resulted in successive modulations of its UV/vis absorption and fluorescence spectroscopic properties. This result indicates that 2 can be used as a calorimetric and fluorometric sensor of the Lewis acidity of a metal ion in aprotic solutions. The hypothesis that the metal-ion complex has a O10(imidazopyrazinone)-metal ion bond was supported by X-ray crystallographic analysis and quantum chemical calculations for a Li+ complex of 7-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one derivative (1). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Protective effect of imidazolopyrazinone antioxidants on ischemia/reperfusion injury
  作者：Axelle Arrault、Marlène Dubuisson、Sonia Gharbi、Cécile Marchand、Tony Verbeuren、Alain Rupin、Alex Cordi、Eliete Bouskela、Jean-François Rees、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01049-1

  日期：2003.2

  2-a]pyrazine-3-ones has been synthesized and evaluated for their antioxidant activity. Compounds 1-8 are inhibitors of AAPH-induced lipid peroxidation (in vitro) and excellent protectors against microvascular damages in ischemia/reperfusion (in vivo). Hence, the bicyclic structure typical of coelenterazine (luciferin) could be considered as a useful lead in medicinal chemistry.

  合成了一系列2-取代的3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮，并对其抗氧化活性进行了评估。化合物1-8是AAPH诱导的脂质过氧化的抑制剂（体外），是抗缺血/再灌注中微血管损伤的出色保护剂（体内）。因此，腔肠素（荧光素）的典型双环结构可被视为药物化学中的有用先导。
• Fundamental Studies on the Structures and Spectroscopic Properties of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazin-3(7<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Shunichiro Nakai、Masanori Yasui、Masaki Nakazato、Fujiko Iwasaki、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Mamoru Ohashi、Takashi Hirano

  DOI：10.1246/bcsj.76.2361

  日期：2003.12

  O-alkylated derivatives 3–6 have been investigated by X-ray crystallography, UV/vis absorption spectroscopy, NMR, and AM1-COSMO calculations. The crystal structures of 3 and 4 showed that the imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one (imidazopyrazinone) π-system has a planar ring structure and a weakened carbonyl character of the C3–O10 bond, suggesting that the imidazopyrazinone π-system has the character of a zwitter-ionic

  2-甲基和2-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3(7H)-one 1和2及其N-和O-烷基化衍生物3-6的基本物理性质已通过X射线研究晶体学、紫外/可见吸收光谱、核磁共振和 AM1-COSMO 计算。3和4的晶体结构表明咪唑并[1,2-a]吡嗪-3(7H)-酮(咪唑并吡嗪酮)π-系统具有平面环结构和C3-O10键的弱羰基特征，表明咪唑并吡嗪酮π-系统具有两性离子共振结构的特性以增加芳香性。有关键长交替和 NMR 化学位移 1-4 的数据也支持它们的咪唑并吡嗪酮环具有小部分芳香特性。此外，咪唑并吡嗪酮衍生物 1-4 显示出由与氢键供体溶剂分子的氢键相互作用引起的溶剂化变色；衍生物 1 和 2 在它们的互变异构平衡中优选为 NH 形式的异构体。这些观察...