4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,3H)-dione | 303786-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,3H)-dione
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione；4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione；4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• CAS: 303786-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 304.776
• InChiKey: SBSQPMYPFOYWPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,3H)-dione 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-({[(diphenylmethylene)amino]oxy}methyl)-7,7-dimethyl-4-(4-chlorophenyl)-3,4,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过一锅两步法高效合成由 3,4-二氢嘧啶酮和 2,5-喹唑啉二酮官能化的芳醛肟醚

  摘要：

  通过一锅法将相应的 3,4-二氢嘧啶酮和喹唑啉二酮与多聚甲醛和芳醛肟反应，以中等至良好的收率合成了用 N3-3,4-二氢嘧啶酮和 2,5-喹唑啉二酮基团官能化的新型芳醛肟醚在三甲基氯硅烷存在下的两步策略。该方法的优点是操作简单，产物区域选择性高，反应条件温和。

  DOI：

  10.3184/174751912x13546462577913
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 4-氯苯甲醛 、 尿素 在 ZnO nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  ZnO Nanoparticles Solid Phase Acidic Catalyst for One-Pot Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives

  摘要：

  以回流乙醇为溶剂，在氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs）催化下，芳香醛二甲酮与脲发生反应，为合成八氢喹唑啉酮衍生物提供了一条简单高效的一锅法路线，且收率极高。

  DOI：

  10.3184/174751912x13371679868473

文献信息

• Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Octahydroquinazolin-2,5-Diones Catalysed by Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Vahid Reza Hedayati、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.3184/174751915x14199511243271

  日期：2015.1

  Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe₃O₄ nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe₃O₄ nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.

  在回流条件下，在乙醇水溶液中使用 Fe3O4 纳米粒子，通过芳醛、二酮和脲（或硫脲）的三组分反应，采用高效、环保的方法制备了 14 个 4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮（及其 6 个 2-硫酮类似物），产率高、反应时间短。通过 TEM、SEM、XRD、EDX、VSM 和 FTIR 分析，对易于制备且可回收利用的 Fe3O4 纳米粒子进行了全面表征。
• Solvent-free efficient one-pot synthesis of Biginelli and Hantzsch compounds catalyzed by potassium phthalimide as a green and reusable organocatalyst
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Ghiasi

  DOI：10.1007/s11164-014-1621-x

  日期：2015.8

  The usage of potassium phthalimide (PPI) for the simple and green one-step multicomponent synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines, polyhydroquinolines, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones, and octahydroquinazolinones under solventless conditions at 120 °C is reported. The method is operationally simple, environmentally benign, and has relatively high yields. The other merits of this method include efficient, clean, green, and catalyst reusability.

  本文报道了在无溶剂条件下，于120°C下使用邻苯二甲酰亚胺钾（PPI）进行Hantzsch 1,4-二氢吡啶、多氢喹啉、3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮以及八氢喹唑啉酮的一步多组分简单绿色合成。该方法操作简便，环境友好，且产率相对较高。此外，该方法还具有高效、清洁、绿色以及催化剂可重复使用的优点。
• Iodine-catalyzed three-component reaction of quinazoline-2,5-diones with aldehydes and styrenes for the synthesis of allylamine derivatives
  作者：Zhang Zhang、Yu-Shan Zhang、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.006

  日期：2014.11

  Iodine-catalyzed three component reaction of quinazoline-2,5-diones, aldehydes, and styrenes provides allylamine derivatives was described. Both paraformaldehyde and ethyl glyoxalate can be applied in this reaction with simple styrenes with high regioselectivity.

  描述了碘催化喹唑啉-2,5-二酮，醛和苯乙烯的三组分反应，可得到烯丙胺衍生物。多聚甲醛和乙二醛酸乙酯都可以与具有高区域选择性的简单苯乙烯一起用于该反应中。
• Preparation of core/shell/shell CoFe ₂ O ₄ /OCMC/Cu (BDC) nanostructure as a magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted xanthenes, quinazolines and acridines under ultrasonic irradiation
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Fatemeh Ghaffarian

  DOI：10.1002/aoc.5580

  日期：2020.5

  Highly efficient synthesized magnetic cobalt ferrite nanoparticles supported on OCMC@Cu (BDC) was utilized in the preparation of biologically active heterocyclic compounds through one‐pot three‐component reactions between of aldehydes, dimedone, aryl amines/2‐naphthol/urea under ultrasonic irradiation. This method has various advantages including excellent yields, little catalyst loading, simple procedure

  在超声波辐射下，通过醛，二甲酮，芳基胺/ 2-萘酚/脲之间的一锅三组分反应，在OCMC @ Cu（BDC）上负载的高效合成磁性钴铁氧体纳米颗粒用于制备生物活性杂环化合物。该方法具有多种优势，包括收率高，催化剂用量少，操作简单，催化剂分离容易，反应时间短，环保方法和纯化简单。通过多种光谱学方法对催化剂进行了表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线（EDX），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和N 2吸附-解吸等温线（BET）。此外，通过光谱技术表征了杂环化合物。纳米复合材料可通过使用外部磁体简单地分离，并且可以循环使用几次而不会显着降低活性。
• One-pot Synthesis of Octahydroqinazolinones Derivatives Catalyzed by [C₄(mim)₂](FeCl₄)₂under Solvent Free Conditions
  作者：Bijan Mombani Godajdar、Soghra Soleimani

  DOI：10.1002/jccs.201300358

  日期：2014.4

  In this investigation, a practical green chemistry procedure for synthesis of octahydroqinazolinones and thiones derivatives via condensation of aldehyde, 1,3‐cyclohexanedione/dimedone and urea or thiourea catalyzed by magnetic room temperature dicationic liquid under solvent free conditions is described. The catalyst was studied by UV spectroscopy, vibrating sample magnetometer, and thermogravimetric

  在这项研究中，描述了一种实用的绿色化学程序，用于在无溶剂条件下通过磁性室温指示液催化醛，1,3-环己二酮/二甲酮与脲或硫脲的缩合反应合成八氢喹唑啉酮和硫酮衍生物。通过紫外光谱，振动样品磁力计和热重分析研究了该催化剂。由于多种优点，例如环境友好，易于实验的过程，良好的收率和可重复使用的催化剂，因此该方法受到关注。