N,N''-二-(4-氯-苯基)-丙二酰胺 | 17722-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N''-二-(4-氯-苯基)-丙二酰胺
• 英文名称: N¹,N³-bis(4-chlorophenyl)malonamide
• 英文别名: N,N'-Bis-(4-chloro-phenyl)-malonamide；N,N'-bis(4-chlorophenyl)propanediamide
• CAS: 17722-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00420020
• 分子量: 323.178
• InChiKey: UWWFXRVMMDRCCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261 °C (decomp)
• 沸点：
  597.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N''-二-(4-氯-苯基)-丙二酰胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2,4-喹啉二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolin-2-one Alkaloid Derivatives and Their Inhibitory Activities against HIV-1 Reverse Transcriptase

  摘要：

  基于已确立的HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）的共同药效团，首次合成了一系列喹啉-2-酮衍生物，并测定了它们对HIV-1逆转录酶（RT）的体外活性。其中一些化合物表现出对抗HIV-1 RT的活性。化合物4a2和4d2显示出抑制活性，其IC50值分别为0.21和0.15 mM，与依非韦伦相似，它们与RT的别构口袋残基的相互作用方式相似。

  DOI：

  10.3390/molecules16097649
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 对氯苯胺 生成 N,N''-二-(4-氯-苯基)-丙二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pauw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of fluorination methods using continuous-flow microreactors
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Laetitia J. Martin、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.083

  日期：2009.8

  The safe and reliable use of various fluorination methods including nucleophilic fluorination (DAST), trifluoromethylation (Ruppert's reagent) and electrophilic fluorination (Selectfluor®) in a continuous-flow microreactor is reported. Special attention was given to the use of in-line scavenging procedures in order to obtain clean products without the need for further purification.

  安全可靠的使用各种氟化方法，包括核氟化（DAST），三氟甲基化（鲁珀特试剂）和电氟化（的Selectfluor ®报道在连续流微反应器）。为了获得清洁的产品而无需进一步纯化，特别注意了使用在线清除程序。
• Synthesis, structural elucidation, solvatochromism and spectroscopic properties of some azo dyes derived from 6-chloro-4-hydroxyquinoline-2(1H)-one
  作者：E.O. Moradi Rufchahi、A. Ghanadzadeh Gilani、V. Taghvaei、R. Karimi、N. Ramezanzade

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.001

  日期：2016.3

  derived from p -chloroaniline was cyclized to 6-chloro-4-hydroxyquinoline-2(1 H )-one ( II ) in moderately good yield using polyphosphoric acid as catalyst. This compound was then coupled with some diazotized aromatic amines to give the corresponding azo disperse dyes 1 – 12 . A systematic study of the effect of solvent, acid, base and pH upon the electronic absorption spectra of the dyes 1 – 12 was

  摘要 以多磷酸为催化剂，对氯苯胺衍生的丙二苯胺(I)以中等收率环化为6-氯-4-羟基喹啉-2(1 H)-酮(II)。然后将该化合物与一些重氮化的芳香胺偶联，得到相应的偶氮分散染料 1-12。对溶剂、酸、碱和 pH 值对染料 1-12 电子吸收光谱的影响进行了系统研究。在 DMSO、DMF、CH 3 CN、CHCl 3 、乙醇和酸性介质（CH 3 COOH，酸化乙醇）中，这些理论上可能参与偶氮腙互变异构现象的染料仅作为腙互变异构体 T 1 和 T 2 被检测到。在室温和 0.1 的离子强度下，在 80 vol% 乙醇-水溶液中测量染料的酸解离常数。
• Design and Synthesis of Bis-amide and Hydrazide-containing Derivatives of Malonic Acid as Potential HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Mario Sechi、Ugo Azzena、Maria Paola Delussu、Roberto Dallocchio、Alessandro Dessì、Alessia Cosseddu、Nicolino Pala、Nouri Neamati

  DOI：10.3390/molecules13102442

  日期：——

  HIV-1 integrase (IN) is an attractive and validated target for the development of novel therapeutics against AIDS. In the search for new IN inhibitors, we designed and synthesized three series of bis-amide and hydrazide-containing derivatives of malonic acid. We performed a docking study to investigate the potential interactions of the title compounds with essential amino acids on the IN active site.

  HIV-1 整合酶（IN）是开发新型艾滋病治疗药物的一个极具吸引力的有效靶点。为了寻找新的 IN 抑制剂，我们设计并合成了三个系列的丙二酸双酰胺和含酰肼衍生物。我们进行了一项对接研究，探讨了标题化合物与 IN 活性位点上必需氨基酸的潜在相互作用。
• Isopropyl N-Arylmalonamates. Synthesis, Structure, Conformation and Reactions with Carbon Disulfide
  作者：Wolf-Dieter Rudorf、Dušan Loos、Joanna Wybraniec、Naďa Prónayová、Ryszard Gawinecki、Zora Šusteková

  DOI：10.1135/cccc20060059

  日期：——

  Acylation of aromatic amines 1 with diisopropyl malonate (2) leads to a mixture of isopropyl N-arylmalonamates 3 and malonanilides 4. The reaction of 3 with carbon disulfide in the presence of sodium hydride gives disodium salts 5. Treatment of 5 with an alkylating agent yields the open-chain or cyclic ketene dithioacetals 6, 7 or 8. The molecular structure, hydrogen bonding and preferential conformation of the isopropyl N-arylmalonamates 3, 6 and 7 were investigated using correlation analyses of IR, ¹³C NMR and AM1 semiempirical data.

  芳香胺与二异丙基丙二酸酯（2）发生酰基化反应，得到异丙基N-芳基丙二酰胺（3）和马隆酰苯胺（4）的混合物。将3与二硫化碳在氢化钠存在下反应，得到二钠盐（5）。用烷基化剂处理5，得到开链或环状酮二硫乙醇（6、7或8）。通过对异丙基N-芳基丙二酰胺（3、6和7）的分子结构、氢键和偏好构象的相关分析，研究了其红外、13C核磁共振和AM1半经验数据。
• Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization 3. Synthesis of 3-Azabicyclo[3.3.0]-octan-2-ones and Related Compounds in the Reaction of 1,1,6,6-Tetraarylhexa-1,5-dienes with N,N’-Disubstituted Malonamides
  作者：Hiroshi Nishino、Kiyotaka Ishida、Hideaki Hashimoto、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1055/s-1996-4310

  日期：1996.7

  The oxidation of 1,1,6,6-tetraarylhexa-1,5-dienes with manganese(III) acetate in the presence of N,N’-diarylmalonamides gave 1-(arylcarbamoyl)-8-(diarylmethylene)-3,4,4-triaryl-3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-ones and 4,4,9,9-tetraaryl-2,11-bis(arlyimino)-3,10-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecanes in good to moderate yields together with 11-(arylimino)-3,4,4,9,9-pentaaryl-10-oxa-3-azatricyclo[6.3.0.01,5]undecan-2-ones. A similar reaction in the presence of N,N’-dimethylmalonamide also yielded 3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-one derivatives. An acid-catalyzed decomposition of the tricyclic diimines in acetic acid caused ring opening, while a similar decomposition in anhydrous THF resulted in recyclization at the nitrogen atom and/or hydrolysis of one of the imine bonds. A modification for the synthesis of 3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-ones is discussed according to the results of the acid-catalyzed decomposition of the tricyclic imines.

  在 N,N'-二芳基丙二酰胺存在下，用乙酸锰 (III) 氧化 1,1,6,6-四芳基六-1,5-二烯，得到 1-(芳基氨基甲酰基)-8-(二芳基亚甲基)-3,4 ,4-三芳基-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮和4,4,9,9-四芳基-2,11-双(芳基亚氨基)-3,10-二氧三环[6.3.0.01,5]十一烷与 11-(芳基亚氨基)-3,4,4,9,9-五芳基-10-氧杂-3-氮杂三环[6.3.0.01,5]十一烷-2-酮一起产率良好至中等。在 N,N'-二甲基丙二酰胺存在下的类似反应也产生了 3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮衍生物。三环二亚胺在乙酸中的酸催化分解导致开环，而无水THF中的类似分解导致氮原子再环化和/或亚胺键之一水解。根据三环亚胺的酸催化分解结果，讨论了3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮合成的改进。