pyruvaldehyde bis(thiosemicarbazone) | 6139-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pyruvaldehyde bis(thiosemicarbazone)
• 英文别名: [1-(Carbamothioylhydrazinylidene)propan-2-ylideneamino]thiourea
• CAS: 6139-38-4
• 化学式: C₅H₁₀N₆S₂
• 分子量: 218.307
• InChiKey: STHSEWZEHYXRIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyruvaldehyde bis(thiosemicarbazone) 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  钴(III)的双(缩氨基硫脲)络合物。合成、表征和抗癌潜力

  摘要：

  合成了九种通式为[Co(BTSC)(L) 2 ]NO 3 的双(缩氨基硫脲)(BTSC)钴(III)络合物，其中BTSC =二乙酰双(缩氨基硫脲)(ATS)，丙酮醛双(缩氨基硫脲)( PTS) 或乙二醛双(缩氨基硫脲) (GTS)，L = 氨、咪唑 (Im) 或苄胺 (BnA)。这些化合物通过多核核磁共振波谱、质谱、循环伏安法和 X 射线晶体学进行了表征。研究了它们在磷酸盐缓冲盐水中的稳定性，发现高度依赖于轴向配体 L 的性质。这些研究表明，复合物的稳定性主要由遵循 NH 3 > Im > BnA 序列的轴向配体决定。还测定了癌细胞的细胞摄取和细胞毒性。细胞摄取和细胞毒性均受到赤道 BTSC 性质的显着影响。 ATS 复合物比 PTS 和 GTS 复合物更有效地被吸收。复合物的细胞毒性与游离配体的细胞毒性相关。还在缺氧条件下测定了细胞摄取和细胞毒性。仅观察到缺氧活动和摄取的微小差异。用铜消

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00710
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 丙酮醛 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到pyruvaldehyde bis(thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  多胺生物合成抑制剂VII：丙酮酸衍生物作为S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶抑制剂的评价

  摘要：

  研究了S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶催化S-腺苷-L-蛋氨酸的酶促脱羧机理及其对甲基乙二醛双（胍hydr）的抑制作用。结果表明丙酮酸辅因子的羰基不与酶蛋白的氨基形成偶氮甲胺键。底物和/或产物与丙酮酸辅因子形成偶氮甲胺键，可以用氰基硼氢化钠有效地还原该偶氮甲胺键。甲基乙二醛双（胍hydr）似乎通过与底物竞争与活性酶位点的结合而干扰酶-底物复合物的形成。合成了丙酮酸，丙酮酸乙酯，丙酮酸酰胺和丙酮基甘氨酰胺的二甲基氨基乙基hydr，半卡巴and和胍hydr衍生物。这些化合物在体外均未对S-腺苷-L-蛋氨酸脱羧酶对S-腺苷-L-蛋氨酸的酶促脱羧具有显着的抑制活性。这些结果表明，甲基乙二醛双（胍基to）与酶结合的结构要求是严格的，并且该化合物的结构修饰导致活性急剧下降。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690904

文献信息

• Identification of differential anti-neoplastic activity of copper bis(thiosemicarbazones) that is mediated by intracellular reactive oxygen species generation and lysosomal membrane permeabilization
  作者：Christian Stefani、Zaynab Al-Eisawi、Patric J. Jansson、Danuta S. Kalinowski、Des R. Richardson

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.08.010

  日期：2015.11

  and disubstituted bis(thiosemicarbazones). This alkyl substitution pattern governed their: (1) CuII/I redox potentials; (2) ability to induce cellular 64Cu release; (3) lipophilicity; and (4) anti-proliferative activity. The potent anti-cancer Cu complex of the unsubstituted bis(thiosemicarbazone) analog, glyoxal bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone) (GTSM), generated intracellular reactive oxygen species

  双（硫代半脲）及其铜（Cu）配合物具有独特的抗肿瘤特性。但是，它们的作用机理仍不清楚。我们检查了十二个双（硫代半氨基甲酮）的结构-活性关系，以阐明有关其抗癌功效的因素。重要的是，在配体主链的二亚胺位置上的烷基取代产生两个不同的基团，即未取代/单取代和二取代的双（硫代半咔唑酮）。这种烷基取代模式控制着它们：（1）Cu II / I氧化还原电势；（2）诱导细胞64的能力铜释放；（3）亲脂性；（4）抗增殖活性。未取代的双（硫代半碳zone酮）类似物乙二醛双（4-甲基-3-硫代半碳zone酮）（GTSM）的有效抗癌铜络合物可生成细胞内活性氧（ROS），并通过非螯合的铜螯合作用而减弱有毒的铜螯合剂四硫代钼酸盐和抗氧化剂N-乙酰-1-半胱氨酸。荧光显微镜显示，Cu（GTSM）的抗癌活性部分归因于溶酶体膜通透性（LMP）。这项研究首次凸显了ROS和LMP在双（硫代半脲酮）的抗癌活性中的作用。
• Synthesis and stereostructure of some 5,5′-disubstituted 3-acetyl-2,2′-BI-2H-1,3,4-oxa(thia)diazolines
  作者：László Somogyi、Mátyás Czugler、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85624-6

  日期：1992.1

  The synthesis of some (methyl)glyoxal 1,2-bis(acylhydrazones) (1, 3–6) and their cyclization into the title compounds (7–10) under acetylating conditions are described. The stereostructures of the new bi-heterocyclic diastereomers were studied by 1H- and 13C-NMR measurements as well as by X-ray analysis.

  一些合成（甲基）乙二醛1,2-双（酰腙）（1，3-6）和它们的环化成标题化合物（7-10乙酰化的条件下）中有所描述。通过1 H和13 C-NMR测量以及X射线分析研究了新的双杂环非对映异构体的立体结构。
• Synthesis of 1-halo-1-(acetylamino)-2-alkanones
  作者：S. I. Zav'yalov、G. I. Ezhova

  DOI：10.1007/bf00954664

  日期：1983.9
• Comparative reactivity of ?-acetoxyacrolein and ?-ethoxyacrolein
  作者：N. A. Keiko、T. N. Musorina、Yu. L. Frolov、A. M. Shulunova、Yu. A. Chuvashov、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00949461

  日期：1981.9
• JP2023/515584
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——