tetrabenzylellagic acid | 103442-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: tetrabenzylellagic acid
• 英文别名: 2,3,7,8-tetrakis-benzyloxy-chromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione；2,3,7,8-Tetrakis-benzyloxy-chromeno[5,4,3-cde]chromen-5,10-dion；6,7,13,14-Tetrakis(phenylmethoxy)-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene-3,10-dione
• CAS: 103442-14-4
• 化学式: C₄₂H₃₀O₈
• 分子量: 662.695
• InChiKey: KHKWKZVXQDGUFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  862.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabenzylellagic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二溴亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-4,4',5,5',6,6'-Hexakis-benzyloxy-2,2'-bis-brommethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Kashiwada; Huang; Ballas, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 195 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 鞣花酸 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 苯乙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到tetrabenzylellagic acid
  参考文献：
  名称：

  First and biomimetic total synthesis of a member of the C-glucosidic subclass of ellagitannins, 5-O-desgalloylepipunicacortein A

  摘要：

  成功完成了5-O-脱没食子酰普尼卡科尔藤素A的首次全合成，该化合物属于黄酮鞣花酸的C-葡糖苷亚类。此合成依赖于通过利用葡糖吡喃糖半缩醛前体的固有化学反应性，实现其特征性的C-芳基葡糖苷键的仿生醛缩醇型形成反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04007j

文献信息

• Synthetic Studies toward C-Glucosidic Ellagitannins: A Biomimetic Total Synthesis of 5-O-Desgalloylepipunicacortein A
  作者：Gaëlle Malik、Anna Natangelo、Jaime Charris、Laurent Pouységu、Stefano Manfredini、Dominique Cavagnat、Thierry Buffeteau、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201200517

  日期：2012.7.16

  5‐O‐desgalloylepipunicacortein A (1 β) was achieved by either using the natural ellagic acid bis‐lactone as a precursor of the requested HHDP unit or by implementing an atroposelective intramolecular oxidative biarylic coupling to forge this HHDP unit. Both routes converged in the penultimate step of this synthesis to enable a biomimetic formation of the key C‐aryl glucosidic bond in the title compound.

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。
• Jadhav; Laddha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1551 - 1553
  作者：Jadhav、Laddha

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 586, p. 165,173
  作者：Schmidt et al.

  DOI：——

  日期：——
• First and biomimetic total synthesis of a member of the C-glucosidic subclass of ellagitannins, 5-O-desgalloylepipunicacortein A
  作者：Denis Deffieux、Anna Natangelo、Gaëlle Malik、Laurent Pouységu、Jaime Charris、Stéphane Quideau

  DOI：10.1039/c0cc04007j

  日期：——

  The first total synthesis of a member of the C-glucosidic subclass of ellagitannins, 5-O-desgalloylepipunicacortein A, was accomplished by relying on a biomimetic aldol-type formation of its characteristic C-aryl glucosidic bond through the exploitation of the inherent chemical reactivity of a glucopyranosic hemiacetal precursor.

  成功完成了5-O-脱没食子酰普尼卡科尔藤素A的首次全合成，该化合物属于黄酮鞣花酸的C-葡糖苷亚类。此合成依赖于通过利用葡糖吡喃糖半缩醛前体的固有化学反应性，实现其特征性的C-芳基葡糖苷键的仿生醛缩醇型形成反应。
• Kashiwada; Huang; Ballas, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 195 - 200
  作者：Kashiwada、Huang、Ballas、Jiang、Janzen、Lee

  DOI：——

  日期：——