pedunculagin | 118014-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: pedunculagin
• 英文别名: beta-Pedunculagin；(1R,2S,19R,20R,22R)-7,8,9,12,13,14,20,28,29,30,33,34,35-tridecahydroxy-3,18,21,24,39-pentaoxaheptacyclo[20.17.0.02,19.05,10.011,16.026,31.032,37]nonatriaconta-5,7,9,11,13,15,26,28,30,32,34,36-dodecaene-4,17,25,38-tetrone
• CAS: 118014-30-5
• 化学式: C₃₄H₂₄O₂₂
• 分子量: 784.551
• InChiKey: IYMHVUYNBVWXKH-MMQHQYPESA-N

物化性质

• 沸点：
  1578.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pedunculagin 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  HPLC / DAD–ESI / QTOF / MS检测的碱性条件下可水解单宁的稳定性和氧化产物

  摘要：

  可水解的丹宁酸存在于人类或食草动物用于食品或药品的植物中。碱性条件会改变单宁的结构，即酚基的氧化会导致有毒醌的形成。以前，已经用比色法或电子顺磁共振法研究了这些不稳定的醌类和其他氧化产物，这些方法只能提供有关产物的有限信息。

  DOI：

  10.1002/pca.2456
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzyl 2,3:4,6-bis-O-[(S)-hexabenzyloxydiphenoyl]-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到pedunculagin
  参考文献：
  名称：

  使用双重分子内双酯化策略有效全合成花梗素

  摘要：

  天然存在的花梗素 (1) 的全合成是通过对映体纯 (S)-六苄氧基二苯甲酸 (4) 与 D-葡萄糖衍生糖 2 的双重分子内双酯化作为关键步骤实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300006

文献信息

• Euscaphinin, a New Ellagitannin Dimer from Euscaphis japonica (THUNB.) KANITZ
  作者：Hajime Maeda、Yosuke Matsuo、Takashi Tanaka、Isao Kouno

  DOI：10.1248/cpb.57.421

  日期：——

  A new ellagitannin dimer named euscaphinin was isolated from the leaves of Euscaphis japonica (THUNB.) KANITZ. The structure of this dimer was determined on the basis of spectroscopic and chemical evidence. The resulting structure indicated that it was produced by intermolecular C-O oxidative coupling between the galloyl groups of molecules of 1(beta)-O-galloyl pedunculagin, the major ellagitannin of

  从Euscaphis japonica（THUNB。）KANITZ的叶子中分离出一种新的鞣花单宁二聚体，名为euscaphinin。该二聚体的结构是根据光谱和化学证据确定的。所得结构表明，它是由叶的主要鞣花单宁的1β-O-galloylpedunculagin分子的没食子酰基之间的分子间CO氧化偶联产生的。在植物的树皮和木质部分未检出鞣花单宁。这是从葡萄球菌植物中分离鞣花单宁的第一个例子。
• Highly Oxidized Ellagitannins of <i>Carpinus japonica</i> and Their Oxidation–Reduction Disproportionation
  作者：Daisetsu Kojima、Kengo Shimizu、Kosuke Aritake、Manami Era、Yosuke Matsuo、Yoshinori Saito、Takashi Tanaka、Gen-ichiro Nonaka

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00893

  日期：2020.11.25

  In the research on ellagitannin metabolism, two unique dehydroellagitannins, carpinins E (1) and F (2), bearing dehydrohexahydroxydiphenoyl (DHHDP) and hydrated biscyclohexenetrione dicarboxyl ester (HBCHT) groups, were isolated from young leaves of Carpinus japonica. Upon heating in H2O or treatment with pH 6 buffer at room temperature, 1 and 2 afforded the reduction product 3, isocarpinin A, with

  在鞣花单宁的代谢的研究，两个独特dehydroellagitannins，carpinins E（1）和F（2），轴承dehydrohexahydroxydiphenoyl（DHHDP）和水合biscyclohexenetrione二羧基酯（HBCHT）基团，是从嫩叶分离鹅耳枥粳稻。在 H 2 O 中加热或在室温下用 pH 6 缓冲液处理后，1和2提供还原产物3，异果皮素 A，带有 ( R )-六羟基二苯甲酰基 (HHDP) 基团，表明 ( S )-DHHDP 组。这得益于产量增加3在 pH 6 的缓冲溶液中，表没食子儿茶素-3 - O-没食子酸酯 ( 15 )共存，伴随着15的氧化。相比之下，用抗坏血酸处理1和2产生了4，carpinin A，具有 ( S )-HHDP 组。在与抗坏血酸一起加热时，HBCHT 基团也被还原为 ( S )-HHDP 基团，并且2转化为 2,3;4,6-bis(
• Stability and Oxidation Products of Hydrolysable Tannins in Basic Conditions Detected by HPLC/DAD-ESI/QTOF/MS
  作者：Anu Tuominen、Terhi Sundman

  DOI：10.1002/pca.2456

  日期：2013.9

  Hydrolysable tannins occur in plants that are used for food or medicine by humans or herbivores. Basic conditions can alter the structures of tannins, that is, the oxidation of phenolic groups can lead to the formation of toxic quinones. Previously, these labile quinones and other oxidation products have been studied with colorimetric or electron paramagnetic resonance methods, which give limited information

  可水解的丹宁酸存在于人类或食草动物用于食品或药品的植物中。碱性条件会改变单宁的结构，即酚基的氧化会导致有毒醌的形成。以前，已经用比色法或电子顺磁共振法研究了这些不稳定的醌类和其他氧化产物，这些方法只能提供有关产物的有限信息。
• An Efficient Total Synthesis of Pedunculagin by Using a Twofold Intramolecular Double Esterification Strategy
  作者：Karamali Khanbabaee、Mathias Großer

  DOI：10.1002/ejoc.200300006

  日期：2003.6

  The total synthesis of naturally occurring pedunculagin (1) was achieved by the twofold intramolecular double esterification of enantiomerically pure (S)-hexabenzyloxydiphenic acid (4) with the D-glucose-derived sugar 2 as the key step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  天然存在的花梗素 (1) 的全合成是通过对映体纯 (S)-六苄氧基二苯甲酸 (4) 与 D-葡萄糖衍生糖 2 的双重分子内双酯化作为关键步骤实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)