1-benzyl-6-chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione | 57384-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-6-chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 1-benzyl-6-chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-Benzyl-6-chloro-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion；1-benzyl-6-chloro-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57384-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: IXUWKAGJVAFBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  459.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4-benzyl-7-chloro-9-oxo-N-(2H-tetrazol-5-yl)pyrazolo[5,1-b]quinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo [5,1-b] quinazolin-9-ones：一系列新的抗过敏药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00138a019
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloroisatin 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-benzyl-6-chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Recyclable (PhSe)₂-catalyzed selective oxidation of isatin by H₂O₂: a practical and waste-free access to isatoic anhydride under mild and neutral conditions

  摘要：

  一种实用且无废物的异酞酸酐合成方法被报道。该方法的特点是通过过滤进行简单的分离程序，有助于直接回收和重复使用有机硒催化剂和溶剂。

  DOI：

  10.1039/c5cy01030f

文献信息

• Identification and development of the 1,4-benzodiazepin-2-one and quinazoline-2,4-dione scaffolds as submicromolar inhibitors of HAT
  作者：Rachel L. Clark、Carol J. Clements、Michael P. Barrett、Simon P. Mackay、Rajendra P. Rathnam、George Owusu-Dapaah、John Spencer、Judith K. Huggan

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.049

  日期：2012.10

  A library of 1,4-benzodiazepines has been synthesised and evaluated for activity against Trypanosoma brucei, a causative parasite of Human African Trypanosomiasis (HAT). The most potent of these derivatives has an MIC value of 0.97 μM. Herein we report the design, synthesis and biological evaluation of the abovementioned compounds.

  合成了一个1,4-苯并二氮杂卓的文库，并评估了其对布鲁氏锥虫（人类非洲锥虫病（HAT）的致病性寄生虫）的活性。这些衍生物中最有效的MIC值为0.97μM。本文中我们报告了上述化合物的设计，合成和生物学评估。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：CONVERGENE LLC

  公开号：WO2014159837A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to compounds that bind to and otherwise modulate the activity of bromodomain-containing proteins, to processes for preparing these compounds, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of using these compounds for treating a wide variety of conditions and disorders.

  本发明涉及结合并调节含溴结构域蛋白活性的化合物，以及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• A Practical, Ligand-Free, Palladium-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction for the Construction of Novel Ring-Fused Quinazolinones
  作者：Chun Cai、Fei Ji、Mei-fang Lv、Wen-bin Yi

  DOI：10.1055/s-0033-1338936

  日期：——

  anhydrides, phenylhydrazines and 2-bromobenzaldehyde catalyzed by p-toluenesulfonic acid in one pot. This novel protocol may be applicable for the synthesis of other important ring-fused heterocyclic compounds. A high-yielding, ligand-free, palladium-catalyzed isocyanide insertion reaction for the synthesis of phthalazino[1,2-b]quinazolinones from the readily obtainable quinazolinones has been developed

  摘要 已经开发出一种高产率，无配体，钯催化的异氰酸酯插入反应，用于由容易获得的喹唑啉酮合成邻苯并[1,2- b ]喹唑啉酮。易于处理且成本相对较低的乙酸钯（II）用作催化剂，无需额外的配体。喹唑啉酮的制备涉及在一锅中对甲苯磺酸，苯肼和2-溴苯甲醛由对甲苯磺酸催化的级联反应。这种新颖的协议可能适用于其他重要的环稠合杂环化合物的合成。 已经开发出一种高产率，无配体，钯催化的异氰酸酯插入反应，用于由容易获得的喹唑啉酮合成邻苯并[1,2- b ]喹唑啉酮。易于处理且成本相对较低的乙酸钯（II）用作催化剂，无需额外的配体。喹唑啉酮的制备涉及在一锅中对甲苯磺酸，苯肼和2-溴苯甲醛由对甲苯磺酸催化的级联反应。这种新颖的协议可能适用于其他重要的环稠合杂环化合物的合成。
• Inhibitors of macrophage migration inhibitory factor and methods for identifying the same
  申请人：——

  公开号：US20040204586A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Inhibitors of MIF are provided which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with MIF activity. The inhibitors of MIF have the following structures: 1 including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, and Z are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of MIF in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  提供了MIF的抑制剂，可用于治疗多种疾病，包括与MIF活性相关的病理条件的治疗。MIF的抑制剂具有以下结构：包括立体异构体，前药和其药学上可接受的盐，其中n，R1，R2，R3，R4，X和Z的定义如本文所述。还提供了含有MIF抑制剂与药学上可接受的载体组合的组合物，以及使用它们的方法。