(R)-2,3,4,5,6-pentafluoro-α-phenylbenzenemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,3,4,5,6-pentafluoro-α-phenylbenzenemethanol
• 英文别名: (R)-phenyl pentafluorophenyl carbinol；(R)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzhydrol；(R)-Phenyl(pentafluorophenyl)methanol；(R)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₃H₇F₅O
• 分子量: 274.19
• InChiKey: PMIIFKURPQGSMI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酮 在 chiral ketoiminatocobalt(II) 四氢糠醇 、 锂硼氢 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(R)-2,3,4,5,6-pentafluoro-α-phenylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  邻氟二苯甲酮的催化对映选择性硼氢化物还原。

  摘要：

  [反应：见正文]在光学活性酮亚胺钴（II）配合物的存在下，对苯甲酮的对映选择性硼氢化物还原成功完成。二苯甲酮和芳基酮邻位的氟原子被证明对获得高对映选择性是有效的。改性硼氢化锂的组合使用以高收率和高对映选择性（88-96％ee）提供了相应的苯甲醇和芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/ol060927p

文献信息

• Enantioselective Alkylation of Aldehydes with Chiral Organomagnesium Amides (COMAs)
  作者：Kelvin H. Yong、Nicholas J. Taylor、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ol0258132

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Dialkylmagnesiums react with chiral secondary amines to form chiral organomagnesium amides (COMAs). These reagents alkylate aldehydes to form secondary alcohols with enantioselectivities up to 91:9 er.
• Catalytic Enantioselective Borohydride Reduction of <i>Ortho</i>-Fluorinated Benzophenones
  作者：Ai Kokura、Saiko Tanaka、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol060927p

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] In the presence of the optically active ketoiminatocobalt(II) complexes, the enantioselective borohydride reduction of benzophenones was successfully completed. The fluorine atom on the ortho position of the benzophenone and aryl ketones proved effective for obtaining high enantioselectivities. The combined use of modified lithium borohydride afforded the corresponding benzhydrols

  [反应：见正文]在光学活性酮亚胺钴（II）配合物的存在下，对苯甲酮的对映选择性硼氢化物还原成功完成。二苯甲酮和芳基酮邻位的氟原子被证明对获得高对映选择性是有效的。改性硼氢化锂的组合使用以高收率和高对映选择性（88-96％ee）提供了相应的苯甲醇和芳基甲醇。