1-O-galloyl-2,2:3,6-bis-O-HHDP-β-D-glucose | 100227-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1-O-galloyl-2,2:3,6-bis-O-HHDP-β-D-glucose
• 英文别名: 1-O-galloyl-2,4:3,6-bis-O-(R)-hexahydroxydiphenoyl-β-D-glucose；β-1-O-galloyl-2,4:3,6-bis-(R)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose；1-O-galloyl-2,4;3,6-bis-(R)-hexahydroxydiphenoyl-β-D-glucose；1-O-galloyl-2,4;3,6-di-O-(R)-hexahydroxydiphenoyl-β-D-glucose；1-O-galloyl-2,4;3,6-bis-(R)-4,5,6,4,5,6-hexahydroxydiphenoyl-β-D-glucose；[(1R,3S,4R,21R,22S)-9,10,11,14,15,16,27,28,29,32,33,34-dodecahydroxy-6,19,24,37-tetraoxo-2,5,20,23,38-pentaoxaheptacyclo[19.18.0.04,22.07,12.013,18.025,30.031,36]nonatriaconta-7,9,11,13,15,17,25,27,29,31,33,35-dodecaen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 100227-56-3
• 化学式: C₄₁H₂₈O₂₆
• 分子量: 936.658
• InChiKey: HIEOVJCLVQCVLJ-JIZJWZDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  1662.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  444
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-galloyl-2,2:3,6-bis-O-HHDP-β-D-glucose 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 corilagin
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Geranium thunbergii Sieb. et Zucc. XIII Isolation of water-soluble tannins by centrifugal partition chromatography, and biomimetic synthesis of elaeocarpusin.

  摘要：

  一种水溶性很强的多酚化合物,即山梨酸A,以及由等摩尔的geraniin和抗坏血酸组成的elaeocarpusin,已通过离心分配色谱和凝胶色谱从老鹳草(Geranium thubergii SIEB. et ZUCC.)中分离出来,其结构是基于降解和光谱研究阐明的。这些化合物之一,elaeocarpusin,是通过geraniin和抗坏血酸的缩合合成的;这条路线被认为是仿生的。还研究了elaeocarpusin在包括nikoenseMAXIM.在内的各种植物中的分布。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4075
• 作为产物：
  描述：

  geraniin 在 巯基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以36%的产率得到1-O-galloyl-2,2:3,6-bis-O-HHDP-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Takashi; Fujisaki, Hiroshi; Nonaka, Gen-ichiro, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 375 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Size exclusion chromatographic analysis of polyphenol–serum albumin complexes
  作者：Tsutomu Hatano、Mami Hori、Richard W Hemingway、Takashi Yoshida

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00340-6

  日期：2003.8

  (-)-epigallocatechin gallate (EGCG) and bovine serum albumin (BSA), which did not form a precipitate after the solutions were mixed, showed an SEC peak due to complex formation 2-24 h after mixing. Peak size of the complex varied with time, suggesting slow change of the conformation of the protein accompanied by complexation. Formation of the complex was substantiated by ultrafiltration of the mixture;

  通过尺寸排阻色谱 (SEC) 研究水溶性多酚-蛋白质复合物的形成。(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 和牛血清白蛋白 (BSA) 的组合在溶液混合后没有形成沉淀物，由于混合后 2-24 小时形成复合物而显示出 SEC 峰。复合物的峰大小随时间变化，表明伴随复合物的蛋白质构象缓慢变化。通过混合物的超滤证实复合物的形成；该复合物没有通过具有 100,000 标称分子量限制 (NMWL) 的膜。SEC 曲线随化合物的组合而变化。由于复合物的峰表明EGCG-BSA复合物的数均分子量（M（n））的表观值为2.8x10（5），而在所使用的条件下，五没食子葡萄糖 (PGG)-BSA 复合物的比例为 9.5x10(5)。二聚体可水解单宁、月见草素 B 和角豆素 A 也引起 BSA SEC 谱的变化，尽管这些组合没有显示可归因于 EGCG 和 PGG 观察到的这种大复合物形成的峰。原花青素 B3
• Tannins and related compounds. C. Reaction of dehydrohexahydroxydiphenic acid esters with bases, and its application to the structure determination of pomegranate tannins, granatins A and B.
  作者：Takashi TANAKA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.2424

  日期：——

  Some novel reactions of dehydrohexahydroxydiphenic acid esters [e.g., geraniin (1)] with bases are presented. Namely, treatment of 1 with triethylamine or sodium benzenesulfinate in acetonitrile caused a benzylic acid-type rearrangement to yield a brevifolin carboxylic acid derivative (3). On the other hand, treatment of 1 with pyridine gave a tetrahydroxydibenzofuran derivative (8), whereas reaction with aqueous sodium hydroxide cleaved the carbon-carbon linkage to yield a dehydrochebulic acid ester (10).The application of these reactions to granatins A and B, the major tannins in pomegranate, unequivocally established their structures (13 and 11, respectively).

  一些脱氢六羟基二苯酸酯的新反应（例如，香商品（1））与碱的反应被展示出来。具体来说，用三乙胺或苯磺酸钠在乙腈中处理1，导致发生苯基酸类重排，生成短叶蓼酸衍生物（3）。另一方面，用吡啶处理1则得到了四羟基二苯并呋喃衍生物（8），而用水合氢氧化钠反应则断裂了碳-碳键，生成脱氢车前酸酯（10）。这些反应应用于石榴中的主要单宁成分——石榴单宁A和B，明确确立了它们的结构（分别为13和11）。
• Haddock, Elizabeth A.; Gupta, Raj K.; Haslam, Edwin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2535 - 2546
  作者：Haddock, Elizabeth A.、Gupta, Raj K.、Haslam, Edwin

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, TAKASHI;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2424-2428
  作者：TANAKA, TAKASHI、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIOKA, ITSUO

  DOI：——

  日期：——
• Constituents of Geranium thunbergii Sieb. et Zucc. XIII Isolation of water-soluble tannins by centrifugal partition chromatography, and biomimetic synthesis of elaeocarpusin.
  作者：TAKUO OKUDA、TAKASHI YOSHIDA、TSUTOMU HATANO、YOSHITAKA IKEDA、TETSURO SHINGU、TAKAO INOUE

  DOI：10.1248/cpb.34.4075

  日期：——

  A highly water-soluble polyphenolic compound, geraniinic acid A, together with elaeocarpusin which is composed of equimolar geraniin and ascorbic acid, has been isolated from Geranium thubergii SIEB. et ZUCC. by means of centrifugal partition chromatography and gel chromatography, and the structure was elucidated on the basis of degradative and spectroscopic studies. One of these compounds, elaeocarpusin, was synthesized by condensation of geraniin and ascorbic acid; this route is considered to be biomimetic. The distribution of elaeocarpusin in various plants including Acer nikoense MAXIM. was also investigated.

  一种水溶性很强的多酚化合物,即山梨酸A,以及由等摩尔的geraniin和抗坏血酸组成的elaeocarpusin,已通过离心分配色谱和凝胶色谱从老鹳草(Geranium thubergii SIEB. et ZUCC.)中分离出来,其结构是基于降解和光谱研究阐明的。这些化合物之一,elaeocarpusin,是通过geraniin和抗坏血酸的缩合合成的;这条路线被认为是仿生的。还研究了elaeocarpusin在包括nikoenseMAXIM.在内的各种植物中的分布。