(3'R)-3',4'-dihydrospiro[piperidine-2,3'(2'H)-benzopyran] | 500131-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3'R)-3',4'-dihydrospiro[piperidine-2,3'(2'H)-benzopyran]
• 英文别名: (3R)-spiro[2,4-dihydrochromene-3,2'-piperidine]
• CAS: 500131-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: JHFQTZCILFGFBW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-溴丁基)-8-氮杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮 、 (3'R)-3',4'-dihydrospiro[piperidine-2,3'(2'H)-benzopyran] 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到8-[4-[(3R)-spiro[2,4-dihydrochromene-3,2'-piperidine]-1'-yl]butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  根据CN（R，S）策略进行螺环氨基苯并二氢吡喃衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  对映体纯的（3'R）-和（3'S）-3'，4'-二氢螺[哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃] s（R）-10和（S）-10成功合成根据CN（R，S）方法进行研究，目的是作为产生相关螺环化合物的模式。从2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶（-）-2开始研究了两种不同的合成途径。选择其中之一并分别用于从（-）-2和（+）-2开始制备胺（R）-17和（S）-17。使用β-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳确定所有最终氨基苯并二氢吡喃衍生物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/jo026228h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 10percent Pd/C 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 (3'R)-3',4'-dihydrospiro[piperidine-2,3'(2'H)-benzopyran]
  参考文献：
  名称：

  根据CN（R，S）策略进行螺环氨基苯并二氢吡喃衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  对映体纯的（3'R）-和（3'S）-3'，4'-二氢螺[哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃] s（R）-10和（S）-10成功合成根据CN（R，S）方法进行研究，目的是作为产生相关螺环化合物的模式。从2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶（-）-2开始研究了两种不同的合成途径。选择其中之一并分别用于从（-）-2和（+）-2开始制备胺（R）-17和（S）-17。使用β-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳确定所有最终氨基苯并二氢吡喃衍生物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/jo026228h

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spirocyclic Aminochroman Derivatives According to the CN(<i>R</i>,<i>S</i>) Strategy
  作者：Grégoire Pavé、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Marie-Claude Viaud-Massuard、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jo026228h

  日期：2003.2.1

  Enantiomerically pure (3'R)- and (3'S)-3',4'-dihydrospiro[piperidine-2,3'(2'H)-benzopyran]s (R)-10 and (S)-10 were successfully synthesized according to the CN(R,S) methodology with the aim of serving as a pattern for the generation of related spirocyclic compounds. Two different synthetic pathways were studied starting from 2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine (-)-2. One of them was selected and used

  对映体纯的（3'R）-和（3'S）-3'，4'-二氢螺[哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃] s（R）-10和（S）-10成功合成根据CN（R，S）方法进行研究，目的是作为产生相关螺环化合物的模式。从2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶（-）-2开始研究了两种不同的合成途径。选择其中之一并分别用于从（-）-2和（+）-2开始制备胺（R）-17和（S）-17。使用β-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳确定所有最终氨基苯并二氢吡喃衍生物的对映体纯度。