N,N'-二(4-溴苯基)丙烷二酰胺 | 105678-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-二(4-溴苯基)丙烷二酰胺
• 英文名称: N1,N3-bis(4-bromophenyl)malonamide
• 英文别名: N,N'-bis(4-bromophenyl)propanediamide
• CAS: 105678-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂N₂O₂
• mdl: MFCD00419235
• 分子量: 412.08
• InChiKey: PRVAKTGWODYESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(4-溴苯基)丙烷二酰胺 生成 bromo-malonic acid bis-(4-bromo-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Backes; West; Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 4-溴苯胺 在 乙醚 作用下， 生成 N,N'-二(4-溴苯基)丙烷二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pauw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：CONVERGENE LLC

  公开号：WO2014159837A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to compounds that bind to and otherwise modulate the activity of bromodomain-containing proteins, to processes for preparing these compounds, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of using these compounds for treating a wide variety of conditions and disorders.

  本发明涉及结合并调节含溴结构域蛋白活性的化合物，以及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法。
• Isopropyl N-Arylmalonamates. Synthesis, Structure, Conformation and Reactions with Carbon Disulfide
  作者：Wolf-Dieter Rudorf、Dušan Loos、Joanna Wybraniec、Naďa Prónayová、Ryszard Gawinecki、Zora Šusteková

  DOI：10.1135/cccc20060059

  日期：——

  Acylation of aromatic amines 1 with diisopropyl malonate (2) leads to a mixture of isopropyl N-arylmalonamates 3 and malonanilides 4. The reaction of 3 with carbon disulfide in the presence of sodium hydride gives disodium salts 5. Treatment of 5 with an alkylating agent yields the open-chain or cyclic ketene dithioacetals 6, 7 or 8. The molecular structure, hydrogen bonding and preferential conformation of the isopropyl N-arylmalonamates 3, 6 and 7 were investigated using correlation analyses of IR, ¹³C NMR and AM1 semiempirical data.

  芳香胺与二异丙基丙二酸酯（2）发生酰基化反应，得到异丙基N-芳基丙二酰胺（3）和马隆酰苯胺（4）的混合物。将3与二硫化碳在氢化钠存在下反应，得到二钠盐（5）。用烷基化剂处理5，得到开链或环状酮二硫乙醇（6、7或8）。通过对异丙基N-芳基丙二酰胺（3、6和7）的分子结构、氢键和偏好构象的相关分析，研究了其红外、13C核磁共振和AM1半经验数据。
• One-pot synthesis of 2,3-bis-(4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)succinates and arylmethylene-bis-3,3′-quinoline-2-ones
  作者：Ashraf A. Aly、Essmat M. El-Sheref、Aboul-Fetouh E. Mourad、Momtaz E. M. Bakheet、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1007/s11696-018-0561-0

  日期：2019.1

  an efficient synthesis of 2,3-bis-(4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)succinic acid derivatives was achieved by one-pot reaction of one equivalent of aromatic amines with two equivalents of diethyl malonate in diphenyl ether and catalyzed with triethylamine. In case of applying the previous condition with aromatic amines and diethyl malonate in a ratio of 2:1, no quinolone structure was obtained

  摘要在这项研究中，通过一锅法当量的芳族胺与两种胺的一锅反应实现了2,3-双-（4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基）琥珀酸衍生物的有效合成当量的丙二酸二乙酯在二苯醚中的反应，并用三乙胺催化。在以2：1的比例使用芳香胺和丙二酸二乙酯应用先前条件的情况下，未获得喹诺酮结构，而N 1，N 3例如，以95％的产率获得了-双（4-溴苯基）丙二酰胺。在相同的先前条件下，通过等当量的芳族胺和丙二酸二乙酯与一半当量的相应芳族醛的反应，在一个罐中合成芳基亚甲基-双-3,3'-喹啉-2-酮。通过IR，NMR和质谱以及X射线结构分析证明了所得化合物的结构。 图形概要
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS
  申请人：VANKAYALAPATI Hariprasad

  公开号：US20160024096A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to compounds that bind to and otherwise modulate the activity of bromodomain-containing proteins, to processes for preparing these compounds, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of using these compounds for treating a wide variety of conditions and disorders.

  本发明涉及结合并调节含有溴域的蛋白质活性的化合物，以及制备这些化合物的方法，包括含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法。
• Discovery and anti-tumor activity of 4-(benzylamino)-6-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)quinoline-2(1H)-one (CG13250), a potent, selective and orally bioavailable BET bromodomain inhibitor
  作者：Jay Chauhan、Makoto Yoshioka、Sarah Pogash、Jeffrey W. Strovel、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129220

  日期：2023.4

  extra-terminal domain (BET) proteins are epigenetic readers involved in the regulation of gene transcription. Inhibitors of the BET proteins, in particular BRD4, have demonstrated anti-tumour activities and efficacies in clinical trials. Herein, we describe the discovery of potent and selective inhibitors of BRD4, and demonstrate that the lead compound CG13250 is orally bioavailable and efficacious

  溴结构域和额外末端结构域 (BET) 蛋白是参与基因转录调控的表观遗传阅读器。BET 蛋白抑制剂，特别是 BRD4，已在临床试验中证明具有抗肿瘤活性和功效。在此，我们描述了 BRD4 强效和选择性抑制剂的发现，并证明先导化合物 CG13250 具有口服生物利用度，并且在小鼠白血病异种移植模型中有效。