2-叔丁基-N-苯基苯胺 | 168558-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-N-苯基苯胺
• 中文别名: 苯胺,2-(1,1-二甲基乙基)-N-苯基-
• 英文名称: 2-tert-butyl-N-phenylaniline
• 英文别名: Benzenamine, 2-(1,1-dimethylethyl)-N-phenyl-
• CAS: 168558-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: HJPHEOBMEWPPJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  327.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-N-苯基苯胺 生成 N-(2-tert-butyl-phenyl)-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The Nitro and Amino Derivatives of t-Butylbenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01304a052
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 2-叔丁基-N-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  The Nitro and Amino Derivatives of t-Butylbenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01304a052

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO.,LTD.

  公开号：US20200377513A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  A compound represented by the following formula (1):

  以下公式（1）所代表的化合物：
• Development of an Aryl Amination Catalyst with Broad Scope Guided by Consideration of Catalyst Stability
  作者：Scott D. McCann、Elaine C. Reichert、Pedro Luis Arrechea、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c06139

  日期：2020.9.2

  We have developed a new dialkylbiaryl monophosphine ligand, GPhos, that supports a palladium catalyst capable of promoting carbon-nitrogen cross-coupling reactions between a variety of primary amines and aryl halides; in many cases these reactions can be carried out at room temperature. The reaction development was guided by the idea that the productivity of catalysts employing BrettPhos-like ligands

  我们开发了一种新的二烷基联芳基单膦配体 GPhos，它支持钯催化剂，能够促进各种伯胺和芳基卤化物之间的碳氮交叉偶联反应；在许多情况下，这些反应可以在室温下进行。反应发展的指导思想是使用 BrettPhos 类配体的催化剂的生产率受到它们在室温下缺乏稳定性的限制。具体而言，假设伯胺和 N-杂芳族底物可以取代膦配体，导致形成催化休眠的钯配合物，该配合物仅在加热时重新活化。这一观点得到了假定的非循环 Pd 配合物的合成和动力学研究的支持。考虑到这种非循环物种，连同使用以前的催化剂在室温下不能有效偶联的底物类别的鉴定，导致了新的二烷基联芳基单膦配体的设计。Ot-Bu 取代基被添加到配体骨架的二烷基膦基的邻位，以增加最活跃的催化剂构象异构体的稳定性。为了抵消该取代基尺寸增加的影响，我们还去除了不含磷环的对位 i-Pr 基团，这使催化剂能够适应甚至非常大的 α-叔伯胺亲核试剂的结合。与以前的催化剂相比，GPhos
• An Improved P^III/P^V═O-Catalyzed Reductive C–N Coupling of Nitroaromatics and Boronic Acids by Mechanistic Differentiation of Rate- and Product-Determining Steps
  作者：Gen Li、Trevor V. Nykaza、Julian C. Cooper、Antonio Ramirez、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.0c01666

  日期：2020.4.8

  provide for mild temperatures (T ≥ 60 °C), low catalyst loadings (≥2 mol%), and innocuous terminal reductants (polymethylhydrosiloxane). DFT calculations define a two-stage deoxygenation sequence for the reductive C–N coupling. The initial deoxygenation involves a rate-determining step that consists of a (3+1) cheletropic addition between the nitroarene substrate and phosphetane 1; energy decomposition

  据报道，实验、光谱和计算研究提供了由氧化还原活性主基催化剂催化的硝基芳烃和芳基硼酸的分子间还原 C-N 偶联的循证机理描述 (1,2,2,3,4 ,4-六甲基膦烷 P-氧化物，即 1·[O])。主要观察结果如下： (1) 1·[O] 催化还原为 PIII 膦烷 1 在催化条件下在动力学上是快速的；(2) 31P NMR光谱观察到，膦烷1代表催化静止状态；(3) 15N NMR光谱没有观察到长寿命的硝基芳烃部分还原中间体；(4)反应对溶剂介电敏感，在中等极性溶剂（即环戊基甲基醚）中表现最佳；(5) 该反应对常见的氢硅烷还原剂基本上不敏感。在上述研究的基础上，描述了新的改进催化条件，可扩大反应范围并提供温和的温度 (T ≥ 60 °C)、低催化剂负载量 (≥ 2 mol%) 和无害的末端还原剂（聚甲基氢硅氧烷）。DFT 计算定义了还原 C-N 耦合的两阶段脱氧序列。最初的脱氧包括一个限速步骤，该步骤由硝基芳烃底物和膦烷
• Heterogeneous Aromatic Amination of Aryl Halides with Arylamines in Water with PS-PEG Resin-Supported Palladium Complexes
  作者：Yoshinori Hirai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/asia.201000192

  日期：——

  Catalytic aromatic amination is achieved in water under heterogeneous conditions by the use of immobilized palladium complexes coordinated with the amphiphilic polystyrene‐poly(ethylene glycol) resin‐supported di(tert‐butyl)phosphine ligand. Aromatic amination of aryl halides with diphenylamine and N,N‐double arylation of anilines with bromobenzene were found to proceed in water with broad substrate

  催化芳香胺化在水非均相条件下，通过使用具有两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）的协调固定钯络合物树脂担二（来实现叔丁基）膦配位体。已发现芳基卤化物与二苯胺的芳族胺化反应以及苯胺与溴苯的N，N-双芳基化反应在水中具有广泛的底物耐受性，从而以高收率提供了三芳基胺，并且聚合物催化剂珠粒的回收率很高。从水基的反应条件下的聚合催化剂中浸出很少钯用于制备三芳基胺，包括光电子活性N，N，N'，N'提供一个绿色和清洁（金属-未被污染）协议-四芳基-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD）。