N-{1-[(E)-2-phenylethenyl]but-3-enyl}aniline | 144661-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{1-[(E)-2-phenylethenyl]but-3-enyl}aniline
• 英文别名: (E)-N-(1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl)aniline；N-[(1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]aniline
• CAS: 144661-26-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: JSRIGJPIVTXRGL-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline 、 烯丙基三丁基锡 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到N-{1-[(E)-2-phenylethenyl]but-3-enyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  一种N-苄基苯胺类化合物的烯丙基化方法

  摘要：

  一种N‑苄基苯胺类化合物的烯丙基化方法，涉及烯丙基胺的合成方法。本法以各种N‑苄基苯胺衍生物为原料，烯丙基三丁基锡作为烯丙基化试剂，2，3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌作为氧化剂在溶剂中反应后经浓缩、提纯的简单工艺而得成品。本方法采用价格低廉、低毒、易得的2，3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌作为氧化剂，无金属离子催化，高效地实现了各种N‑苄基苯胺与烯丙基三丁基锡的氧化烯丙基化。本发明方法工艺简单，制备反应生产安全，容易操作，反应时间短，有利于工业化。

  公开号：

  CN110963927A

文献信息

• Synthesis of polystyrene-bound perfluoroalkyl sulfonic acids and the application of their ytterbium salts in multicomponent reactions (MCRs)
  作者：Yueyan Yin、Gang Zhao、Gui-Long Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.118

  日期：2005.12

  New polystyrene-bound perfluoroalkyl sulfonic acids and their ytterbium salts have been prepared. Multicomponent reactions (MCRs) for the efficient synthesis of homoallylic amines or amides catalyzed by the polystyrene-bound perfluoroalkyl sulfonic ytterbium salts are reported.

  已经制备了新的聚苯乙烯结合的全氟烷基磺酸及其and盐。据报道，通过聚苯乙烯键合的全氟烷基磺酸盐催化的多组分反应（MCRs）可有效合成均烯丙基胺或酰胺。
• PMA/SiO₂ – An efficient recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of homoallyl alcohols and amines under solvent-free conditions
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi、Kanaparthy Suneel、Pothkan Sunitha

  DOI：10.1139/v08-060

  日期：2008.7.1

  Aldehydes and imines can efficiently undergo nucleophilic addition reaction with allyltributylstannane in the presence of phosphomolybdic acid supported on silica (PMA/SiO₂) under solvent free-conditions to form the corresponding homoallyl alcohols and amines respectively at room temperature in excellent yields. The catalyst can be easily recovered and re-used.Key words: homoallyl alcohol, homoallyl amine, phosphomolybdic acid, heterogeneous catalyst, allyltributylstannane, solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，在二氧化硅（PMA/SiO2）支撑的磷钼酸存在下，醛和亚胺可与烯丙基三丁基锡有效地发生亲核加成反应，在室温下分别生成相应的均烯丙基醇和胺，收率极高。关键词：均烯丙基醇；均烯丙基胺；磷钼酸；异相催化剂；烯丙基三丁基锡烷；无溶剂条件。
• Heterogeneous Single-Atom Zinc on Nitrogen-Doped Carbon Catalyzed Electrochemical Allylation of Imines
  作者：Ryusuke Masuda、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Tei Maki、Tomoko Yoshida、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.3c03674

  日期：2023.6.7

  for carbon–carbon bond formation; however, consumption of stoichiometric amounts of metals is problematic. We developed electrochemical allylation reactions of imines catalyzed by nitrogen-doped carbon-supported single-atom zinc, which were fixed on a cathode to afford a range of homoallylic amines efficiently. The system could suppress generation of metallic waste, and the catalyst electrode showed

  有机金属试剂对碳-碳键的形成是有效的；然而，化学计量金属的消耗是有问题的。我们开发了由氮掺杂碳负载单原子锌催化的亚胺电化学烯丙基化反应，将其固定在阴极上以有效地提供一系列同型烯丙基胺。该系统可以抑制金属废物的产生，并且催化剂电极在活性和坚固性方面显示出优于散装锌的优势。还成功地进行了电化学流动反应，以最少的废物量连续生产高烯丙基胺。
• Direct Alkylative Amination Using 1‐Allylsilatrane**
  作者：David Raveenthrarajan、Thershan Satkunarajah、Brooklyn A. Kostiuk、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/chem.202301063

  日期：2023.8.15

  DRA is so passé. Three-component reactions involving the condensation of unprotected aniline and benzaldehyde substrates being intercepted by 1-allylsilatrane in a direct alkylative amination afford a variety of homoallylic amines under robust, air- and water-tolerant conditions. A single precursor is then used to highlight the versatility of the scaffold by generating azetidine, pyrrolidine, piperidine

  DRA 已经过时了。三组分反应涉及未保护的苯胺和苯甲醛底物的缩合，在直接烷基化胺化中被 1-烯丙基硅特拉烷拦截，在稳定的耐空气和耐水条件下提供各种高烯丙基胺。然后使用单一前体通过生成氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和喹啉类似物来突出支架的多功能性。
• Yadav; Reddy; Krishnam Raju, Synthesis, 2003, # 6, p. 883 - 886
  作者：Yadav、Reddy、Krishnam Raju

  DOI：——

  日期：——