3-ethyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one | 107796-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-ethyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-3-phenyl-(3H)-isobenzofuran-1-one；3-ethyl-3-phenyl-phthalide；3-Aethyl-3-phenyl-phthalid；3-Ethyl-3-phenyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 107796-81-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WQYHUMNMADVMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one 在 potassium acetate 作用下， 生成 2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Berti et al., Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1994,2004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-α-ethyl-benzhydrol 在 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以72%的产率得到3-ethyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现甲基芳香醇中 C(sp3)-H 键的氧化内酯化

  摘要：

  在药学上显着的化合物中惰性 C(sp 3 )-H 键的直接官能化在现代合成有机化学中非常重要。在本文中，我们公开了一种通过有机染料型玫瑰红、n -Bu 4 N·Br、O 2和 Na的协同作用实现苄基 C(sp 3 )-H 键氧化内酯化的实用且有效的方法。 2高压氧4在可见光照射下。该反应不需要过渡金属催化剂或强氧化剂。已经合成了一系列结构多样的苯酞，具有优异的选择性和高官能团相容性。该反应在制备结构复杂的苯酞的后期应用证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1283-7

文献信息

• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• Critical Ligand and Salt Effects in Organomagnesiate‐Promoted 3,3‐Disubstituted Phthalides Synthesis from 2‐Iodobenzoate Derivatives
  作者：Sabrina Touchet、Callum Yeardley、Charles T. O'Hara、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/ejoc.202100899

  日期：2021.9.14

  exchange, using the bimetallic organomagnesiate ate complex (rac)-(BIPHEN)BuMgLi, of easily available 2-iodobenzoates derivatives followed by addition of (enolizable) ketones and intramolecular cyclisation lead to the formation of a panel of new diversely 3,3-disubstituted phthalides in good yield. The magnesiate (rac)-(BIPHEN)BuMgLi was the only MHE agent we tested which allowed this transformation

  令人惊讶的是 ( rac )-(BIPHEN)BuMgLi(THF) x Li + Cl -。金属卤素交换，使用双金属有机镁酸盐络合物 ( rac )-(BIPHEN)BuMgLi，容易获得的 2-碘苯甲酸盐衍生物，然后添加（烯醇化）酮和分子内环化导致形成一组新的多样化 3,3 -二取代的邻苯二甲酸酯收率良好。镁酸盐( rac )-(BIPHEN)BuMgLi 是我们测试的唯一允许这种转化的 MHE 试剂，它已通过溶液态1 H、7 Li 和1 H DOSY NMR 实验表征，并用于合成已知的生物活性物质分子。
• Saturated oxygen and nitrogen heterocycles <i>via</i> oxidative coupling of alkyltrifluoroborates with alkenols, alkenoic acids and protected alkenylamines
  作者：Jonathan M. Shikora、Chanchamnan Um、Zainab M. Khoder、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/c9sc02835h

  日期：——

  Saturated heterocycles are important components of many bioactive compounds. The method disclosed herein enables a general route to a range of 5-, 6- and 7-membered oxygen and nitrogen heterocycles by coupling potassium alkyltrifluoroborates with heteroatom-tethered alkenes, predominantly styrenes, under copper-catalyzed conditions, in the presence of MnO2. The method was applied to the synthesis of

  饱和杂环是许多生物活性化合物的重要组成部分。本文公开的方法通过在MnO 2的存在下，在铜催化的条件下，将烷基三氟硼酸钾与杂原子系链的烯烃（主要是苯乙烯）偶联，从而可以实现一系列5元，6元和7元氧和氮杂环。该方法应用于抗抑郁药西酞普兰核心药物的合成。反应范围和观察到的反应性与极性/自由基机理一致，该机理涉及将烷基自由基分子间加成到烯烃中，然后通过[Cu（iii）]-促进的CO（或CN）键形成还原消除。
• Berti, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 428,434
  作者：Berti

  DOI：——

  日期：——
• Tirouflet, Bulletin de la Societe Scientifique de Bretagne, 1951, vol. 26, p. Sonderheft 5, S. 7, 96
  作者：Tirouflet

  DOI：——

  日期：——