N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)methacrylamide | 60315-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)methacrylamide
• 英文别名: N,2-Dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)prop-2-enamide；N,2-dimethyl-N-naphthalen-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 60315-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: LDSCXFJCOFEMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)methacrylamide 在 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到1-(iodomethyl)-1,3-dimethyl-1H-benzo[e]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化反应，无金属合成恶唑烷-2,4-二酮和3,3-二取代的羟吲哚

  摘要：

  本文报道了一种无金属的方法制备恶唑烷-2,4-二酮和羟吲哚。所得产物可用作合成生物活性化合物（例如toloxatone，（±）-乙二胺和（±）-phystigtigmine）的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801250
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的溴碳环化反应实现无金属合成3,3-二取代的氧吲哚

  摘要：

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201201232

文献信息

• Visible-light induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides by [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Kui Lu、Lingyu Lei、Qijun Wei、Ting Zhou、Xiaodong Jia、Quan Li、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152864

  日期：2021.3

  Visible light-induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides using [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene as a difluoromethylation reagent is reported for the first time. The inexpensive and readily accessible reagents and the mild reaction conditions render this method an alternative and practical strategy for the synthesis of difluoromethyl substituted oxindoles.

  首次报道了使用[双（二氟乙酰氧基）碘]苯作为二氟甲基化试剂的N-芳基丙烯酰胺的可见光诱导的自由基芳基二氟甲基化。廉价且易于获得的试剂和温和的反应条件使该方法成为合成二氟甲基取代的羟吲哚的替代和实用策略。
• Tandem Radical Cyclization for the Construction of Difluoro-Containing Oxindoles and Quinoline-2,4-diones
  作者：Fangwei Ding、Yuanding Fang、Yanqiu Jiang、Kaifeng Lin、Lei Shi

  DOI：10.1002/asia.201701780

  日期：2018.3.16

  Cu‐catalyzed direct difluoromethylation of activated alkenes through a difluoromethyl radical addition/cyclization to afford difluorinated oxindoles and quinoline‐2,4‐diones has been developed. This method provides convenient access to a variety of oxindoles and quinoline‐2,4‐diones under mild conditions via a proposed tandem radical cyclization process, while tolerating various functional groups well

  通过二氟甲基自由基加成/环化反应制得的铜催化的活化烯烃的直接二氟甲基化反应得到了二氟代吲哚和喹啉-2,4-二酮。通过提议的串联自由基环化方法，该方法可在温和条件下方便地接触各种羟吲哚和喹啉-2,4-二酮，同时很好地耐受各种官能团。此外，提出了一种在温和条件下通过可见光光氧化还原催化构造各种二氟喹啉-2,4-二酮的简便方法。
• Copper-Catalyzed Oxidative Carbamoylation of <i>N</i> -Arylacrylamides with Hydrazinecarboxamides Leading to 2-(Oxindol-3-yl)acetamide<b>s</b>
  作者：Zeng-Yang He、Jing-Yu Guo、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201800012

  日期：2018.4.3

  radical carbamoylation/cyclization reaction of N‐arylacrylamides with hydrazinecarboxamides has been developed for facile access to 2‐(oxindol‐3‐yl)acetamides, which had been utilized as precursors in the synthesis of natural bioactive pyrrolidinoindolines. In the presence of 1 mol% of copper(II) carbonate and 4 equiv. of tert‐butyl hydroperoxide, a wide range of N‐arylacrylamides underwent highly regioselective

  已开发出N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺的串联氨基甲酰化/环化反应，可轻松获得2-（oxindol-3-yl）乙酰胺，后者已被用作天然生物活性吡咯烷二氢吲哚的合成前体。在1摩尔％的碳酸铜（II）和4当量的存在下。在叔丁基过氧化氢中，广泛的N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺进行了高度区域选择性的氨基甲酰基化反应，然后进行5-exo-trig环化反应，从而以中等至优异的收率得到结构多样的2-（oxindol-3-yl）乙酰胺。
• Visible-light-induced and iron-catalyzed methylation of N-arylacrylamides with dimethyl sulphoxide: a convenient access to 3-ethyl-3-methyl oxindoles
  作者：Zuguang Xie、Pinhua Li、Yu Hu、Ning Xu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7ob00779e

  日期：——

  A visible-light-induced and iron-catalyzed methylation of arylacrylamides by dimethyl sulphoxide (DMSO) is achieved, leading to 3-ethyl-3-methyl indolin-2-ones in high yields. This reaction tolerates a series of functional groups, such as methoxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, acetyl and ethyloxy carbonyl groups. The visible-light promoted radical methylation and arylation of the alkenyl group are

  通过二甲基亚砜（DMSO）实现了可见光诱导的铁催化的芳基丙烯酰胺甲基化，从而以高收率得到了3-乙基-3-甲基吲哚-2-酮。该反应容许一系列官能团，例如甲氧基，三氟甲基，氰基，硝基，乙酰基和乙氧基羰基。烯基的可见光促进的自由基甲基化和芳基化参与该反应。
• Ag(<scp>i</scp>)-Catalyzed oxidative decarboxylation of difluoroacetates with activated alkenes to form difluorooxindoles
  作者：Wen Wan、Jialiang Li、Guobin Ma、Yunrong Chen、Haizhen Jiang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1039/c7ob00955k

  日期：——

  A silver-catalyzed oxidative decarboxylative gem-difluoromethylenation of difluoroacetates with activated alkenes under mild reaction conditions has been developed. This radical cascade reaction provides a new method for construction of a variety of gem-difluoromethylenated oxindoles.

  已经开发了在温和的反应条件下，二氟乙酸与活性烯烃的银催化氧化脱羧宝石-二氟甲基化反应。这种自由基级联反应提供了一种新的方法来构造各种宝石-二氟亚甲基化的吲哚。