1-Dimethylamino-2-phenyl-butan-3-on | 59434-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Dimethylamino-2-phenyl-butan-3-on
• 英文别名: 4-Dimethylamino-3-phenyl-butan-2-on；4-(Dimethylamino)-3-phenylbutan-2-one
• CAS: 59434-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KSAFNEMTQRSMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dimethylamino-2-phenyl-butan-3-on 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Jacquier et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1653,1664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-三甲基(1-苯基-1-丙烯-2-基氧基)硅烷 生成 1-Dimethylamino-2-phenyl-butan-3-on
  参考文献：
  名称：

  HOLY N.; FOWLER R.; BURNETT E.; LORENZ R., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 5, 613-619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Formation by the Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. III. A Convenient Synthesis of the Mannich Base from Enol Silyl Ether by a Combination of Chloroiodomethane and<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylmethanediamine
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Hokari、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.534

  日期：1982.2

  a combination of chloroiodomethane (CH2ClI) and N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine (TMMD) in DMSO as the solvent at ambient temperature. The mechanism of the transformation is discussed on the basis of product analysis and 1H NMR spectral studies. The reagent system CH2ClI/TMMD also provides a convenient route to the Eschenmoser’s salt (Me2\overset+N=CH2,\overset−I).

  羰基化合物的曼尼希二甲氨基甲基化可方便地通过烯醇三甲基甲硅烷基醚通过氯碘甲烷 (CH2ClI) 和 N,N,N',N'-四甲基甲二胺 (TMMD) 在 DMSO 作为溶剂在环境温度下进行。在产物分析和 1 H NMR 光谱研究的基础上讨论了转化机制。试剂系统 /TMMD 还提供了一个方便的路线到 Eschenmoser 盐 (Me2\overset+N=CH2,\overset-I)。
• THE MANNICH REACTION OF CARBONYL COMPOUNDS VIA SILYL ENOL ETHERS BY A COMBINATION OF CHLOROIODOMETHANE AND<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-TETRAMETHYLDIAMINOMETHANE
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Hokari、Akira Mori、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1980.1213

  日期：1980.10.5

  The Mannich dimethylaminomethylation of carbonyl compounds is conveniently carried out via trimethylsilyl enol ethers by a combination of chloroiodomethane and N,N,N′,N′-tetramethyldiaminomethane in DMSO or DMF as the solvent at ambient temperature.

  羰基化合物的曼尼希二甲氨基甲基化通过三甲基甲硅烷基烯醇醚方便地通过氯碘甲烷和 N,N,N',N'-四甲基二氨基甲烷在 DMSO 或 DMF 中的组合在环境温度下进行。
• 164. The degradation of Mannich base oximes
  作者：Zu-Yoong Kyi、Walter Wilson

  DOI：10.1039/jr9530000798

  日期：——
• Takahashi, Kimio; Shimizu, Sumio; Ogata, Masaru, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 7, p. 809 - 816
  作者：Takahashi, Kimio、Shimizu, Sumio、Ogata, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• 240. Synthetic analgesics and related compounds. Part IV. Mannich bases from phenyl-substituted acetones
  作者：Walter Wilson、Zu-Yoong Kyi

  DOI：10.1039/jr9520001321

  日期：——