Michler's Hydrol Blue | 1252931-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Michler's Hydrol Blue
• 英文别名: 4,4'-(dimethylamino)diphenylmethane cation；4,4'-bis dimethylamino diphenyl carbocation；4,4'-(Dimethylamino)diphenylmethane monocation；Michler's hydrol carbocation；Michlers-Hydrol-Blau；Bis-<4-dimethylamino-benzoyl>-methincyanin；4,4'-bis-dimethylamino-benzhydrylium；Michler's Hydral；Hydrol Blau；[4-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium
• CAS: 1252931-45-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂
• 分子量: 253.367
• InChiKey: SBPUVDGMVASTBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Michler's Hydrol Blue 在 水 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Sen Gupta; Mishra; Radha Rani, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2000, vol. 39, # 7, p. 703 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  米氏酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 Michler's Hydrol Blue
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROGENIC AMINO ACIDS
  [FR] ACIDES AMINÉS FLUOROGÉNIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2021118727A3

文献信息

• Nucleophilic reactivities of tertiary alkylamines
  作者：Johannes Ammer、Mahiuddin Baidya、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/poc.1707

  日期：2010.11

  dichloromethane. The benzhydryl cations were generated by laser flash photolysis of quaternary phosphonium and ammonium tetrafluoroborates. For most reactions, exponential decays of the absorbances of the benzhydryl cations were observed because the carbocations were generated in the presence of a high excess of the amines (pseudo‐first‐order conditions). From the linear plots of kobs versus the amine

  已在乙腈和乙腈中研究了叔胺，三乙胺（1a），N-甲基吡咯烷（1b），N-甲基哌啶（1c）和N-甲基吗啉（1d）与苯甲基铵离子（Ar 2 CH +）反应的动力学。二氯甲烷。苯甲基阳离子是通过季laser和四氟硼酸铵的激光快速光解法产生的。在大多数反应中，观察到苯甲基阳离子的吸光度呈指数衰减，因为碳阳离子是在大量过量的胺存在下产生的（伪一级条件）。从的线性图k obs 与胺浓度的关系，获得了二级速率常数k，这使我们能够计算出CH 3 CN和CH 2 Cl 2中这些胺的N和s。因此，线性自由能关系log k  =  s（N  +  E）被用于将1a–d整合到我们全面的亲核标度中。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Nucleophilic Reactivities of the Anions of Nucleobases and Their Subunits
  作者：Martin Breugst、Francisco Corral Bautista、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201102411

  日期：2012.1.2

  The kinetics of the reactions of different heterocyclic anions derived from imidazoles, purines, pyrimidines, and related compounds with benzhydrylium ions and structurally related quinone methides have been studied in DMSO and water. The second‐order rate constants (log k2) correlated linearly with the electrophilicity parameters E of the electrophiles according to the correlation log k2 = sN(N+E)

  已经研究了在DMSO和水中，衍生自咪唑，嘌呤，嘧啶和相关化合物的不同杂环阴离子与苯甲酸铵离子和与结构相关的醌甲基化物反应的动力学。二阶速率常数（日志 ķ 2）与亲电性参数线性相关Ë根据相关日志中亲电子的 ķ 2 =小号Ñ（Ñ + ë）（H.迈尔，M. PATZ，Angew。化学式 1994，106，990-1010; 。。。。。Angew化学国际版英格兰 1994，33，938-957）使我们能够确定亲核参数Ñ和š Ñ这些阴离子。在DMSO中，这些杂环阴离子的反应性变化超过六个数量级，可与碳负离子，酰胺和酰亚胺阴离子或胺相比。唑阴离子通常比其共轭酸具有四到五个数量级的反应性。
• Nucleofugality and Nucleophilicity of Fluoride in Protic Solvents
  作者：Christoph Nolte、Johannes Ammer、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo300141z

  日期：2012.4.6

  and alcoholic solvents. The rates of the reverse reactions were measured by generating benzhydrylium ions (diarylcarbenium ions) laser flash photolytically in various alcoholic and aqueous solvents in the presence of fluoride ions and monitoring the rate of consumption of the benzhydrylium ions by UV–vis spectroscopy. The resulting second-order rate constants k–1(20 °C) were substituted into the correlation

  制备了一系列对位取代的苯甲基氟化物（二芳基氟甲烷），并进行了溶剂分解反应，然后进行电导测定。发现观测到的一阶速率常数k 1（25°C）遵循相关方程log k 1（25°C）= s f（N f + E f），这使我们能够确定特定于核反应堆的参数N f和s f用于在不同的水性和醇溶剂中氟化。逆反应的速率是通过在氟化物存在下，在各种醇和水性溶剂中以光解的方式生成苯甲酸铵离子（二芳基碳鎓离子）并通过紫外-可见光谱法监测苯甲酸铵离子的消耗速率来测量的。将所得的二阶速率常数k –1（20°C）代入相关方程log k –1 = s N（N + E），以得出亲核参数N和s N用于各种质子溶剂中的氟化物。构建了完整的吉布斯能量分布图，用于苯甲酰氟的溶剂分解反应。
• Determination of the Nucleophilicities of Silyl and Alkyl Enol Ethers
  作者：Jens Burfeindt、Matthias Patz、Michaela Müller、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja974003w

  日期：1998.4.1

  rate-determining C−C bond formation. The nucleophilic reactivities span over a range of 108 from the vinyl ethers 1a,x as the least reactive compounds (comparable to allylsilanes) to the highly nucleophilic silyl ketene acetal 1u (comparable to enamines). Linear free enthalpy relationships are used to compare the reactivities of these compounds with those of other aliphatic and aromatic π-nucleophiles.

  二苯甲基阳离子与 19 种甲硅烷基烯醇醚、四种甲硅烷基烯酮缩醛和两种烷基烯醇醚的反应动力学已在二氯甲烷溶液中通过光度法测定。本研究中报告的所有反应都遵循二阶速率定律，并且速率与决定速率的 C-C 键形成一致的复杂反离子（BF4-、F3CSO3- 或 ZnCl3-）的性质无关。亲核反应性跨越 108 的范围，从作为反应性最低的化合物（与烯丙基硅烷相比）的乙烯基醚 1a,x 到高度亲核的甲硅烷基乙烯酮缩醛 1u（与烯胺相比）。线性自由焓关系用于比较这些化合物与其他脂肪族和芳香族 π-亲核试剂的反应性。
• Mechanism of hydride transfer reaction from 4-(dimethylamino)phenyl methane derivatives to 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone
  作者：Shunzo Yamamoto、Tetsuo Sakurai、Liu Yingjin、Yoshimi Sueishi

  DOI：10.1039/a809358j

  日期：——

  The kinetics of the hydride-transfer reactions from bis[4-(dimethylamino)phenyl] methane (MH2), bis[4-(dimethylamino)phenyl] methoxy methane (MHOMe), Leuco Malachite Green (MGH) and Leuco Crystal Violet (CVH) to 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) have been investigated spectrophotometrically by means of the stopped-flow technique. The negative activation enthalpies were obtained for the hydride-transfer reactions from MH2, MHOMe and MGH to DDQ in dichloromethane. These negative activation enthalpies suggest that the charge–transfer (CT) complexes are true intermediates in the hydride-transfer reactions from these donors to DDQ, as previously pointed out for MH2–DDQ system in trichloroethane. The formation of charge–transfer complexes between MH2, MHOMe, MGH and CVH and p-chloranil (CA) were observed in EPA (ethylether–pentane–ethanol) at low temperatures. The oxidation potential (Eox°) of MHOMe, MGH and CVH were estimated using the linear correlation between the CT transition energy and the Eox° value for the known CT complexes between CA and N,N-dimethylaniline derivatives. The rates were found to be correlated to the Eox° values of the donors.

  从双[4-(二甲氨基)苯]甲烷 (MH2)、双[4-(二甲氨基)苯]甲氧基甲烷 (MHOMe)、靛青绿 (MGH) 和晶体紫 (CVH) 到 2,3-二氯-5,6-二氰基对苯二酮 (DDQ) 的氢化物转移反应动力学已通过停止流动技术进行光谱测定。 在二氯甲烷中，来自 MH2、MHOMe 和 MGH 到 DDQ 的氢化物转移反应获得了负的活化焓。 这些负的活化焓表明，电荷转移 (CT) 复合物是真正的中间体，在从这些供体到 DDQ 的氢化物转移反应中，正如之前在三氯乙烷中的 MH2–DDQ 系统所指出的那样。 在低温下，观察到 MH2、MHOMe、MGH 和 CVH 与对氯苯醌 (CA) 之间的电荷转移复合物的形成。 通过已知的 CA 和 N,N-二甲基苯胺衍生物之间的 CT 复合物的 CT 跃迁能量与 Eox° 值之间的线性关系，估算了 MHOMe、MGH 和 CVH 的氧化电位 (Eox°)。 发现反应速率与供体的 Eox° 值相关。