3-(2-羟基萘-1-基)丙酸乙酯 | 80515-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(2-羟基萘-1-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propanoate
• CAS: 80515-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: XMDWWINSHHXXMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基萘-1-基)丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(3-hydroxypentyl)naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌（VIII） -催化本位-Dearomative螺醚化和酚类的螺酰胺化

  摘要：

  进行了露天钌（VIII）催化的氧化螺-醚化反应和苯酚的螺酰胺化反应。该转化对于酚和萘都令人满意地起作用，因此表现出广泛的灵活性。催化在室温下于露天进行，产率≤95％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01322
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到3-(2-羟基萘-1-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  核黄素光催化萘酚的脱芳香螺醚化

  摘要：

  萘酚的脱芳香螺醚化反应是使用催化量的核黄素四乙酸酯（RFTA）作为光敏剂和分子氧作为末端氧化剂在酸存在下在蓝光（440 nm）照射下实现的。酸的存在增加了 RFTA 的光氧化能力并促进脱芳构化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03037

文献信息

• Regioselective Oxidative Chlorination of Arenols Using NaCl and Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/ejoc.201801063

  日期：2019.1.10

  A practical and efficient chlorination of naphthols and phenols was developed using transient chlorinating species generated in situ from inexpensive sodium chloride and Oxone as a Cl source and oxidant, respectively, under mild conditions.

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。
• PhSeBr mediated hydroxylative oxidative dearomatization of naphthols – an open air facile one-pot synthesis of ketols
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout、Santanab Giri

  DOI：10.1039/c6ra00036c

  日期：——

  is reported. Naphthols were found to undergo facile unprecedented oxidative dearomatization with regioselective hydroxylation with phenyl selenyl bromide in open air conditions. Quaternary stereocenters were developed along with formation of sterically demanding α- and γ-ketols with high yields. Functional group tolerance like esters is revealed. A thorough study of the stereoelectronic demands of the

  描述了一种用于平面酚氧化脱芳香化的新方法。据报道，一种经济，可行的单锅无金属方案可将萘酚直接转化为α-酮醇。发现萘酚在露天条件下容易进行前所未有的氧化脱芳香化作用，并与苯基硒基溴化物进行区域选择性羟基化。随着高产的立体要求的α-和γ-酮醇的形成，四元立体中心得以发展。揭示了类似酯的官能团耐受性。彻底研究了涉及1-和2-萘酚脱芳香化反应的不寻常的氧-硒反应中间体的立体电子需求。由二烷基苯酚在相似的反应条件下生成了4-羟基环己二烯酮和环己二烯酮芳基醚，提供了机械假设的直接证据。该手稿强调了苯氧基-硒相互作用导致芳烃轻松脱芳香化的第一个实例。
• “A Jack of Trio”-robust one-pot metal free oxidative amination, azidation and peroxidation of phenols
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout、Puspendu Kuila

  DOI：10.1039/c7nj00169j

  日期：——

  containing quaternary carbon centres via aminative and azidative oxidative dearomatization of phenols. The same protocol has also been successfully employed to achieve oxidative peroxidation of phenols. The simplest metal free reaction conditions delineate an easy breakthrough to the “Trio”- oxidative amination, azidation and peroxidation. An array of diverse polyfunctionalised heterocycles has been synthesized

  本文中，我们公开了一种通过苯酚的胺化和叠氮化氧化脱芳香化反应生成含氮季碳中心的高效方法。相同的方案也已成功用于实现酚的氧化过氧化。最简单的无金属反应条件表明了对“三重奏”的轻松突破-氧化胺化，叠氮化和过氧化。在一个罐中已合成了多种多样的多官能化杂环。
• Controlling Stereoselectivity in Tribromide Mediated Oxidative Dearomatisations - Synthesis of Selective Spirofurano-naphthalones
  作者：Debayan Sarkar、Puspendu Kuila、Devashish Sood

  DOI：10.1002/ejoc.201900974

  日期：2019.9.15

  A mild and highly stereocontrolled tribromide mediated synthesis of spiro‐furano naphthalones via a oxidative dearomatisation process is reported.

  据报道，通过氧化脱芳香化过程，温和且高度立体控制的三溴化物介导的螺-呋喃酮萘的合成。
• Phenyl trimethyl ammonium tribromide mediated robust one-pot synthesis of spiro-oxacycles – an economic route – stereoselective synthesis of oxaspirohexacyclodieneones
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1039/c6ob01116k

  日期：——

  This paper entails the first recognition of Phenyl Trimethyl Ammonium Tribromide (PTAB) as an effective reagent for spiro-cyclizations proceeding via oxidative dearomatization. The experiment exhibits economical, metal and ligand free one-pot accomplishment of these significant transformations. The described protocol presents the first generalised methodology of spiro-oxacycle synthesis which can be

  本文首先认识到苯基三甲基三溴化铵（PTAB）是通过氧化脱芳香化作用进行螺环化的有效试剂。该实验展示了这些重要转化的经济，无金属和无配体一锅式完成。所描述的协议提出了螺-氧杂环合成的第一种通用方法，可以应用于各种方向。已经完成了对氧-螺环恶二烯酮的立体选择性合成。