1-Dibutoxyphosphorylprop-2-enyl acetate | 18054-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Dibutoxyphosphorylprop-2-enyl acetate
• 英文别名: 1-dibutoxyphosphorylprop-2-enyl acetate
• CAS: 18054-74-5
• 化学式: C₁₃H₂₅O₅P
• 分子量: 292.312
• InChiKey: BNLOWDIIRGRSAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dibutoxyphosphorylprop-2-enyl acetate 、 丙二酸二甲酯 在 苯磺酰胺 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到2-[(E)-2-(Dibutoxy-phosphoryl)-vinyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基膦酸酯中的Umpolung。钯（0）配合物催化乙酰氧基烯丙基膦酸酯与亲核试剂的区域选择性反应

  摘要：

  在双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下，在钯（0）催化下，乙酰氧基烯丙基膦酸酯与软碳亲核试剂的反应可区域选择性地合成具有官能团的乙烯基膦酸酯，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96004-0

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 1,3-Diphosphoryl(Phosphonyl, Phosphinyl) Substituted (<i>E</i>)-Propenes
  作者：Xiyan Lu、Xiaochun Tao、Jingyang Zhu、Xiaowei Sun、Jingyan Xu

  DOI：10.1055/s-1989-27407

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical 1,3-diphosphoryl substituted (E)-propenes were synthesized by the reaction of 1-acetoxyallyl substituted phosphorus compounds (phosphonates, phosphinates, and phosphine oxides) with O,O-dialkyl phosphonates (O-alkyl phosphinates, or dialkyl phosphine oxides) and bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) in the presence of nickel(II) chloride as catalyst, or with trivalent phosphorus acid esters (phosphites, phosphonites, and phosphinites) using only nickel(II) chloride as the catalyst.

  合称对称和非对称的1,3-二磷酸基取代（E)-烯丙烯，是通过1-乙酰氧基烯丙基取代的磷化合物（磷酸酯、磷酸亚酯和磷烯氧化物）与O,O-二烷基磷酸酯（O-烷基磷酸亚酯或二烷基磷烯氧化物）以及双（三甲基硅基）乙酰胺（BSA）在氯化镍（II）作为催化剂的存在下反应合成的，或者与三价磷酸酯（磷酸酯、磷酸亚酯和磷酸亚磷酯）仅使用氯化镍（II）作为催化剂反应。
• Umpolung in allylic phosphonates. Regioselective reaction of acetoxy allylic phosphonates with nucleophiles catalyzed by palladium(0) complex
  作者：Jingyang Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96004-0

  日期：1987.1

  Vinylic phosphonates with functional groups can be synthesized regioselectively by the reaction of acetoxy allylic phosphonates with soft carbon nucleophiles in the presence of bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) under palladium(0) catalysis with moderate to good yields.

  在双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下，在钯（0）催化下，乙酰氧基烯丙基膦酸酯与软碳亲核试剂的反应可区域选择性地合成具有官能团的乙烯基膦酸酯，产率中等至良好。