(Z)-(4S)-4-adamantylpent-2-ene | 144050-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (Z)-(4S)-4-adamantylpent-2-ene
• 英文别名: 1-[(Z,2S)-pent-3-en-2-yl]adamantane
• CAS: 144050-28-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: SHJJUEAAUSMCLO-ZZSZYONUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4S)-4-adamantylpent-2-ene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.03h， 以83%的产率得到(2R)-2-adamantylpropanol
  参考文献：
  名称：

  准确确定烯丙基，烯丙基和炔丙基硅烷的SE2'反应在何种程度上具有立体定向抗性。

  摘要：

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0

  DOI：

  10.1039/b313446f
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 、 (E)-(4R)-4-trimethylsilylpent-2-ene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(4R)-adamantylpent-2-ene 、 (Z)-(4S)-4-adamantylpent-2-ene 、 (E)-(4S)-adamantylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  准确确定烯丙基，烯丙基和炔丙基硅烷的SE2'反应在何种程度上具有立体定向抗性。

  摘要：

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0

  DOI：

  10.1039/b313446f

文献信息

• Accurate determination of the extent to which an SE2′ reaction of an allylsilane is anti
  作者：Michael J.C. Buckle、Ian Fleming、Salvador Gil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60115-6

  日期：1992.7

  The E and Z allylsilanes E-1 and Z-1 have been prepared essentially 100% geometrically and enantiomerically pure; their S(E)2' reactions with adamantyl chloride are highly, but not completely, stereospecific.