cholesteryl 4-bromobutanoate | 86689-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 4-bromobutanoate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-bromobutanoate
• CAS: 86689-85-2
• 化学式: C₃₁H₅₁BrO₂
• 分子量: 535.649
• InChiKey: PJCURBONVQWUBA-GTPODGLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  561.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl 4-bromobutanoate 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cholesteryl 4-(3-hydroxy-4-(undecyliminomethyl)phenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  二聚体状光学活性液晶的合成及相变行为

  摘要：

  提出了我们的有关较新的一类低摩尔质量的介晶的详细研究的结果。合成了四个同源系列的旋光性二聚体样介晶，包括胆固醇作为通过不同长度和奇偶性间隔基与非介晶水杨醛亚胺片段共价束缚在非介晶水杨醛亚胺片段上的常规促介晶核心，并对其热，电转换，电化学进行了评估。以及胶凝特性。热行为是这项研究的主要重点，它的特征是光学，量热，X射线衍射和电开关研究。在每个系列中，偶数/奇偶间隔子的长度保持恒定，而端子N的长度保持不变改变了与非内源水杨醛亚胺核心相连的-烷基尾巴，以深入了解结构和相变性质之间的基本相关性。这些化合物，除少数例外，显示液晶相。确定的相为手性向列相（N *），扭曲晶界（TGB），手性近晶A（SmA）和手性近晶C（SmC *）相。对于某些选定的成员，已经确定了N *相的选择性反射特性和SmC *相的铁电行为。通常，相行为显示出与中心间隔物的长度和奇偶性以及末端尾部的长度有关。在清洁温度下，奇偶效应

  DOI：

  10.1021/jp206224k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酰氯 、 胆固醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到cholesteryl 4-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性材料的扭曲弯曲向列（NTB）相

  摘要：

  据报道，由棒状和胆固醇介晶单元组成的新手性二聚体形成具有螺旋结构的手性扭曲弯曲向列相（N TB *）。发现由弯曲二聚体制成的N TB相的可压缩性与近晶相一样大，这与N TB相的纳米周期结构是一致的。在手性弯曲的二聚体上进行的原子力显微镜观察发现，其周期性约为50 nm，这大大大于先前报道的非手性化合物的周期性（约10 nm）。

  DOI：

  10.1002/anie.201502440

文献信息

• Highly frustrated liquid crystal phases in optically active dimers: synthesis and rich phase transitional behavior
  作者：Rashmi Ashwathama Nayak、Sachin A. Bhat、G. Shanker、D. S. Shankar Rao、C. V. Yelamaggad

  DOI：10.1039/c8nj03520b

  日期：——

  vital role in deciding the phase sequences of the dimers. In general, the dimers possessing an even-parity spacer display enantiotropic LC phases such as chiral nematic (N*), twist grain boundary (TGB), smectic A (SmA), chiral smectic C (SmC*) and twist grain boundary phase with SmC* slabs (TGBC*). Some of these dimers display TGBC* over a wide temperature range. The dimers with an odd-parity (5-oxypentanoyl)

  在本文中，我们报道了四个新的旋光性，非对称二聚体系列的合成和表征，其中胆固醇通过ω-氧烷酰基间隔基与席夫碱核心共价连接。虽然席夫碱芯取代有Ñ -butyloxy，Ñ -己氧基，Ñ -octyloxy，Ñ -decyloxy和Ñ-十二烷基氧基尾巴，三个偶数奇偶性间隔基，即4-氧丁酰基，6-氧己酸基，8-氧辛酸酰基和奇数奇偶性间隔基，即5-氧戊酰基，已被用于连接两个核。实验结果表明，间隔基的长度和奇偶性以及末端尾部的长度在决定二聚体的相序方面起着至关重要的作用。通常，具有偶数奇偶性间隔基的二聚体显示对映LC相，例如手性向列相（N *），扭曲晶界（TGB），近晶A（SmA），手性近晶C（SmC *）和扭曲晶界相，其中SmC *平板（TGBC *）。这些二聚体中的一些在较宽的温度范围内显示TGBC *。带有奇数奇偶性（5-氧戊酰基）间隔基的二聚体，与其偶数对应的蓝相（BPIII / II / I）不同；此外，它们还可以稳定N
• Light‐Emitting Chiral Nematic Dimers with Anomalous Odd‐Even Effect
  作者：B. N. Veerabhadraswamy、Sachin A. Bhat、Uma S. Hiremath、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1002/cphc.201900716

  日期：2019.11.5

  n‐alkoxy tails for a fixed (odd or even) parity of the spacer. The detailed investigations using complementary techniques not only evidenced the existence of the N* phase in all the dimers synthesized but also the occurrence of an intriguing odd‐even effect; blue phases (BPs) exist in all the dimers comprising even‐membered spacer, which surprisingly remains totally absent in their odd‐membered counterparts

  在这份报告中，基于对热和光物理性质的广泛研究得出的结果，揭示了属于两个不同系列的光致发光，手性向列（N *）液晶二聚体的异常介晶行为。它们由胆固醇和荧光三环席夫碱或水杨醛亚胺核心组成，它们通过长度和奇偶性不同的ω-氧链烷酰氧基间隔基相互连接。通过改变末端n的长度来探究分子结构对两个系列的液晶（LC）行为和光物理性质的影响。用于固定（奇数或偶数）间隔基的烷氧基尾基。使用补充技术进行的详细研究不仅证明了所有合成的二聚体中都存在N *相，而且还出现了令人着迷的奇偶效应。包含偶数间隔基的所有二聚体中都存在蓝相（BP），令人惊讶的是，它们的奇数间隔基中完全不存在蓝相。尽管迄今为止报道的结果与上述发现完全相反，但这种非典型行为是根据末端尾部的取向所呈现的二聚体的整体形状来解释的。进行的光物理研究清楚地揭示了二聚体的内在发光特征，不仅在其稀溶液中，而且在它们的三个凝聚态，即固态，N *相和各向同性液态；正如预期的那样，N
• Non-symmetric dimers comprising chalcone and cholesterol entities: an investigation on structure–property correlations
  作者：Ammathnadu S. Achalkumar、Doddamane S. Shankar Rao、Channnabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1039/c4nj00426d

  日期：——

  Non-symmetric chiral dimers comprising chalcone and cholesterol entities have been prepared and studied for their structure property relations.

  非对称手性二聚体由香豆素和胆固醇单元组成，已经制备并研究了它们的结构性质关系。
• Chiral liquid crystal tetramers
  作者：Toby Donaldson、Peter A. Henderson、Marie France Achard、Corrie T. Imrie

  DOI：10.1039/c1jm10992h

  日期：——

  The synthesis and characterisation of two new series of liquid crystal tetramers in which four mesogenic groups are linked via three alkyl spacers is reported. In each series the length of the outer two spacers, n, is varied between 3, 4, 5, 7, 10 and 11 methylene units while the central spacer length, m, is either 5 or 6 methylene units. The outer two mesogenic groups are cholesteryl-based, Chol, while the inner two are Schiff's bases, SB. The tetramers are referred to by the acronym Chol-n-SB-m-SB-n-Chol. All twelve tetramers exhibit an enantiotropic chiral nematic phase. The chiral nematic-isotropic transition temperatures and associated entropy changes depend critically on the combination of spacers in the tetramer and this is interpreted in terms of average molecular shapes. The tetramers with m = 5 and n = 5, 7, and m = 6 and n = 3, 4, 5, 7, show a monolayer chiral smectic C* phase, the driving force for which may be the mismatch in the cross-sectional areas of the differing mesogenic groups. The tetramers with m=6 and n = 10, 11 show a quadruply intercalated smectic A phase characterised by a smectic periodicity to estimated molecular length ratio of just 0.23. The driving force for the formation of this phase is thought to be specific electrostatic interactions between the unlike mesogenic units while the formation of the phase is strongly dependent on the length and parity of the spacers due to packing constraints. On cooling, a new phase transition is seen, possibly driven by conformational changes in the outer flexible spacers, for both these tetramers from the intercalated smectic A phase to an intercalated alternating chiral smectic C* phase in which the layers consist of either the mixed mesogenic groups or solely the cholesteryl-based moieties.

  报道了两种新型液晶四聚体的合成和表征，其中四个介晶基团通过三个烷基间隔基连接。在每一系列中，外部两个间隔基的长度n在3、4、5、7、10和11个亚甲基单元之间变化，而中央间隔基的长度m为5或6个亚甲基单元。外部的两个介晶基团是胆固醇基的，记为Chol，而内部的两个是席夫碱，记为SB。这些四聚体用缩写Chol-n-SB-m-SB-n-Chol表示。所有十二个四聚体都表现出手性向列相的性质。手性向列相-各向同性相的转变温度及其相关的熵变化关键取决于四聚体中间隔基的组合，这可以通过平均分子形状来解释。具有m=5和n=5、7以及m=6和n=3、4、5、7的四聚体显示出单层手性近晶C*相，其形成的驱动力可能是不同介晶基团横截面积的不匹配。具有m=6和n=10、11的四聚体显示出四重交错排列的近晶A相，其特征是近晶层周期与估计分子长度之比仅为0.23。该相形成的驱动力被认为是不同介晶单元之间的特定静电相互作用，而相的形成强烈依赖于间隔基的长度和奇偶性，这是由于堆积限制。在冷却过程中，对于这两个四聚体，从交错排列的近晶A相到交错排列的交替手性近晶C*相，出现了一个新的相变，这种相变可能是由外部柔性间隔基的构象变化驱动的，其中层由混合介晶基团或仅由胆固醇基部分组成。
• Raman cell imaging with boron cluster molecules conjugated with biomolecules
  作者：Masahito Mochizuki、Shinichi Sato、Syifa Asatyas、Zbigniew J. Leśnikowski、Tomohiro Hayashi、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/c9ra04228h

  日期：——

  icosahedral boron clusters, ortho-carborane 3 and closo-dodecaborate 4 appeared at approximately 2450–2700 cm−1, and did not overlap with those of cellular components. Although ortho-carborane 3 possesses a possible property as a Raman probe, it was difficult to measure Raman imaging in the cell due to its poor water solubility. In fact, ortho-carborane derivative 6, which internally has an alkyne moiety

  拉曼光谱测量和理论计算表明，对应于两种简单的二十面体硼簇，邻碳硼烷3和近十二硼酸盐4的 B-H 伸缩振动的拉曼谱带出现在大约 2450-2700 cm -1处，并且没有与细胞成分重叠。尽管邻碳硼烷3具有作为拉曼探针的可能特性，但由于其水溶性差，难以测量细胞中的拉曼成像。事实上，内部具有炔烃部分的邻碳硼烷衍生物6表现出非常弱的 C 的拉曼信号在 HeLa 细胞中硼浓度为 400 ppm 时，几乎没有检测到 C 伸缩和 B-H 伸缩振动。相比之下，近十二硼酸盐衍生物如 BSH ( 5 )被发现是细胞中靶分子的潜在拉曼成像探针簇。BSH 共轭胆固醇7 (BSH-Chol) 被合成并用于细胞中的拉曼成像。拉曼成像和光谱分析表明，基于 BSH 的拉曼标签为定量拉曼成像提供了一个多功能平台。