3α-azidocholest-5-ene | 2887-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-azidocholest-5-ene
• 英文别名: 3alpha-Azidocholest-5-ene；(3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-azido-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 2887-08-3
• 化学式: C₂₇H₄₅N₃
• 分子量: 411.674
• InChiKey: AHNXVAQNMFHKPJ-VEIPTCAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-azidocholest-5-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到3α-aminocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  A mannose-6-phosphonate–cholesterylamine conjugate as a specific molecular adhesive linking cancer cells with vesicles

  摘要：

  一种水解稳定的糖磷酸酯通过一个长而半刚性的连接器（通过12步合成序列合成）与类固醇结合，既能与某些癌细胞的甘露糖-6-磷酸酯受体结合，也能与囊泡的脂质双层结合，从而充当细胞与囊泡表面之间的多价粘合剂。

  DOI：

  10.1039/b008446h
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3α-azidocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  重新审视 3β-羟基胆甾醇-5-烯与 CBr4/PPh3 的溴化以及随后产生的溴化物的叠氮分解，立体化学行为的差异

  摘要：

  胆固醇在 Appel 条件 (CBr 4 /PPh 3 ) 下反应生成 3,5-胆甾二烯（消除）和 3β-溴胆甾-5-烯（保留构型的取代）。因此，由于Δ 5 π电子的参与，胆固醇的溴化偏离了标准Appel机制的立体化学。相反，随后的3β-溴胆甾醇-5-烯的叠氮分解(NaN 3 /DMF)主要通过瓦尔登转化(S N 2)进行，得到3α-叠氮胆甾醇-5-烯。所有相关产物的结构均通过X射线单晶结构分析揭示，NMR数据与报道的一致。根据这些发现，我们在此纠正了我们其中一位在Beilstein J. Org 中报告的先前立体化学分配。化学。 2015 年、11 日、1922-1932 年和Monatsh。化学。 2018 , 149 , 505–517。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.9

文献信息

• Effective gene-silencing of siRNAs that contain functionalized spacer linkages within the central region
  作者：Jean-Paul Desaulniers、Gordon Hagen、Jocelyn Anderson、Chris McKim、Blake Roberts

  DOI：10.1039/c6ra27701b

  日期：——

  Short-interfering RNAs containing a variety of functional groups at the central region of the sense strand were synthesized and evaluated.

  包含各种功能基团的短干扰RNA在感应链的中心区域合成并进行评估。
• [EN] SHIP INHIBITION TO COMBAT OBESITY<br/>[FR] INHIBITION DE SHIP DANS LE CADRE DE LA LUTTE CONTRE L'OBÉSITÉ
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2015003003A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the use of SHIP1 inhibitors and pan-SHIP1/2 inhibitors in various methods, including, without limitation: (i) a method to treat obesity or reduce body fat of an obese subject; (ii) a method to limit bone development in a subject suffering from an osteopetrotic or sclerotic disease; (iii) a method to treat or prevent diabetes; (iv) a method to reduce glucose intolerance or insulin resistance; and (v) a method to lower cholesterol.

  本发明涉及在各种方法中使用SHIP1抑制剂和全SHIP1/2抑制剂，包括但不限于：(i) 一种治疗肥胖或减少肥胖患者体脂的方法；(ii) 一种限制骨发育的方法，适用于患有骨质增生病或硬化疾病的患者；(iii) 一种治疗或预防糖尿病的方法；(iv) 一种减少葡萄糖耐量或胰岛素抵抗的方法；以及(v) 一种降低胆固醇的方法。
• [EN] METHODS OF ACTIVATING MICROGLIAL CELLS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE CELLULES MICROGLIALES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020028552A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present disclosure provides methods of using compositions that inhibit SH2-containing inositol 5'-phosphatases (SHIPs) for activating microglial cells, as well as methods for using such compositions for treatment or ameliorating of neurodegenerative disorders in a subject.

  本公开提供了使用抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶（SHIPs）的组合物来激活微胶质细胞的方法，以及利用这些组合物治疗或改善受试者神经退行性疾病的方法。
• Mitsunobu reactions with methanesulfonic acid; The replacement of equatorial hydroxyl groups by azide with net retention of configuration
  作者：Anthony P. Davis、Stephan Dresen、Laurence J. Lawless

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00886-1

  日期：1997.6

  of equatorial cyclohexanols with Ph3P/DEAD/MsOH gives clean conversion to the axial mesylates. Subsequent reaction with NaN3 gives the equatorial azides in overall yields of 74–87%. Axial hydroxyl groups are not affected, allowing the regioselective conversion of methyl cholate into a 3α-azidodiol intermediate for steroid-based synthetic receptors.

  用Ph 3 P / DEAD / MsOH处理赤道环己醇可将其干净地转化为轴向甲磺酸酯。随后与NaN 3的反应使赤道叠氮化物的总产率为74-87％。轴向羟基不受影响，允许胆甾醇将区域选择性地转化为基于类固醇的合成受体的3α-叠氮二醇中间体。
• Nicotinoyl Azide (NCA)-Mediated Mitsunobu Reaction: An Expedient One-Pot Transformation of Alcohols into Azides
  作者：Gianluca Papeo、Helena Posteri、Paola Vianello、Mario Varasi

  DOI：10.1055/s-2004-831254

  日期：——

  A practical and simple method that allows preparation of azides from alcohols is described. The process involves oxyphosphonium-type activation and it is based upon the use of nicotinoyl azide (NCA), a cheap and easily accessible azide ion source.

  描述了一种实用而简便的方法，允许从醇类制备叠氮化合物。该过程涉及氧膦型活化，并基于使用烟酰叠氮（NCA），这是一种廉价且易于获得的叠氮离子源。