5α,8α-(4-phenyl-1,2-urazolo)-6-cholesten-3β-ol | 57637-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,8α-(4-phenyl-1,2-urazolo)-6-cholesten-3β-ol
• CAS: 57637-86-2
• 化学式: C₃₅H₄₉N₃O₃
• 分子量: 559.792
• InChiKey: LYQSKOYGRHBVDF-QSVBSJLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,8α-(4-phenyl-1,2-urazolo)-6-cholesten-3β-ol 在 halophilic actinomycetes strain 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种7-脱氢-25-羟基胆固醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种7‑脱氢‑25‑羟基胆固醇的制备方法，包括如下步骤：首先将式1所示的化合物与式2所示的化合物反应得到式3所示的化合物；其次将式3所示的化合物加入到嗜盐放线多孢放线菌的发酵液中进行发酵处理，得到式4所示的化合物；最后将式4所示的化合物经还原反应得到所述7‑脱氢‑25‑羟基胆固醇。本发明提供了一种7‑脱氢‑25‑羟基胆固醇的制备方法，利用式1所示的化合物为底物，通过化学和生物相结合的方法合成得到了7‑脱氢‑25‑羟基胆固醇，不仅原料简单易得，而且反应步骤简便，对25‑羟基的选择性高，副产物较少，是一种较为理想的合成7‑脱氢‑25‑羟基胆固醇的方法。

  公开号：

  CN111892637B
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1,3,5,7-cholestatetraene 在 Wilkinson's catalyst calcium borohydride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5α,8α-(4-phenyl-1,2-urazolo)-6-cholesten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of high specific activity [3H2-1,2]-7-dehydrocholesterol. Conversion to ecdysone in follicle cells of locusta (Insects)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87837-6

文献信息

• A simple method for the reduction of the 7,8-double bond of steroidal 5,7-dienes
  作者：Mario Anastasia、Pierangela Ciufferda、Alberto Fiecchi

  DOI：10.1039/c39820001169

  日期：——

  1,4-Cycloadducts of various steroidal 5,7-dienes and 4-phenyl-1-2-4-triazoline-3,5-dione gave a separable mixture (3 : 2) of the corresponding Δ5- and Δ7-sterols in good yield when treated with lithium dissolved in refluxing rthylamine.

  各种甾族5,7-二烯和4-苯基1-2-4三唑啉-3,5-二酮的1,4-Cycloadducts得到的可分离的混合物（3：2）的相应的Δ 5 -和Δ 7 -用溶解在回流的乙胺中的锂处理时，甾醇的收率很高。
• Synthesis of [3α-3H]7-dehydrocholesterol via stable tritiated 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione derivative
  作者：Ashok K. Batta、Gerald Salen、G.Stephen Tint、Akira Honda、Sarah Shefer

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00070-6

  日期：1997.11

  sterol was obtained via treatment with lithium aluminum hydride. The advantage of the method is that highly labeled [3 alpha-3H]7-dehydrocholesterol can be prepared. Further, unlike 7-dehydrocholesterol, its adduct with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione is stable and can be stored. This allows the preparation of small batches of [3 alpha-3H]7-dehydrocholesterol for immediate use in biological experiments

  通过保护7-脱氢胆固醇中的5,7-二烯系统，即与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-的Diels-Alder加合物，描述了[3α-3H] 7-脱氢胆固醇的合成。二酮，然后氧化羟基，得到3-氧代加合物。用[3H]硼氢化钠还原酮加合物产生[3α-3H] 7-脱氢胆固醇的加合物，经氢化铝锂处理从中获得放射性标记的甾醇。该方法的优点是可以制备高度标记的[3α-3H] 7-脱氢胆固醇。此外，与7-脱氢胆固醇不同，其与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的加合物是稳定的并且可以被储存。这样可以制备小批量的[3α-3H] 7-脱氢胆固醇，直接用于生物学实验，
• Synthesis of 3?-fluoro derivatives of 7-dehydrocholesterol and of ergosterol
  作者：R. I. Yakhimovich、N. F. Fursaeva、V. E. Pashinnik

  DOI：10.1007/bf00574260

  日期：——