3-methylphenyl methanesulfonate | 1077-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylphenyl methanesulfonate
• 英文别名: m-tolyl methanesulfonate；3-methylphenyl mesylate；(3-methylphenyl) methanesulfonate
• CAS: 1077-02-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• mdl: MFCD01231359
• 分子量: 186.232
• InChiKey: ZYZUSFZMXYITLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylphenyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到Methanesulfonyl-methanesulfonic acid m-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baum, James Clayton; Durkin, Kathleen Anne; Precedo, Laura, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 2127 - 2135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 间甲酚 在 C₁₁H₁₈NO⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*2C₆H₁₅NO₃ 作用下， 以89 %的产率得到3-methylphenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于三乙醇胺的低共熔溶剂作为一种新型、生物相容性、可重复使用且高效的双催化剂/溶剂介质，用于苯酚的选择性甲苯磺酰化和甲磺酰化

  摘要：

  低共熔溶剂（DES）通常由氢键供体和氢键受体组成，由于其可调性、生物可降解性和合成成本低，最近被广泛研究为各种应用的有效且有用的溶剂。在这项工作中，我们通过热重分析（TGA）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、差示扫描量热法（DSC）制备并鉴定了[苄基（2-羟乙基）二甲基氯化氮][三乙醇胺] 2作为一种新型DES。 )、循环伏安法 (CV)、氢电位 (pH)、折射率、粘度和电导率。该DES是一种可重复使用的催化剂/溶剂系统，用于在温和条件下选择性对苯酚进行甲苯磺酰化。这种 DES 可以轻松回收四次，而不会显着影响反应进度。该方案的优点是不存在任何添加剂、配体和金属，以及使用双溶剂/催化剂系统，包括易于制备、稳定性和可重复使用性、反应时间短和优异的产物产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133780

文献信息

• C(aryl)-O Bond Formation from Aryl Methanesulfonates via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Aryl Halides in an Ionic Liquid
  作者：Hui Xu、Yang Chen

  DOI：10.3390/12040861

  日期：——

  (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) as solvent has been developed. The procedure involves consecutive deprotection of aryl methane-sulfonates and a nucleophilic aromatic substitution (S(N)Ar) with activated aryl halides.

  利用离子液体[Bmim] BF4（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯）作为溶剂，开发了一种有效的K3PO4介导的不对称二芳基醚合成方法。该程序包括对芳基甲烷磺酸盐进行连续脱保护，并用活化的芳基卤化物进行亲核芳族取代（S（N）Ar）。
• One-pot Microwave-assisted Tandem Deprotection of Arylmethanesulfonates / S_NAr Reaction for K₂CO₃-mediated C(Aryl)–O Bond Formation
  作者：Hui Xu、Hong-Feng Li

  DOI：10.1515/znb-2007-0912

  日期：2007.9.1

  One-pot microwave-assisted tandem deprotection of arylmethanesulfonates / nucleophilic aromatic substitution reaction (S_NAr) with activated aryl halides to synthesize asymmetrical diaryl ethers is described.

  一锅微波辅助串联脱保护芳基甲磺酸酯/亲核芳香取代反应（SNAr）与活化芳基卤化物合成非对称二芳基醚的描述。
• A Novel Synthesis of Aryl Mesylates via One-Pot Demethylation-Mesylation of Aryl Methyl Ethers Using a Mixture of Phosphorus Pentoxide in Methane­sulfonic Acid
  作者：Babak Kaboudin、Yaghoub Abedi

  DOI：10.1055/s-0029-1216790

  日期：2009.6

  for the synthesis of aryl mesylates via one-pot demethylation-mesylation of aryl methyl ethers. Treatment of a variety of aryl methyl ethers with a mixture of phosphorus pentoxide in methanesulfonic acid as an efficient reagent proceeded effectively to afford the corresponding aryl mesylates in good yields. This method is easy, rapid­, and good-yielding for the synthesis of aryl mesylates from aryl methyl

  已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于通过芳基甲基醚的一锅脱甲基-甲基化来合成芳基甲磺酸酯。用五氧化二磷在甲磺酸中的混合物作为有效试剂处理各种芳基甲基醚有效地进行，以良好的收率得到相应的芳基甲磺酸酯。该方法对于从芳基甲基醚合成甲磺酸甲磺酸酯而言，简便，快速且产率高。 Eaton试剂-脱甲基-甲磺酸化-一锅反应-甲磺酸芳基酯
• Microwave‐Assisted Construction of Diaryl Ethers Directly from Arylmethanesulfonates as Convenient Latent Phenols with Aryl Halides
  作者：Hui Xu、Yang Chen

  DOI：10.1080/00397910701412901

  日期：2007.7

  Abstract The microwave‐assisted synthesis of diaryl ethers directly from aryl halides and arylmethanesulfonates, which as latent phenols obviate a deprotection step prior to the SNAr reaction, in the presence of Cs2CO3 is described. The reaction time was very short (6–9 min), and good to excellent yields (53–90%) with the wide substrate scope were achieved without any catalyst.

  摘要描述了在 Cs2CO3 存在下，直接从芳基卤化物和芳基甲磺酸酯微波辅助合成二芳基醚，它们作为潜在的酚类，避免了 SNAr 反应之前的脱保护步骤。反应时间非常短（6-9 分钟），并且在没有任何催化剂的情况下实现了良好的产率（53-90%）和广泛的底物范围。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。