没药当归烯酮 | 30557-81-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 没药当归烯酮
• 英文名称: bisabolangelone
• 英文别名: (+)-Bisabolangelone；(2Z,3R,3aR,7aS)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-2-(3-methylbut-2-enylidene)-7,7a-dihydro-3aH-1-benzofuran-4-one
• CAS: 30557-81-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GNWNPLBSEQDDQV-VRBKASCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

理化性质

没药当归烯酮外观呈白色结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

用途

没药当归烯酮可供科研实验使用。

储存条件

应将其置于2-8°C的阴凉干燥处，并避免光照保存。

生物活性

Bisabolangelone 是从Osterici Radix植物根部分离出的一种倍半萜衍生物。它具有抗炎作用，通过抑制巨噬细胞内的NF-kappaB和MAPK通路来阻断脂多糖刺激的炎症反应，并且还表现出抗溃疡的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  没药当归烯酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到5,6-dihydro-bisabolangelol
  参考文献：
  名称：

  TMS-的全合成耳鼻喉科-bisabolangelone

  摘要：

  通过从（R）-（+）-pulegone开始的相应TMS保护的对映体的十一步全合成，已经确定了双硼苯醌的绝对构型。通过在手性色谱柱上通过GC对TMS衍生物进行比较，我们可以确定合成化合物的绝对构型，从而确定相应的天然产物的绝对构型。后者已通过对已知的二级甲醇衍生物的Mosher酯分析得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.042
• 作为产物：
  描述：

  EE-bisabolangelone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到没药当归烯酮
  参考文献：
  名称：

  合成全双（双）双硼苯醚酮（1）

  摘要：

  Bisabolangelone是一种倍半萜类化合物，以其对食草性昆虫的强抗食性而闻名。在此交流中，我们通过模型研究描述了目标分子的总合成，这表明环化γ-炔醇的可能性，以期获得2-（2-亚链烯基）-四氢呋喃，这是双硼苯醌的基本组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80090-9

文献信息

• Norbisabolane and bisabolane sesquiterpenoids from the seeds of Angelica keiskei
  作者：Shinji Ohta、Yasunori Yuasa、Nobuwa Aoki、Emi Ohta、Tatsuo Nehira、Hisashi Ômura、Mylene M. Uy

  DOI：10.1016/j.phytol.2019.08.006

  日期：2019.10

  norbisabolane-type sesquiterpenoid, ashitabaol B and two bisabolane-type sesquiterpenoids, ashitabaols C and D, were isolated together with known sesquiterpenoids, ashitabaol A and (+)-bisabolangelone, from the seeds of Angelica keiskei (Miq.) Koidz. The structures including absolute configuration were determined on the basis of their spectroscopy, X-ray crystallography, and chemical conversions.

  从当归（Miq。）Koidz的种子中分离出降冰片硼烷型倍半萜类化合物ashitabaol B和两个双沙硼烷型倍半萜类化合物ashitabaols C和D以及已知的倍半萜类化合物ashitabaol A和（+）-bisabolangelone 。基于其光谱学，X射线晶体学和化学转化来确定包括绝对构型的结构。
• Muckensturm, Bernard; Pflieger, Dominique, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 10, p. 3265 - 3275
  作者：Muckensturm, Bernard、Pflieger, Dominique

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of TMS- ent -bisabolangelone
  作者：Bernard Riss、Marion Garreau、Prisca Fricero、Patricia Podsiadly、Nicolas Berton、Sophie Buchter

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.042

  日期：2017.6

  The absolute configuration of bisabolangelone has been established by an eleven step total synthesis of the corresponding TMS protected antipode starting from (R)-(+)-pulegone. Comparison of the TMS-derivatives by GC on a chiral column, allowed us to assign the absolute configuration of the synthetic compound and thus of the corresponding natural product. The latter has been confirmed by the Mosher's

  通过从（R）-（+）-pulegone开始的相应TMS保护的对映体的十一步全合成，已经确定了双硼苯醌的绝对构型。通过在手性色谱柱上通过GC对TMS衍生物进行比较，我们可以确定合成化合物的绝对构型，从而确定相应的天然产物的绝对构型。后者已通过对已知的二级甲醇衍生物的Mosher酯分析得到证实。
• Synthese totale de la (±) bisabolangelone (1)
  作者：Bernard Riss、Bernard Muckensturm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80090-9

  日期：1989.1

  Bisabolangelone is a sesquiterpenoid well known for its strong antifeeding properties against phytophagous insects. In this communication, we describe the total synthesis of the target molecule, following a model study, wich shows the possibilities to cyclizise γ-acetylenic alcohols, in view to obtain 2-(2-alkenylidene)-tetrahydrofurans, an essential moiety of bisabolangelone.

  Bisabolangelone是一种倍半萜类化合物，以其对食草性昆虫的强抗食性而闻名。在此交流中，我们通过模型研究描述了目标分子的总合成，这表明环化γ-炔醇的可能性，以期获得2-（2-亚链烯基）-四氢呋喃，这是双硼苯醌的基本组成部分。