N-benzylnaphthalene-1-sulfonamide | 71862-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzylnaphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 71862-35-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: ZCMTYVMLHHPNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  499.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylnaphthalene-1-sulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 N-benzyl-2-(naphthalen-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,4-芳基迁移/脱磺酰级联反应：α-芳基酰胺的合成

  摘要：

  开发了应用于α-溴代N-磺酰基酰胺的钴催化的1,4-芳基迁移/二磺酰化级联反应。该反应具有高度的化学选择性，可以制备具有各种官能团的α-芳基酰胺。该方法被用作合成生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸的关键步骤。机械研究表明这是一个激进的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202005129
• 作为产物：
  描述：

  萘酚,磺酸钠盐 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzylnaphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Sulfonamides from Sodium Sulfonates: Ph3P ⋅ Br2 and Ph3P ⋅ Cl2 as a Mild Halogenating Reagent for Sulfonyl Bromides and Sulfonyl Chlorides

  摘要：

  通过在三乙胺存在下，将相应的磺酸钠与三苯基膦二溴化物或二氯化物反应生成磺酰卤，随后与胺反应，制备了芳基磺酰胺和烷基磺酰胺。氨基磺酸钠的反应得到了环化产物。还研究了使用三苯基膦二氯化物与对甲苯磺酸的胺化反应，生成了N-苄基对甲苯磺酰胺。通过将对甲苯磺酰氯与对甲苯磺酸钠酯化，得到了甲基对甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4488

文献信息

• Manganese-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides Using Alcohols
  作者：Benjamin G. Reed-Berendt、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00203

  日期：2019.3.15

  An efficient manganese-catalyzed N-alkylation of sulfonamides has been developed. This borrowing hydrogen approach employs a well-defined and bench-stable Mn(I) PNP pincer precatalyst, allowing benzylic and simple primary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A diverse range of aryl and alkyl sulfonamides undergoes mono-N-alkylation in excellent isolated yields (32 examples, 85% average

  已经开发了有效的锰催化的磺酰胺的N-烷基化。这种借用氢的方法使用了定义明确且稳定的Mn（I）PNP夹钳式预催化剂，从而允许将苄基和简单的伯脂肪族醇用作烷基化剂。各种范围的芳基和烷基磺酰胺均以优异的分离收率进行单N烷基化（32个实例，平均收率85％）。
• METHOD OF INHIBITING APOLIPOPROTEIN-E EXPRESSION WHILE INCREASING EXPRESSION OF AT LEAST ONE OF LDL-RECEPTOR PROTEIN OR ABCA1 PROTEIN COMPRISING ADMINISTERING A SMALL COMPOUND
  申请人：California State University, Fresno

  公开号：US20180093960A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  This invention offers an effective method of decreasing expression of apolipoprotein E and increasing expression of at least one of either LDL-receptor protein or AbcA1 protein including selecting mammalian cells expressing apoE and at least one of either LDL-receptor protein or AbcA1 protein, contacting the mammalian cell with an effective amount of a compound having general formula (I) or general formula (II) in an amount sufficient to decrease expression of the apoE and increase expression of at least one of the LDL-receptor protein or the AbcA1 protein in the mammalian cell.

  这项发明提供了一种有效的方法，可以降低载脂蛋白E的表达，并增加至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的表达，包括选择表达apoE和至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的哺乳动物细胞，将哺乳动物细胞与通式（I）或通式（II）的化合物的有效量接触，其量足以降低apoE的表达并增加哺乳动物细胞中至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的表达。
• 5-Aminonaphthalene derivatives as selective nonnucleoside nuclear receptor binding SET domain-protein 2 (NSD2) inhibitors for the treatment of multiple myeloma
  作者：Shuni Wang、Hong Yang、Mingbo Su、Fulin Lian、Zhanqing Cong、Rongrui Wei、Yubo Zhou、Xingjun Li、Xingling Zheng、Chunpu Li、Xuhong Fu、Xu Han、Qiongyu Shi、Cong Li、Naixia Zhang、Meiyu Geng、Hong Liu、Jia Li、Xun Huang、Jiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113592

  日期：2021.10

  leads to the overexpression of the nuclear receptor binding SET domain-protein 2 (NSD2) histone methyltransferase. NSD2 catalyzes the methylation of lysine 36 on histone H3 (H3K36me2) and is associated with transcriptionally active regions. Using high-throughput screening (HTS) with biological analyses, a series of 5-aminonaphthalene derivatives were designed and synthesized as novel NSD2 inhibitors

  大约 20% 的多发性骨髓瘤 (MM) 是由染色体易位 t (4;14) 引起的，该易位导致核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 组蛋白甲基转移酶的过度表达。NSD2 催化组蛋白 H3 (H3K36me2) 上赖氨酸 36 的甲基化，并与转录活性区域相关。使用高通量筛选 (HTS) 和生物学分析，设计并合成了一系列 5-氨基萘衍生物作为新型 NSD2 抑制剂。在所有制备的化合物中，9c显示出良好的 NSD2 抑制活性 (IC 50 = 2.7 μM) 和对含 SET 域和不含 SET 域的甲基转移酶的选择性。初步研究表明化合物9c的抑制机制通过显着抑制 H3K36me2 的甲基化。化合物9c通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡而特异性抑制人 B 细胞前体白血病细胞系 RS4:11 和人骨髓瘤细胞系 KMS11 的增殖，而细胞毒性很小。据报道，化合物9c的抗癌作用部分是通过完全抑制NSD2靶向基因的转录激活来实现的。当以
• A novel approach for the synthesis of alkyl and aryl sulfonamides
  作者：Ahmad Shaabani、Ebrahim Soleimani、Ali Hossein Rezayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.091

  日期：2007.3

  A novel approach for the synthesis of alkyl and aryl sulfonamides by the reaction of sulfonic acids, isocyanides and water in dichloromethane is reported at ambient temperature in excellent yields within 20 min. To the best of our knowledge this is the first report on the synthesis of this biologically important family using easily available sulfonic acids and isocyanides.

  据报道，在环境温度下，在20分钟内，磺酸，异氰酸酯和水在二氯甲烷中的反应可合成烷基和芳基磺酰胺的新方法。据我们所知，这是首次使用易于获得的磺酸和异氰酸酯合成具有重要生物学意义的家族的报告。
• Sulfate radical anion-induced benzylic oxidation of <i>N</i>-(arylsulfonyl)benzylamines to <i>N</i>-arylsulfonylimines
  作者：Joydev K Laha、Pankaj Gupta、Amitava Hazra

  DOI：10.3762/bjoc.19.57

  日期：——

  chromatography-free isolation, scalability, and economical, delivering N-arylsulfonylimines in excellent yields of up to 96%. While the oxidation of N-aryl(benzyl)amines to N-arylimines using K2S2O8 is reported to be problematic, the oxidation of N-(arylsulfonyl)benzylamines to N-arylsulfonylimines using K2S2O8 has been achieved for the first time. The dual role of the sulfate radical anion (SO4·−), including

  摘要 本文报道了在吡啶作为碱存在下使用K 2 S 2 O 8由N- (芳基磺酰基)苄胺合成合成有用的N-芳基磺酰亚胺的温和、操作方便且实用的方法。此外，还报道了通过与邻位取代的苯胺原位生成的N-芳基磺酰亚胺的反应，“一锅法”串联合成药学相关的N-杂环。该方案的主要特点包括使用绿色氧化剂、反应时间短（30 分钟）、免色谱分离、可扩展性和经济性，可提供N-芳基磺酰亚胺，产率高达 96%。虽然据报道使用K 2 S 2 O 8将N-芳基(苄基)胺氧化成N-芳基亚胺是有问题的，但使用K 2 S 2 O 8将N- (芳基磺酰基)苄胺氧化成N-芳基磺酰亚胺已经是有问题的。首次实现。硫酸根阴离子（SO 4 ·− ）的双重作用，包括氢原子夺取（HAT）和单电子转移（SET），被认为参与了合理的反应机制。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 771–777。doi:10.3762/bjoc.19