(E)-1-(2-羟基苯基)-3-吡啶-3-基-丙-2-烯-1-酮 | 2875-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-(2-羟基苯基)-3-吡啶-3-基-丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: NSC-49652
• 英文别名: (E)-3-(pyridin-3-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-3-；1-(2-Hydroxyphenyl)-3--propen-(2)-on-(1)；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 2875-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CRWNZUBUBIULHB-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-羟基苯基)-3-吡啶-3-基-丙-2-烯-1-酮 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2--chromanon-(4)
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成方便地合成黄烷酮衍生物

  摘要：

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153480
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到(E)-1-(2-羟基苯基)-3-吡啶-3-基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成方便地合成黄烷酮衍生物

  摘要：

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153480

文献信息

• Synthesis and Selective Cytotoxic Activities on Rhabdomyosarcoma and Noncancerous Cells of Some Heterocyclic Chalcones
  作者：Tuong-Ha Do、Dai-Minh Nguyen、Van-Dat Truong、Thi-Hong-Tuoi Do、Minh-Tri Le、Thanh-Quan Pham、Khac-Minh Thai、Thanh-Dao Tran

  DOI：10.3390/molecules21030329

  日期：——

  Notably, the introduction of three methoxy groups at positions 3, 4, 5 on ring B appears to be critical for cytotoxicity. The best compound, with potent and selective cytotoxicity (IC50 = 12.51 μM in comparison with the value 10.84 μM of paclitaxel), contains a phenothiazine moiety on ring A and a thiophene heterocycle on ring B. Most of the potential compounds only show weak cytoxicity on the noncancerous

  制备化学上多样化的杂环查耳酮并评估其细胞毒性，旨在提高效力和选择性。他们针对横纹肌肉瘤（RMS）和非癌细胞系（LLC-PK1）进行了测试。研究了杂芳基构型对环A和B的影响。评价了两个环上的杂环官能度，例如吩噻嗪，噻吩，呋喃和吡啶。值得注意的是，在环B的3、4、5位引入三个甲氧基对细胞毒性至关重要。最好的化合物具有强力和选择性的细胞毒性（紫杉醇值为10.84μM，IC50 = 12.51μM），在A环上含有吩噻嗪部分，在B环上含有噻吩杂环。大多数潜在化合物仅在C上表现出弱的细胞毒性。非癌细胞系LLC-PK1。
• Inhibitory Kinetics of Azachalcones and their Oximes on Mushroom Tyrosinase: A Facile Solid-state Synthesis
  作者：Sini K. Radhakrishnan、Ronald G. Shimmon、Costa Conn、Anthony T. Baker

  DOI：10.1002/cbdv.201500168

  日期：2016.5

  azachalcones and their oximes as tyrosinase inhibitors. Their inhibitory activities on mushroom tyrosinase using l‐3,4‐dihydroxyphenylalanine as a substrate were investigated. Two of the novel oxime derivatives synthesized were seen to be more potent than the positive control, kojic acid. Both the compounds 1b and 2b inhibited the diphenolase activity of tyrosinase in a dose‐dependent manner with their

  基于固态的机械化学过程用于合成新型氮杂查耳酮及其肟作为酪氨酸酶抑制剂。研究了它们以 l-3,4-二羟基苯丙氨酸为底物对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。合成的两种新型肟衍生物被认为比阳性对照曲酸更有效。化合物 1b 和 2b 均以剂量依赖性方式抑制酪氨酸酶的双酚酶活性，其 IC50 值分别为 15.3 和 12.7 μm。动力学分析表明它们的抑制机制是可逆的。两种新型肟化合物均显示出竞争性抑制，其 Ki 值分别为 5.1 和 2.5 μm。这种方法最大限度地减少了废物处理问题，并提供了一种简单、高效、
• Methods and compositions for treatment of cancer and autoimmune disease
  申请人：THE JACKSON LABORATORY

  公开号：US10207988B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The technology described herein relates to methods of inducing cell death. The technology described herein further relates to treating conditions including cancers and autoimmune diseases comprising administering inhibitors of double strand break repair. Also described herein are inhibitors of double strand break repair and methods of screening for such inhibitors.

  本文所述技术涉及诱导细胞死亡的方法。本文所述技术还涉及通过施用双链断裂修复抑制剂来治疗包括癌症和自身免疫性疾病在内的疾病。本文还描述了双链断裂修复抑制剂和筛选此类抑制剂的方法。
• Ru, Rh and Ir metal complexes of pyridyl chalcone derivatives: Their potent antibacterial activity, comparable cytotoxicity potency and selectivity to cisplatin
  作者：Lincoln Dkhar、Venkanna Banothu、Emma Pinder、Roger M. Phillips、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114606

  日期：2020.7

  Half sandwich ruthenium, rhodium and iridium complexes containing pyridyl chalcone analogues (L1 and L2) are prepared by the reaction of [(arene)M(mu-Cl)Cl](2) (arene = benzene, p-cymene, Cp*) and (M = Ru, Rh/Ir)] with L1 and L2 in 1:2 (M:L) ratio. Eight neutral mononuclear complexes (1-8) were obtained and characterized using FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR, ESI mass and UV-Vis spectroscopic methods. The molecular structures of complexes 2, 4, 5 and 7 are established by single crystal X-ray diffraction studies. Antibacterial studies were tested against three strains of bacterial microorganisms Staphylococcus aureus (gram +ve), Klebsiella pneumoniae (gram -ve) and Escherichia coli (gram -ve). Further the cytotoxicity study of the pyridyl chalcone derivatives and their complexes were evaluated against the human colorectal cancer cell lines HT-29, HCT-116 p53(+/+), HCT-116 p53(-/-) and ARPE-19 (non-cancer retinal epithelium). (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aminopropanolderivate von substituierten 2-Hydroxy-propiophenonen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0152556B1

  公开（公告）日：1987-01-21