2-N,N-dimethylaminoethyl acetone oxime | 2848-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-N,N-dimethylaminoethyl acetone oxime
• 英文别名: O-(2-dimethylaminoethyl) acetone oxime；acetone O-(2-(dimethylamino)ethyl)oxime；propan-2-one O-2-(dimethylamino)ethyl oxime；Dimethylaminoethoxyacetonoxim；O-(2-Dimethylamino-aethyl)-N-isopropyliden-hydroxylamin；Aceton-[O-(2-dimethylamino-aethyl)-oxim]；1-Dimethylamino-2-isopropylidenaminooxy-aethan；2-Propanone, O-[2-(dimethylamino)ethyl]oxime；N,N-dimethyl-2-(propan-2-ylideneamino)oxyethanamine
• CAS: 2848-79-5
• 化学式: C₇H₁₆N₂O
• 分子量: 144.217
• InChiKey: IOXQRCQYMZREFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-57 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N,N-dimethylaminoethyl acetone oxime 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到O-[2-(二甲氨基)乙基]羟胺
  参考文献：
  名称：

  Research Letter: Structural Combination of Established 5-HT2A Receptor Ligands: New Aspects of the Binding Mode

  摘要：

  MH.MZ, MDL 100907, and altanserin are structurally similar 4‐benzoyl‐piperidine derivatives and are well accommodated to receptor interaction models. We combined structural elements of different high‐affinity and selective 5‐HT2A antagonists, as MH.MZ, altanserin, and SR 46349B, to improve the binding properties of new compounds. Three new derivatives were synthesized with a 4‐benzoyl‐piperidine moiety as the lead structure. The in vitro affinity of the novel compounds was determined by a [3H]MDL 100907 competition binding assay. The combination of MH.MZ and SR 46349B resulted in a compound (8) with a moderate affinity toward the 5‐HT2A receptor (Ki = 57 nm). The remarkably reduced affinity of other compounds (4a), (4b), and (4c) (Ki = 411, 360 and 356 nm respectively) indicates that MH.MZ can only bind to the 5‐HT2A receptor with the p‐fluorophenylethyl residue in a sterically restricted hydrophobic binding pocket.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.01011.x
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 丙酮肟 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-N,N-dimethylaminoethyl acetone oxime
  参考文献：
  名称：

  用超强碱室温合成肟醚的研究。

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种简便的合成肟醚的方法，该方法是使肟与各种氯化物（烷基，官能化的烷基和苄基）反应，然后在DMSO中使用超碱化的氢氧化钾。反应在室温下进行，并以高收率获得产物。在2分钟至3小时内收到最终产品。另外，该化合物不需要色谱分离。通过1 H NMR和13 H进行标题化合物的结构解析13 C NMR光谱以及质谱。所提出的肟醚的合成方法是环境友好的，因为不需要水冷却或加热反应混合物/溶剂（色谱纯化所必需）。合成可以非常容易地大规模进行。

  DOI：

  10.1002/open.201800098

文献信息

• Rapid synthesis of [18F]SR46349B, a potent and selective 5-HT2 receptor antagonist
  作者：Pingzhong Tan、Joanna S. Fowler、Yu-Shin Ding、David J. Schlyer

  DOI：10.1002/jlcr.2580360803

  日期：1995.8

  F-18 labeled SR46349B, a highly potent and selective 5-HT2 receptor antagonist, was synthesized as a potential radioligand for PET studies of brain 5-HT2 receptors. Nucleophilic aromatic substitution of trans-1-(2-nitrophenyl)-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-2-propenone (10) with NCA [18F]fluoride in the presence of potassium carbonate and kryptofix-222, followed by HCl hydrolysis, gave F-18 labeled 12, which was purified by a novel combination of C-18 Sep-Pak and silica column chromatography. Subsequent condensation of [18F]ketone 12 with Me2NCH2CH2ONH2 gave a mixture of [18F]SR46349B and its geometric isomer, which was separated by high performance liquid chromatography. The three step hot synthesis of [18F]SR46349B required 170 min. and gave a specific activity of 1140 Ci/mmol, 5% radiochemical yield (EOB) and 96% radiochemical purity.

  F-18标记的SR46349B是一种高效且选择性的5-HT2受体拮抗剂，作为脑5-HT2受体的正电子发射断层扫描（PET）研究的潜在放射性配体合成。通过在碳酸钾和kr3ptofix-222存在下，对trans-1-(2-硝基苯)-3-(4-美氟美氧苯)-2-丙烯酮（10）进行亲核芳香取代反应，随后进行盐酸水解，得到了F-18标记的12。该产物通过C-18 Sep-Pak和硅胶柱层析的新组合进行纯化。随后，与Me2NCH2CH2ONH2的缩合反应生成了[18F]SR46349B及其几何异构体的混合物，之后通过高效液相色谱分离。该三步热合成[18F]SR46349B的时间为170分钟，获得的比活度为1140 Ci/mmol，放射化学收率为5%（EOB），放射化学纯度为96%。
• Opportunities for isotopic labelling via phase-tagged synthesis with organogermanium linkers
  作者：Alan C. Spivey、Laetitia J. Martin、Catherine Noban、Teyrnon C. Jones、George J. Ellames、Andrew D. Kohler

  DOI：10.1002/jlcr.1302

  日期：2007.4

  4-amino-4-phenylpiperidine (a key intermediate in the synthesis of NK 3 receptor antagonist SR142801, osanetant). Additionally, protocols with potential for the preparation of [ 123 I] and [ 18 F]-labelled SPECT/PET imaging/diagnostic agents are discussed in relation to an [ 123 I]-labelled analogue of SR141716 (rimonabant, a CB 1 receptor antagonist) and 6-[ 18 F]-(S)-DOPA (for diagnosis of Parkinson's disease)

  描述了使用基于锗的接头进行同位素标记中间体的相位标记合成的策略。讨论了从 [ 14 C]-CO 2 和 [ 14 C]-PhBr 制备的挥发性中间体脱挥发分的潜在用途方案，以帮助对药物物质及其代谢物的 ADME 研究与 SR47035（一种高级中间体）相关5-HT 2 受体拮抗剂 SR46349B）和 4-氨基-4-苯基哌啶（合成 NK 3 受体拮抗剂 SR142801 的关键中间体，osanetant）。此外，还讨论了与 [ 123 I] 标记的 SR141716 类似物（利莫那班，一种 CB 1 受体拮抗剂）相关的可能制备 [ 123 I] 和 [ 18 F] 标记的 SPECT/PET 成像/诊断剂的方案)和6-[ 18 F]-(S)-DOPA（用于帕金森病的诊断）。
• The Influence of β‐Ammonium Substitution on the Reaction Kinetics of Aminooxy Condensations with Aldehydes and Ketones
  作者：Mumiye A. Ogunwale、Ralph J. Knipp、Clint N. Evrard、Lee M. Thompson、Michael H. Nantz、Xiao‐An Fu

  DOI：10.1002/cphc.201801143

  日期：2019.3.18

  click‐chemistry capture of volatile aldehydes and ketones by ammonium aminooxy compounds has proven to be an efficient means of analyzing the carbonyl subset in complex mixtures, such as exhaled breath or environmental air. In this work, we examine the carbonyl condensation reaction kinetics of three aminooxy compounds with varying β‐ammonium ion substitution using Fourier transform ion cyclotron resonance

  氨氧化铵化合物对挥发性醛和酮的点击化学捕获已被证明是分析复杂混合物（如呼气或环境空气）中羰基子集的有效方法。在这项工作中，我们使用傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR-MS）研究了具有不同β-铵离子取代度的三种氨氧基化合物的羰基缩合反应动力学。我们确定了氨基氧基化合物ATM，ADMH和AMAH与一组包括丙烯醛和巴豆醛的酮和醛的反应的活化能。测量结果表明，肟化反应的活化能非常低，小于75 kJ mol -1。观察到ADMH与所研究的羰基反应最快。我们推测该结果可能归因于在肟醚形成速率的确定步骤中，ADMH铵质子实现了Brønsted-Lowry酸催化的水消除。提出了肟醚形成的理论研究，以解释ADMH相对于四烷基铵类似物ATM的增强的反应性。
• Dialkylaminoäthoximino-propane. 12. Mitt. über ungesättigte Oxime
  作者：B. Unterhalt、H. Koehler

  DOI：10.1002/ardp.19743070911

  日期：——

  β‐Dialkylaminoäthoximine 1 sind aus β‐Dialkylaminoäthoxy‐aminen 2 zu gewinnen, die ihrerseits aus substituierten Aceton‐oximen 3 synthetisiert werden. Diese zeigen im 1H‐NMR‐Spektrum eine Aufspaltung der Methylgruppen, die bei Temperaturerhöhung verschwindet. Es werden die Koaleszenztemperaturen bestimmt und die Aktivierungsenthalpien nach Eyring berechnet.

  β-二烷基氨基乙肟1可由β-二烷基氨基乙氧基-胺2得到，而β-二烷基氨基乙氧基-胺2又由取代的丙酮肟3合成。在 1H NMR 谱中，这些显示甲基分裂，当温度升高时消失。确定聚结温度并计算根据 Eyring 的活化焓。
• METHOD FOR PREPARING EPLIVANSERIN HEMIFUMARATE
  申请人：Garcia Eric

  公开号：US20120022292A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Method for preparing eplivanserin hemifumarate.

  制备侧利凡西林富马酸盐的方法。