2-[2-(4,5-methylenedioxyphenyl)vinyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[2-(4,5-methylenedioxyphenyl)vinyl]phenol
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: OVTDJBSTVPSPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4,5-methylenedioxyphenyl)vinyl]phenol 在 potassium carbonate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(benzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并[b]呋喃：合成及其对雌激素生物合成的促进活性。

  摘要：

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.013
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 水杨醛 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[2-(4,5-methylenedioxyphenyl)vinyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并[b]呋喃：合成及其对雌激素生物合成的促进活性。

  摘要：

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.013

文献信息

• Mechanistic Insight into Rh-Catalyzed C(sp²)–O Bond Cleavage Applied to Cross-Coupling Reaction of Benzofurans with Aryl Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Wataru Ishiga、Shrinwantu Pal、Kyoko Nozaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acscatal.2c01974

  日期：2022.7.1

  facilitated not only C–O bond cleavage but also the insertion of the C═C bond into the Rh–Ph bond. These strategies and mechanistic insights were successfully applied to develop a strategy for the Rh-catalyzed cross-coupling reaction of fused vinylic ethers, benzofurans, and aryl Grignard reagents, wherein the bond cleavage occurred selectively at the vinylic C(sp2)–O bond, even in the presence of

  本文报道了 Rh 催化的乙烯基醚与芳基格氏试剂通过 C(sp 2 )-O 键断裂发生交叉偶联反应的机理研究。为了获得机理见解，反应在流动反应器中进行，动力学研究表明，对于乙烯基醚和芳基格氏试剂，反应分别服从一级和零级动力学。Rh预催化剂中的烯烃配体对催化性能有显着影响，[RhCl(CH 2 = CH 2 ) 2 ] 2的催化活性约为. 比 [RhCl(cod)] 2高 110 倍. 此外，动力学研究表明，二齿辅助配体 COD 形成了一种休眠物质以减缓催化周转。计算研究表明，由 Rh 预催化剂与两分子芳基格氏试剂反应生成的二芳基铑与乙烯基醚之间的反应是通过 Mg 阳离子辅助插入/抗-β-氧消除而不是氧化加成/还原消除和乙烯基碳上的亲核取代（S N2 伏）。在过渡态中，Mg 抗衡阳离子与基底中的醚氧原子配位，不仅促进了 C-O 键的断裂，而且促进了 C=C 键插入 Rh-Ph 键。这些策略和机
• A Facile Two-Step Synthesis of 2-Arylbenzofurans Based on the Selective Cross McMurry Couplings
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Zhan-Bin Zhang、Guo-Fu Zi

  DOI：10.1021/jo7019652

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]A novel two-step synthesis of 2-arylbenzofurans has been developed. It involves a selective cross McMurry coupling of a salicylaldehyde or substituted salicylaldehyde with an aromatic aldehyde and a sequential oxidative cyclization of the resulting ortho-vinylphenols. Utilizing this synthetic protocol, a variety of 2-arylbenzofurans including cicerfuran (5) have been efficiently synthesized.
• 2-Phenylbenzo[ b ]furans: Synthesis and promoting activity on estrogen biosynthesis
  作者：Wenchen Pu、Yun Yuan、Danfeng Lu、Xin Wang、Hanwei Liu、Chun Wang、Fei Wang、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.013

  日期：2016.11

  2-phenylbenzo[b]furan glycosides could promote estrogen biosynthesis. To find high active 2-phenylbenzo[b]furans, fifty-four 2-phenylbenzo[b]furans were prepared via four strategies according to corresponding substrate scopes. Biological evaluation in HEK293A cells showed that some compounds exhibited promotive activity on estrogen biosynthesis. 2-(4-Chlorophenyl)-7-methoxybenzo[b]furan possessed the

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，