3-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]pyridine
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: GXTVPHUMJMZDSF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 D-(+)-尼古丁
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应对尼古丁的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应，该反应使基于这种合成方法的尼古丁的首次对映选择性合成成为可能。详细探讨了游离吡啶核对所涉及的亲电子碘试剂的影响。最终合成在容许游离吡啶核的中等反应条件下进行。相同的合成序列也适用于具有更高取代吡啶核的许多衍生物，包括联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03909
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxy-1-(pyridin-3-yl) butyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 phenyl-λ³-iodanediyl bis(3-chlorobenzoate) 、 硫酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应对尼古丁的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应，该反应使基于这种合成方法的尼古丁的首次对映选择性合成成为可能。详细探讨了游离吡啶核对所涉及的亲电子碘试剂的影响。最终合成在容许游离吡啶核的中等反应条件下进行。相同的合成序列也适用于具有更高取代吡啶核的许多衍生物，包括联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03909

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Nicotine via an Iodine-Mediated Hofmann–Löffler Reaction
  作者：Estefanía Del Castillo、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03909

  日期：2019.2.1

  An iodine-mediated Hofmann–Löffler reaction has been developed that enables the first enantioselective synthesis of nicotine based on this synthetic methodology. The effect of the free pyridine core on the involved electrophilic iodine reagents was explored in detail. The final synthesis proceeds under moderate reaction conditions that tolerate the free pyridine core. The same synthetic sequence is

  已经开发了碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应，该反应使基于这种合成方法的尼古丁的首次对映选择性合成成为可能。详细探讨了游离吡啶核对所涉及的亲电子碘试剂的影响。最终合成在容许游离吡啶核的中等反应条件下进行。相同的合成序列也适用于具有更高取代吡啶核的许多衍生物，包括联吡啶衍生物。