5-(甲基氨基)戊腈 | 6066-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(甲基氨基)戊腈
• 英文名称: 5-(methylamino)pentanenitrile
• 英文别名: 5-Methylamino-valeronitril；5-(Methylamino)valeronitrile
• CAS: 6066-89-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• mdl: MFCD14646150
• 分子量: 112.175
• InChiKey: BGQUMUJMYOMMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲基氨基)戊腈 在 [RuH2(PPh3)4] 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-甲基-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的胺与酰胺的酰胺化反应。一种新颖，简便的酰胺和聚酰胺合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00284a066
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 、 甲胺 以 苯 为溶剂， 生成 5-(甲基氨基)戊腈
  参考文献：
  名称：

  Reactions of ?-chloro carbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00856046

文献信息

• Preparation of secondary amines from nitriles
  申请人：——

  公开号：US20020128513A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) where X is a C 1-20 -alkyl, C 2-20 -alkenyl or C 3-8 -cycloalkyl group which may be unsubstituted or substituted by C 1-20 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl, C 4-20 -alkylcycloalkyl, C 4-20 -cycloalkylalkyl, C 2-20 -alkoxyalkyl, C 6-14 -aryl, C 7-20 -alkylaryl, C 7-20 -aralkyl, C 1-20 -alkoxy, hydroxy, C 1-20 -hydroxyalkyl, amino, C 1-20 -alkylamino, C 2-20 -dialkylamino, C 2-12 -alkenylamino, C 3-8 -cycloalkylamino, arylamino, diarylamino, aryl-C 1-8 -alkylamino, halogen, mercapto, C 2-20 -alkenyloxy, C 3-8 -cycloalkoxy, aryloxy and/or C 2-8 -alkoxycarbonyl, are prepared by reacting nitriles of the formula (III) X—CN  (III) with hydrogen at from 20 to 250° C. and pressures of from 60 to 350 bar in the presence of an Rh-containing catalyst comprising from 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the catalyst, of Rh on a support to give mixtures of primary amines of the formula (I) X—CH 2 —NH 2 (I) and secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) and returning at least part of the primary amines separated from the mixtures obtained to the reaction.

  化学方程式中的次要胺的公式（II）（X—CH2—）2NH  （II），其中X是C1-20-烷基、C2-20-烯基或C3-8-环烷基，可以未取代或被C1-20-烷基、C3-8-环烷基、C4-20-烷基环烷基、C4-20-环烷基烷基、C2-20-烷氧基烷基、C6-14-芳基、C7-20-烷基芳基、C7-20-芳基烷基、C1-20-烷氧基、羟基、C1-20-羟基烷基、氨基、C1-20-烷基氨基、C2-20-二烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基胺基、芳基-C1-8-烷基氨基、卤素、巯基、C2-20-烯氧基、C3-8-环烷氧基、芳氧基和/或C2-8-烷氧羰基，通过在20至250°C和60至350巴的压力下，在含有0.1至5%重量Rh的催化剂的存在下，将公式（III）X—CN  （III）的腈与氢反应制备而成，所述催化剂基于总重量的0.1至5%的Rh载于载体上，以给出公式（I）X—CH2—NH2（I）的一次胺和公式（II）（X—CH2—）2NH  （II）的二次胺的混合物，并将至少从所得混合物中分离的一部分一次胺返回反应中。
• Process for cyclizing hydrolysis of an aminonitrile compound to a lactam
  申请人：——

  公开号：US20040116691A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention pertains to a process for cyclizing hydrolysis of an aminonitrile compound to a lactam in the presence of a catalyst. It relates more particularly to a process for cyclizing hydrolysis of an aminonitrile compound in the presence of a solid catalyst of clay type. The invention applies particularly to the preparation of &egr;-caprolactam by cyclizing hydrolysis of aminocapronitrile.

  本发明涉及在催化剂存在下，通过氨基腈化合物的水解缩环反应制备内酰胺的方法。更具体地，本发明涉及在粘土类固体催化剂存在下，通过氨基腈化合物的水解缩环反应制备内酰胺的方法。本发明特别适用于通过氨基己腈的水解缩环反应制备ε-己内酰胺。
• Anti-Cancer Agents
  申请人：Fairlie David

  公开号：US20080004290A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention provides compounds having the structural formula (I): and methods for the treatment of cancer using compounds of formula (I).

  本发明提供了具有结构式(I)的化合物，并使用结构式(I)化合物的方法来治疗癌症。
• [EN] HETEROCYCLES AND USES THEREOF<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KUMQUAT BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022192598A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present disclosure provides compounds and pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the same. The compounds and methods have a range of utilities as therapeutics, diagnostics, and research tools. In particular, the subject compositions and methods are useful for reducing signaling output of oncogenic proteins.

  本公开提供化合物及其药用可接受盐，并提供使用这些物质的方法。这些化合物和方法具有各种用途，可用作治疗剂、诊断剂和研究工具。特别地，本文所述的组合物和方法对于减少致癌蛋白的信号输出非常有用。
• Verfahren zur Herstellung von peralkylierten Aminen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0673918A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  Verfahren zur Herstellung von peralkylierten Aminen der allgemeinen Formel I in der R¹,R²C₁- bis C₂₀₀-Alkyl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Alkylcycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₂- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, Aryl, C₇- bis C₂₀-Alkylaryl, C₇- bis C₂₀-Aralkyl, C₂- bis C₈-Hydroxyalkyl, C₂- bis C₈-Mercaptoalkyl, C₈- bis C₂₀-Phenoxyalkyl, C₂- bis C₈-Aminoalkyl, C₂- bis C₈-(NHR⁴)-alkyl, C₂- bis C₈-(NR⁴R⁵)-alkyl oder gemeinsam eine gegebenenfalls durch ein- bis dreifach durch C₁- bis C₄-Alkyl substituierte gesättigte oder ungesättigte gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Stickstoff unterbrochene C₂- bis C₆-Alkylenkette Xeine gegebenenfalls ein- bis fünffach durch R³, C₁- bis C₈-Alkyl, C₁- bis C₈-Alkoxy, C₁- bis C₈-Dialkylamino, Phenoxy, Diphenylamino und/oder C₂- bis C₈-Alkoxycarbonyl substituiertes C₂- bis C₂₀-Alkylen oder C₂- bis C₂₀-Alkenylen oder C₄- bis C₈-Cycloalkylen, AWasserstoff, C₁- bis C₂₀-Alkyl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, C₄-bis C₂₀-Alkyl-cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₂- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, Aryl, C₇- bis C₂₀-Alkylaryl, C₇- bis C₂₀-Aralkyl, C₁- bis C₂₀-Alkoxy, Hydroxy, C₁- bis C₂₀-Hydroxyalkyl, Amino, C₁- bis C₂₀-Alkylamino, C₂- bis C₂₀-Dialkylamino, C₃- bis C₁₂-Alkenylenamino, C₃- bis C₈-Cycloalkylamino, Arylamino, Aryl-C₁- bis C₈-alkylamino, Halogen, Mercapto, C₂- bis C₂₀-Alkenylenoxy, C₃- bis C₈-Cycloalkoxy und Aryloxy R³CH₂-NR¹R², R⁴,R⁵C₁- bis C₂₀-Alkyl bedeuten, durch Umsetzung von Nitrilen der allgemeinen Formel II         A - X - CN   (II), in denen R¹, R², R⁴, R⁵, X und A die oben genannten Bedeutungen haben und R³ für -CH₂NR¹R² oder Cyano steht, mit sekundären Aminen der allgemeinen Formel III und Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 250°C und Drücken von 5 bis 350 bar in Gegenwart eines Katalysators, indem man als Katalysator Palladium auf oxidischen Trägern einsetzt.

  通式 I 的过烷基化胺的制备工艺 在 R¹,R²C₁-至 C₂₀₀-烷基，C₃-至 C₈-环烷基，C₄-至 C₂₀- 烷基环烷基，C₄-至 C₂₀- 环烷基烷基，C₂-至 C₂₀- 烷氧基烷基、芳基、C₇- 至 C₂₀- 烷芳基、C₇- 至 C₂₀- 芳烷基、C₂- 至 C₂₈- 羟烷基、C₂- 至 C₈- 巯烷基、C₈- 至 C₂₀- 苯氧基烷基、C₂-至 C₈-氨基烷基、C₂-至 C₈-(NHR⁴)-烷基、C₂-至 C₈-(NR⁴R⁵)-烷基或合在一起的饱和或不饱和 C₂- 至 C₆ 烷链，可选择被 C₁- 至 C₄ 烷基取代一至三次，可选择被氧或氮打断 X 是被 R³、C₁- 至 C₈-烷基、C₁- 至 C₈-烷氧基、C₁- 至 C₈-二烷基氨基、苯氧基和/或 C₁-至 C₈-二苯基氨基取代一至五次的亚烷基链、二苯基氨基和/或 C₂-至 C₈-烷氧基羰基取代的 C₂-至 C₂₀-亚烷基或 C₂-至 C₂₀-亚烯基或 C₄-至 C₈-环亚烷基、 氢、C₁- 至 C₂₀- 烷基、C₃- 至 C₈- 环烷基、C₄- 至 C₂₀- 烷基-环烷基、C₄- 至 C₂₀- 环烷基-烷基、C₂- 至 C₂₀- 烷氧基烷基、芳基、C₇- 至 C₂₀- 烷芳基、C₇- 至 C₂₀- 芳基、C₁- 至 C₂₀- 烷氧基、羟基、C₁- 至 C₂₀- 羟基烷基、氨基，C₁- 至 C₂₀- 烷基氨基，C₂₂- 至 C₂₀ 二烷基氨基，C₃- 至 C₁₂ 烯基氨基，C₃- 至 C₈ 环烷基氨基、芳基氨基、芳基-C₁- 至 C₈- 烷基氨基、卤素、巯基、C₂- 至 C₂₀- 烯氧基、C₃- 至 C₈- 环烷氧基和芳氧基 R³CH₂-NR¹R²、 R⁴、R⁵C₁- 至 C₂₀-烷基、 通过通式 II 的腈反应 A - X - CN (II)、 其中 R¹、R²、R⁴、R⁵、X 和 A 具有上述含义，R³ 为-CH₂NR¹R² 或氰基的通式 III 的仲胺 在催化剂存在下，以氧化物载体上的钯为催化剂，在温度 50 至 250°C 和压力 5 至 350 巴的条件下，与氢和仲胺反应。