allyl 2-acetyloxybenzoate | 77101-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-acetyloxybenzoate
• 英文别名: (prop-2-en-1-yl) 2-acetoxybenzoate；olefin (but-3-en-1-yl)-2-acetoxybenzoate；Allyl acetylsalicylate；prop-2-enyl 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 77101-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: WMLQRTQFMFULOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetyloxybenzoate 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到O-ethanoylsalicyloyloxyethanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini 反应合成 NO-NSAID 树枝状前药：设计树枝状药物偶联物的新方法

  摘要：

  我们报告了在一个锅中通过 Passerini 反应合成一类新型树突状前药。这种树枝状聚合物的特点是同时附着传统的非甾体抗炎药 (NSAID)（如布洛芬和阿司匹林）和一氧化氮 (NO) 释放部分（如有机硝酸盐）到它们的表面，因此被认为是释放 NO 的 NSAIDs (NO-NSAIDs) 的新给药系统。

  DOI：

  10.3184/174751913x13602469418189
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-1-methylpyridinium triflate 、 阿司匹林 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2-acetyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  In situ synthesis of 2-allyloxy-1-methylpyridinium triflate for the allylation of carboxylic acids

  摘要：

  2-Allyloxypyridinium triflate is formed in situ by treating a mixture of 2-allyloxypyridine, a carboxylic acid, and toluene with methyl triflate. Subsequent warming of the reaction mixture in the presence of potassium carbonate leads to efficient formation of ally! esters in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.085

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Zeise’s Salt Derivatives with Acetylsalicylic Acid Substructure
  作者：Alexander Weninger、Daniel Baecker、Victoria Obermoser、Dorothea Egger、Klaus Wurst、Ronald Gust

  DOI：10.3390/ijms19061612

  日期：——

  an acetylsalicylic acid (ASA) substructure led to the synthesis of analogical Zeise-type salts that accordingly inhibit cyclooxygenase (COX) enzymes. In order to determine the influence of the length of the alkyl chain between the platinum(II) center and the ASA moiety, compounds with varying methylene groups (n = 1⁻4) were synthesized and characterized. For the propene derivative structural elucidation

  具有乙酰水杨酸 (ASA) 亚结构的新型生物活性有机金属化合物的开发导致了类似蔡斯型盐的合成，从而相应地抑制环氧合酶 (COX)。为了确定铂（II）中心和ASA部分之间烷基链长度的影响，合成并表征了具有不同亚甲基（n = 1-4）的化合物。对于丙烯衍生物，通过 X 射线晶体学的结构阐明是可能的。在评估生物活性之前，研究了复合物在不同介质（例如水、生理氯化钠和磷酸盐缓冲盐水）中的稳定性。因此，建立了基于毛细管电泳的分析方法。测试了所有化合物的 COX 抑制潜力。一般来说，具有较长烷基链的复合物对 COX 酶具有更高的抑制作用，并且与 Zeise 盐相比，对 COX 酶的抑制潜力增强。在体外研究了合成物质对结肠癌（HT-29）和乳腺癌（MCF-7）细胞的生长抑制作用。新衍生物的 IC50 值范围为 30 至 50 µM，而蔡司盐本身和 ASA 在所用浓度下均未表现出任何抗增殖活性。
• Synthesis of azetidines via visible-light-mediated intermolecular [2+2] photocycloadditions
  作者：Marc R. Becker、Emily R. Wearing、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1038/s41557-020-0541-1

  日期：2020.10

  Intermolecular [2+2] photocycloadditions represent a powerful method for the synthesis of highly strained, four-membered rings. Although this approach is commonly employed for the synthesis of oxetanes and cyclobutanes, the synthesis of azetidines via intermolecular aza Paternò–Büchi reactions remains highly underdeveloped. Here we report a visible-light-mediated intermolecular aza Paternò–Büchi reaction

  分子间[2 + 2]光环加成反应是合成高应变四元环的有力方法。尽管这种方法通常用于合成氧杂环丁烷和环丁烷，但通过分子间氮杂Paternò–Büchi反应合成氮杂环丁烷的方法仍很不完善。在这里，我们报告了可见光介导的分子内氮杂Paternò–Büchi反应，该反应利用了肟的独特三重态反应性，特别是2-异恶唑啉-3-羧酸酯。此类肟的反应活性可通过从可商购的铱光催化剂进行三重态能量转移来利用，并允许与各种烯烃进行[2 + 2]环加成反应。这种方法的特点是操作简单，条件温和且适用范围广，并允许从容易获得的前体合成高度官能化的氮杂环丁烷。重要的是，易接近的氮杂环丁烷产物可以容易地转化为游离的，未保护的氮杂环丁烷，这代表了一种接近这些高度期望的合成靶标的新方法。
• Efficient Method for the Preparation of Ozonides Under Dry Conditions
  作者：Mohamed R El-kholany、Nana Kishimoto、Kenta Tanaka、Hiroyoshi Takamura、Isao Kadota

  DOI：10.1246/bcsj.20230195

  日期：2023.12.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会会刊，印刷前。
• Amino Acids as Chelating Ligands for Platinum: Enhanced Stability in an Aqueous Environment Promoted by Biocompatible Molecules
  作者：Andrea Cucchiaro、Amelie Scherfler、Davide Corinti、Giel Berden、Jos Oomens、Klaus Wurst、Ronald Gust、Maria Elisa Crestoni、Brigitte Kircher、Monika Cziferszky

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01340

  日期：2023.11.23

  the nonsteroidal anti-inflammatory drug acetylsalicylic acid and alanine as ligands (4). The previously developed complex (5) displayed high reactivity against sulfur-containing biomolecules; therefore, we put the focus on the optimization of the structure regarding its stability. Different amino acids were used as biocompatible chelating ligands to achieve this aim. Differences in the coordination sphere

  铂类化疗药物是治疗许多恶性肿瘤的基石。然而，它们的剂量限制性副作用促使人们努力开发对肿瘤组织具有更高选择性且副作用较少的新候选药物。在这里，我们开发了一种基于蔡斯盐的细胞毒性铂 (II) 络合物，含有非甾体抗炎药乙酰水杨酸和丙氨酸作为配体 ( 4 )。先前开发的配合物（ 5 ）对含硫生物分子表现出高反应性；因此，我们将重点放在结构稳定性方面的优化上。使用不同的氨基酸作为生物相容性螯合配体来实现这一目标。配位层的差异导致Zeise型前体1-3的稳定性发生显着变化。通过N在乙烯反位上与l -Ala配位显示出最有希望的结果并用于稳定5 。结果，复合物4显示出改善的稳定性和细胞毒性，优于5和1 。
• Reactive polymers for dermal and transdermal therapy
  申请人：SOGIMI S.r.l.

  公开号：EP0114581A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Reactive polymers are described for the cure of skin affections, consisting of cross-linkable polyuretanes having film building properties and suitable to be applied to skin wounds of any nature. The described formulations are generally constituted by two components to be mixed at the use-moment, so that the cross-linkage mostly happens by interaction with the proteic components of the treated skin-parts. These formulations are also good carriers for transdermal action drugs.

  描述了用于治疗皮肤病的反应性聚合物，这些聚合物由可交联的聚氨酯组成，具有成膜特性，适用于任何性质的皮肤伤口。 所描述的制剂通常由两种成分组成，在使用时混合，因此交联主要是通过与所处理皮肤部分的蛋白成分相互作用而发生的。 这些制剂也是透皮作用药物的良好载体。