6-氯-3-碘-4H-色烯-4-酮 | 73220-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氯-3-碘-4H-色烯-4-酮
• 中文别名: 6-氯-3-碘-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 6-chloro-3-iodo-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-iodochromone；6-chloro-3-iodochromen-4-one
• CAS: 73220-39-0
• 化学式: C₉H₄ClIO₂
• 分子量: 306.487
• InChiKey: GMONZFZWCHBAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-147°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-碘-4H-色烯-4-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-amino-6-chloro-3-[(2-hydroxyethyl)hydrazonomethyl]-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 重排策略生成 2-氨基-3-甲酰基双官能化色酮

  摘要：

  本文实现了一种重排策略，通过钯催化的开环、重排和环化过程，高效组装合成繁琐但具有药用意义的2-氨基-3-甲酰色酮。这样的序列能够形成一个 C(sp 2 )–O 键和一个 C(sp 2 )–C(sp 2）键，并在一次操作中重建苯并-γ-吡喃酮部分，从而产生双官能化色酮掺入衍生物。该反应以高度原子和步骤经济的方式在更短的反应时间内（大多数情况下 3-碘色酮为 30 分钟）进行。通过药物及其中间体的后期修饰、克级反应、官能团的转化以及生物活性分子和药物的合成，进一步证明了当前方案的合成应用。机理研究表明，本反应体系可能涉及苯并-γ-吡喃酮部分、苯氧基阴离子中间体的亲核开环过程以及分子内钯催化的环化过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03282
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到6-氯-3-碘-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimycobacterial evaluation and pharmacophore modeling of analogues of the natural product formononetin

  摘要：

  The synthesis and antimycobacterial activity of formononetin analogues is hereby reported. Formononetin and its analogue 11E showed 88% and 95% growth inhibition, respectively, against the H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Pharmacophore modeling studies indicated that the presence of a hydroxyl group in formononetin and its analogues, is crucial for maintaining activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.064

文献信息

• Efficient Assembly of Molecular Complexity Enabled by Palladium‐Catalyzed Heck Coupling/C( <i>sp</i> ² )−H Activation/ C( <i>sp</i> ³ )−H Activation Cascade
  作者：Chen He、Wen‐Yong Han、Bao‐Dong Cui、Nan‐Wei Wan、Yong‐Zheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000488

  日期：2020.9.8

  palladium‐catalyzed [2+2+1] annulation among 3‐iodochromones, benzyl bromides, and norbornene has been developed. This annulation consists of a domino sequence involving Heck coupling/C(sp2)−H activation/C(sp3)−H activation, affording a variety of complex chromone derivatives bearing five contiguous tertiary carbon centers in up to 94% yield and 99:1 dr. Interestingly, the diastereoselectivity could be

  在3-碘代色酮，苄基溴和降冰片烯中，钯催化了[2 + 2 + 1]环化反应。该环化过程由涉及Heck耦合/ C（sp 2）-H激活/ C（sp 3）-H激活的多米诺序列组成，提供了带有五个连续叔碳中心的多种复杂色酮衍生物，产率高达94％，99 ：1博士 有趣的是，可以通过微调溶剂来改变非对映选择性，其中分别使用均三甲苯/ CH 3 CN和均三甲苯获得内异构体和外异构体。
• Synthesis of 3-halochromones with simple KX halogen sources enabled by <i>in situ</i> halide oxidation
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d0nj00825g

  日期：——

  On the basis of a designated in situ oxidation tactic, the synthesis of 3-halochromones has been realized for the first time by using simple KX (X = Br, I) salts as halogen sources. Instead of the free radical process, the control experiments indicate that the reported reactions proceed through a halogenium intermediate. Compared to the known synthetic methods relying on molecular halogen, haloid acid

  根据指定的原位氧化策略，通过使用简单的KX（X = Br，I）盐作为卤素源，首次实现了3-卤代色酮的合成。对照实验表明，所报道的反应不是通过自由基过程而是通过卤代中间体进行。与依赖于分子卤素，卤代酸或N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的已知合成方法相比，本方法由于其较高的原子经济性并且对操作者更友好而具有吸引力，因此为制备提供了实用的补充方法有用的卤色酮化合物。
• Photoredox Functionalization of 3-Halogenchromones, 3-Formylchromones, and Chromone-3-carboxylic Acids: Routes to 3-Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00537

  日期：2020.6.5

  describes a set of new and efficient synthetic routes toward 3-acyl-substituted chromones ranging from readily available chromone precursors, namely 3-halogenchromones, 3-formylchromones, and chromone-3-carboxylic acids by means of visible-light photoredox catalysis. The operationally simple protocols transform a wide variety of chromone derivatives into challenging 3-acyl-substituted chromones in excellent

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。
• Synthesis of Multisubstituted 2-Aminopyrroles/pyridines via Chemoselective Michael Addition/Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Xueyu Qi、Haoyue Xiang、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol5018855

  日期：2014.8.15

  A facile and efficient synthetic strategy to construct polysubstituted 2-aminopyrroles/pyridines was developed via chemoselective Michael addition/intramolecular cyclization reaction under very mild conditions. It suggested that the chemoselectivity of the process could be controlled by the leaving ability of the halides.

  通过在非常温和的条件下通过化学选择性迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一种构建多取代的2-氨基吡咯/吡啶的简便有效的合成策略。这表明该过程的化学选择性可以通过卤化物的离去能力来控制。
• Palladium-catalyzed cascade reactions of 3-iodochromones with aryl iodides and norbornadiene leading to annulated xanthones
  作者：Ming Cheng、Jianwei Yan、Feng Hu、Hong Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1039/c2sc21335d

  日期：——

  starting materials, takes place via a tandem Heck reaction/double C–H activation/retro-Diels–Alder pathway. The high chemoselectivity of the process is mechanistically unique and it serves as a new approach to achieve regioselective control of C–H activation in Pd/norbornene or norbornadiene systems. Its broad substrate scope, including heteroaryl coupling partners, enables access to diverse annulated xanthones

  设计了有效的钯催化的级联反应，其导致环化的氧杂蒽的形成。该方法使用了现成的3-碘色酮，芳基碘化物和降冰片二烯作为原料，通过串联Heck反应/双重C–H活化/ retro-Diels–Alder途径进行。该过程的高化学选择性在机理上是独特的，它是实现Pd /中C–H活化的区域选择性控制的一种新方法。降冰片烯或降冰片二烯系统。其广泛的底物范围（包括杂芳基偶联伙伴）使人们能够获得各种环型氧杂蒽。